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专练57有机合成推断（一）授课提示：对应学生用书113页1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。已知：CROBrR—Br＋HNRCONRN请回答：（1）化合物E的含氧官能团名称是。

（2）化合物C的结构简式是。（3）下列说法不正确的是。A．化合物A→D的转化过程中，采用了保护氨基的措施B．化合物A的碱性弱于DC．化合物B与NaOH水溶液共热，可生成AD．化合物G→氯硝西泮的反应类型是取代

反应（4）写出F→G的化学方程式_______________________________________________________________________________________

_________________________________________________________。（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。设计以乙炔为原料合成X的

路线（用流程图表示，无机试剂任选）。（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。①是苯的二取代物；②1H­NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6

）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。（3）A→B

的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧

化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。（5）本题可采用逆推法，可由发生分子间酯化反应生成，可由水解得到，可由CH3CH

O与HCN加成得到，而乙炔与H2O发生加成反应可生成CH3CHO，由此设计合成路线。（6）由B的结构简式可知，其同分异构体苯环上的取代基上有一个不饱和度；分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键，则满足条件的结构简式有2．[2023·全国

甲卷][化学——选修5：有机化学基础]阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。已知：R—COOH――→SOCl2R—COCl――→NH3·H2OR—CONH2回答下列问题：（1）A的化学名称是。（2）由A生成B的化学方

程式为。（3）反应条件D应选择（填标号）。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3（4）F中含氧官能团的名称是。（5）H生成I的反应类型为。（6）化合物J的结构简式为。（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有种（不考虑立体异构，填标号）

。a．10b．12c．14d．16其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为。答案：（1）邻硝基甲苯（或2­硝基甲苯）（2）（3）b（4）羧基（5）消去反应（6）（7

）d解析：根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到，有机物A为，有机物E为有机物C发生还原反应得到的，有机物E经一系列反应得到有机物G，根据已知条件，有机物G发生两步反应得到有机物H，有机物G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，

中间体与氨水发生反应得到有机物H，有机物H的结构为，有机物I与有机物J发生反应得到有机物K，根据有机物I、K的结构和有机物J的分子式可以得到有机物J的结构为，有机物K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米（有机物L），据此分析解题。（1）根据分析，有机物A的结构简式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯

（或2­硝基甲苯）。（2）根据分析，有机物A发生反应生成有机物B为取代反应，反应的化学方程式为。（3）根据分析，有机物C生成有机物E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反应，因此该反应的反应条件D应

为b：Fe/HCl。（4）有机物F中的含氧官能团为—COOH，名称为羧基。（5）有机物H生成有机物I的反应发生在有机物H的酰胺处，该处与POCl3发生消去反应脱水得到氰基。（6）根据分析可知有机物J的结

构简式为。（7）分子式为C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有—Cl、—NO2两种官能团的共有17种，分别为：，除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应

为一种对称结构，则该物质为。3．[2024·湖南常德检测]以乙烯为原料合成二酮H的路线如下：（1）有机物H中所含官能团的名称为，有机物G的结构简式为。（2）D的同分异构体中，与D具有相同官能团的有种（不考虑对映异构），其中核磁

共振氢谱上只有三组峰的结构简式为。（3）有机物H的某种同分异构体W为，分析预测其可能的化学性质，参考Ⅰ的示例，完成下表。序号结构特征反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型Ⅰ—CH===CH—H2，催化剂，加热—CH2—CH2—加成反应Ⅱ①银氨溶液，加热②氧化反应

Ⅲ—OH③—CH===CH—④（4）下列说法正确的是（填标号）。A.有机物A中碳原子均采取sp3杂化B.有机物E存在顺反异构体C.有机物F分子中含有1个手性碳原子D.G→H的反应过程中，有π键的断裂和

形成（5）以环戊烷和CH3CH2MgBr为含碳原料合成，基于你设计的合成路线，回答下列问题：①除已给含碳原料外，最后一步反应物为（写结构简式）。②相关步骤涉及到卤代烃到醇的转化，其反应条件为。③从环戊烷出发，

第一步反应的化学方程式为____________________________________________________________________________________________________________________________

________（注明反应条件）。答案：（1）碳碳双键、（酮）羰基（2）7（3）①—CHO②—COONH4③浓硫酸、加热④消去反应（4）CD（5）①②NaOH溶液、加热③＋Cl2――→光照＋HCl解析：（1）由H的结构简式可知，有机物H中所含官能团的名称为碳碳双键

、（酮）羰基；类比D→E的反应，F在氧化铝催化及加热条件下发生消去反应生成G，再结合H的结构可知，G的结构简式为。（2）D的分子式为C5H12O，其中含有羟基，则D的同分异构体中，与D具有相同官能团的有、、、、、、，共7种（不

考虑对映异构）；其中核磁共振氢谱上只有三组峰的结构简式为。（3）①②由W的结构简式可知，W中含有—CHO，可以和银氨溶液在加热条件下发生氧化反应，形成的新结构为—COONH4；③④W中含有—OH，—OH所连C的相邻C上有H，可以在浓硫酸、加热的条件下发生消去反应，形成

的新结构为—CH===CH—。（4）有机物A中含有碳碳双键，其中碳原子均采取sp2杂化，A错误；有机物E中碳碳双键上的其中一个碳原子上同时连接2个甲基，不存在顺反异构，B错误；有机物F分子中同时连接1个—OH和1个—CH3的碳原子为手性碳原子，C正确；由上述分

析可知，G为H3C，结合G→H的反应条件与H的结构可知，G→H的反应过程中，有碳碳双键的断裂和形成，即存在π键的断裂和形成，D正确。（5）①由上述分析可知，除已给含碳原料外，最后一步反应物为；②卤代烃到醇的转化为取代反应，其反应条件为NaOH溶液、加热；

③从环戊烷出发，第一步中环戊烷和Cl2在光照条件下发生取代反应得到一氯环戊烷，第一步反应的化学方程式为＋Cl2――→光照＋HCl。4．[2024·湖北卷]某研究小组按以下路线对内酰胺F的合成进行了探索

：回答下列问题：（1）从实验安全角度考虑，A→B中应连有吸收装置，吸收剂为。（2）C的名称为，它在酸溶液中用甲醇处理，可得到制备（填标号）的原料。a.涤纶b．尼龙c．维纶d．有机玻璃（3）下列反应中不属于加成反应的有（填标号）。

a.A→Bb．B→Cc．E→F（4）写出C→D的化学方程式____________________________________________________________________________________

____________________________________________________________。（5）已知O――→R—NH2NR（亚胺）。然而，E在室温下主要生成G，原因是__

______________________________________________________________________________________________________________________________________________。（6）已知

亚胺易被还原。D→E中，催化加氢需在酸性条件下进行的原因是，若催化加氢时，不加入酸，则生成分子式为C10H19NO2的化合物H，其结构简式为。答案：（1）NaOH（或KOH或FeSO4）溶液（2）甲基丙烯腈（或2­甲基丙烯腈或α­甲基丙烯腈）d（3）bc（4）（5）G可形成大π键更稳定（

6）防止催化加氢得到的氨基与羰基反应生成亚胺；促使反应正向进行解析：（1）A→B反应中用到剧毒的HCN气体，需吸收处理，HCN有弱酸性，可以用NaOH、KOH等碱性溶液吸收，CN－可以与Fe2＋配位形成Fe（CN）4－6，故也可用亚铁盐吸收。（2

）C中含有碳碳双键、氰基，命名时以氰基为主官能团，母体为图中虚线所示，名为丙烯腈，主链从氰基中的C开始编号，甲基在2号位，可命名为2­甲基丙烯腈；与氰基直接相连的C为α—C，故也可命名为α­甲基丙烯腈。C在酸溶液

中用甲醇处理，可发生反应：，产物为甲基丙烯酸甲酯，其发生加聚反应可得有机玻璃。（3）A中碳氧双键断开，形成O—H、C—Cσ键，A→B属于加成反应，a不符合题意；B→C为消去反应，E→F为取代反应，b、c符合题意。（

4）对比C、D的结构可知，反应时C中碳碳双键断裂，与C6H10O3发生加成反应，结合D的结构可知，C6H10O3的结构简式为，则反应的化学方程式为。（5）已知反应相当于酮羰基脱去O，氨基脱去2个H，共脱去1分子水。E中

的氨基与酮羰基可发生类似已知信息中的反应生成G′：→G′与G互为同分异构体，G中的碳碳双键可以与相邻的碳氧双键形成大π键而提高其稳定性，G′则没有这样的结构优势，因此G′会转化为更稳定的G。（6）D→E中，催化加氢将D中的氰基转化为氨基，在酸性条件下，氨基上的N原子会

提供孤电子对与H＋结合而形成—NH＋3，从而促使反应正向进行，且可防止氨基与酮羰基反应生成亚胺；若不加酸，E会生成亚胺G′，结合已知信息“亚胺易被还原”，知在催化加氢的条件下，亚胺中的C===N双键易与H2发生加成反应：，产物分子式为C10H19NO2。