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专练55烃的含氧衍生物(二)醛、酮、羧酸及其衍生物授课提示：对应学生用书109页一、选择题1．[2024·吉林卷]如图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是()A.X不能发生水解反应B.Y与盐酸反应的产物不溶于水C.Z中碳原子均采用sp2杂化D.随c(Y)增大，该反应速率

不断增大答案：C解析：有机物的结构与性质、杂化方式、催化剂。X中含有酯基和酰胺基，能发生水解反应，A错误；Y中含有亚氨基，与盐酸反应生成盐，产物可溶于水，B错误；Z中碳原子形成碳碳双键及苯环，均为sp2

杂化，C正确；Y是催化剂，可提高反应速率，但随着反应进行，反应物浓度不断减小，反应速率变慢，故随c(Y)增大，反应速率不一定增大，D错误。2．[2023·全国乙卷]下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是()A.①的反应类型为取代反应B.反应②是合成酯的方法之一C.产物分子

中所有碳原子共平面D.产物的化学名称是乙酸异丙酯答案：C解析：反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，是合成酯的方法之

一，B叙述正确；乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述错误；两个反应的产物是

相同的，由反应①及产物结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述是正确；综上所述，本题选C。3．中医药是中华民族的瑰宝。有机化合物M是中药羌活中的活性成分之一，M的结构简式如图所示。下列有关M的说法错

误的是()A.分子中含有三种官能团B.1mol该化合物最多与2molNaOH反应C.能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色D.该分子中含有4个手性碳原子答案：D解析：连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，该分子中不存

在手性碳原子，D错误。4．[2024·浙江1月]制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下：下列说法不正确的是（）A.试剂a为NaOH乙醇溶液B.Y易溶于水C.Z的结构简式可能为D.M分子中有3种官能团答案：A解析：X与溴的四氯化碳溶液反

应生成C2H4Br2，则X为乙烯；由Q的结构简式和M的分子式可知，M为CH2===C（CH3）COOCH2CH2OH，M属于酯，可由HOCH2CH2OH和CH2===C（CH3）COOH发生酯化反应得到，根据C2H4B

r2→Y→M知，Y为C2H4Br2水解生成的HOCH2CH2OH，则Z为，试剂a为NaOH水溶液。由上述分析知，A项错误，C项正确；Y为HOCH2CH2OH，羟基可与水分子形成分子间氢键，故Y易溶于水，B项正确；M为CH2===C（CH3）COOCH2CH2OH，含碳碳双键、酯基

和羟基3种官能团，D项正确。5．[2024·专项综合测试]CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是（）A.1molCPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3molNaOHB.可用金属Na检测上述反应结束后是否残留苯乙醇C.与苯乙

醇互为同分异构体的酚类物质共有9种D.咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团答案：B解析：CPAE中酚烃基和酯基都能与NaOH反应，A正确；题述反应方程式中的四种物质都能与Na反应产生氢气，所

以用Na无法检验反应结束后是否残留苯乙醇，B项错误；与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种，分别为确咖啡酸中含有碳碳双键、羧基、酚羟基3种官能团，能发生加聚反应，D项正确。6．[2024·黑龙江大庆东风中学月考

]下列关于有机化合物的说法正确的是（）A.属于醛类，官能团为—CHOB.分子式为C5H10O2的有机物中能与NaHCO3溶液反应的有3种C.立方烷（）的六氨基（—NH2）取代物有3种D.乙酸乙酯在NaOH溶液中发生的水解反应称为皂化反应答案：C解析：属于酯

类，官能团为，A项错误；分子式为C5H10O2的有机物能与NaHCO3溶液反应，说明含有—COOH，碳链结构为C—C—C—C时，羧基有两种连接方式，碳链结构为时，羧基有两种连接方式，所以同分异构体有4种，B项错误；立方烷的六氨基取代物的种

类等于二氨基取代物的种类，氨基可以占据同一边上的两个顶点，同一平面对角线的两个顶点，立方体对角线的两个顶点，故立方烷的六氨基（—NH2）取代物有3种，C项正确；油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油的反应又称为皂化反应，D项错误。7．连

花清瘟胶囊对新冠肺炎轻症患者有显著疗效，其有效成分绿原酸存在如图转化关系：下列有关说法正确的是（）A.H的分子式为C17H14O4B.Q中所有碳原子不可能都共面C.1mol绿原酸与足量NaHCO3溶液反应，

最多放出1molCO2D.H、Q、W均能发生氧化反应、取代反应、显色反应答案：C解析：由图中结构简式可知，H的分子式为C17H16O4，故A错误；Q中苯环和碳碳双键是平面结构，单键可以旋转，则Q中所有碳原子可能都共面，故B错误；

绿原酸中只有—COOH能与NaHCO3溶液反应，1mol绿原酸含有1mol—COOH，与足量NaHCO3溶液反应，最多放出1molCO2，故C正确；H、Q中都含有苯环、碳碳双键和酚羟基，在一定条件下碳碳双键可

以发生氧化反应，酚羟基可发生取代反应和显色反应，W中没有苯环，不含酚羟基，不能发生显色反应，故D错误。8．[2024·浙江1月]酯在NaOH溶液中发生水解，历程如下：已知：②RCOOCH2CH3水解相对速率与取代基R的关系如表：取代基RCH3ClCH2Cl2CH水解相对速率1290720

0下列说法不正确的是（）A．步骤Ⅰ是OH－与酯中Cδ＋作用B．步骤Ⅲ使Ⅰ和Ⅱ平衡正向移动，使酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆C.酯的水解速率：FCH2COOCH2CH3>ClCH2COOCH2CH3答案：D解析：由酯的水解机理知，Ⅰ是OH－与酯基中的Cδ＋作用生成羟基和—O－，A项正确；步

骤Ⅲ使溶液中的R′O－和RCOOH减少，从而促使Ⅰ和Ⅱ的平衡正向移动，步骤Ⅲ不可逆，从而使酯在NaOH溶液中发生的水解反应不可逆，B项正确；由已知②可知，水解相对速率随取代基R上Cl个数的增多而增大，Cl的电负性较H强，Cl个数越多，取代基

R对电子的吸引能力越强，酯基的水解速率越大，F的电负性强于Cl，则酯的水解速率：FCH2COOCH2CH3>ClCH2COOCH2CH3，C项正确；与OH－发生Ⅰ反应后变为，根据已知①可知，可迅速转变为，而与18OH－反应，发生Ⅰ反应后

也生成，故两者所得醇和羧酸盐相同，D项错误。9．[2023·全国甲卷]藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是（）A.可以发生水解反应B．所有碳原子处于同一平面C．含有2种含氧官能团D．

能与溴水发生加成反应答案：B解析：藿香蓟的分子结构中含有酯基，可以发生水解反应，A说法正确；藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键2种含氧官能团，C

说法正确；藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，D说法正确；综上所述，本题选B。10．[2024·重庆西南大学附中月考]化合物Y具有保肝、抗炎、增强免疫力等功效，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法正确的是

（）A．一定条件下X可发生氧化、取代、消去反应B．1molY最多能与4molNaOH反应C．X与足量H2反应后，产物分子中含有6个手性碳原子D．等物质的量的X、Y分别与足量Br2反应（不考虑烷基的取代反应），最多消耗Br2的物质的量相等答案：D解析：X中酚羟基和碳碳双键能发生氧化反应，酯基能发生

取代反应，但是该物质不能发生消去反应，A项错误；Y中酚羟基、酯基及其水解生成的酚羟基都能和NaOH反应，所以1molY最多能消耗5molNaOH，B项错误；碳原子上连接的四个原子或原子团均不相同时，此时的碳原子称为手性碳原子，当X足量

氢气加成后，分子中有8个手性碳原子，C项错误；酚羟基与溴反应，溴原子取代酚羟基的邻、对位上的氢原子，对于X、Y来讲，分子内符合要求的氢原子数是一样多的（均为4个），且两个分子中都含有一个碳碳双键，能和一分子溴发生加成反应，因此等物质的量的二者可以消耗

等物质的量的Br2，D项正确。二、非选择题11．实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：①在试管甲（如图所示）中加入2mL浓硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。②按上图连接好装置（装置气密性良好）用小火均匀地加热

3～5min。③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。（1）配制该混合溶液的主要操作步骤为：__________________________________________________

__________________________________________________________________________________________________________________________________________

____________________________；反应中浓硫酸的作用是，写出制取乙酸乙酯的化学方程式：________________________________________________________________

________。（2）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是（填字母）。A．中和乙酸和乙醇B．中和乙酸并吸收部分乙醇C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出D．加速酯的生成，提高其产率（3）欲将乙试管

中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器有；分离时，乙酸乙酯应该从仪器（填“下口放”或“上口倒”）出。答案：（1）将浓H2SO4加入乙醇中，边加边振荡，然后再加入乙酸或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡吸水剂、催化剂CH3C

OOH＋CH3CH2OH浓硫酸△CH3COOCH2CH3＋H2O（2）BC（3）分液漏斗上口倒解析：（1）浓硫酸密度大于水，且溶于水放出大量热，应该将浓硫酸加入乙醇中；浓硫酸在酯化反应中起到了催化剂、吸水剂的作用；酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙

酯和水，该反应为可逆反应：CH3COOH＋CH3CH2OH浓硫酸△CH3COOCH2CH3＋H2O；（2）制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯，所以BC正确；（3

）乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，所以混合液会分层，可以通过分液操作分离出乙酸乙酯，使用到的主要仪器为分液漏斗；乙酸乙酯密度小于碳酸钠溶液，分液时从分液漏斗的上口倒出。