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姓名班级考号密○封○装○订○线密○封○装○订○线密封线内不要答题全书综合测评注意事项1.全卷满分100分。考试用时90分钟。2.可能用到的相对原子质量:H1C12O16Na23。一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分。在每小题给出的四个选项中,只有一项是符合题目要求的

)1.化学与科学、技术、社会、环境密切联系。下列说法错误的是()A.聚乳酸具有良好的生物相容性和生物可吸收性,可以用于手术缝合线、骨科固定材料、药物缓释材料等B.新冠病毒可用75%乙醇溶液、次氯酸钠溶液、过氧乙酸(CH3

COOOH)进行消毒,其消毒原理相同C.将地沟油回收加工成燃料,可提高资源的利用率D.加入光敏剂的聚乙烯等光降解塑料可用于农用地膜、包装袋等2.设NA为阿伏加德罗常数的值,下列说法中正确的是()A.1mol羟基与1mol氢氧根离子含有

的电子数均为9NAB.2.8g乙烯和环丙烷的混合气体中所含碳原子数为0.2NAC.1molCnH2n+2中含有的碳碳单键数为nNAD.标准状况下,2.24LCCl4含有的分子数为0.1NA3.高分子在

材料领域发挥着重要作用。下列说法正确的是()A.微波吸收材料()能使溴水褪色B.阻燃材料()由苯酚和甲醇缩聚制得C.合成消声瓦()的单体均存在顺反异构体D.合成芳纶()的单体的核磁共振氢谱峰数、峰面积之比均相同4.下列说法正确的是()A.实

验室制硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸B.制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合C.证明氯乙烷中含有氯原子,可将氯乙烷加入AgNO3的HNO3溶液中D.实验室制得的粗溴苯通常呈黄色,是因为溶解了少量的Br25.甘油酸是一种食品添加剂,可

由甘油氧化制得。下列说法不正确的是()A.1mol甘油与足量金属钠反应生成67.2LH2(标准状况下)B.1mol甘油酸中含有π键的数目约为6.02×1023C.可用NaHCO3溶液区分甘油和甘油酸D.甘油和甘油酸均易溶

于水6.某有机物的结构简式如图所示,下列关于该有机物的叙述错误的是()A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.在空气中燃烧产生浓烟C.既易溶于水,又易溶于有机溶剂D.1mol该有机物最多可消耗4mol氢气7.现有四种有机物,其结构简式如图所示。下列说法错误的是()A.a分子中所有原

子不可能共平面B.b中四元环上二氯代物有6种(不考虑立体异构)密○封○装○订○线密○封○装○订○线密封线内不要答题C.c易溶于水且密度比水小D.不能用溴水鉴别a和d8.1-氯丙烷与苯在一定条件下反应可得产物a,转

化关系如图。下列说法正确的是()+A.该反应属于加成反应B.a的一氯代物有3种(不考虑立体异构)C.a分子中所有原子共平面D.该反应过程中有HCl生成9.下列说法不正确的是()A.油脂水解产物之一是甘油B.分子式为C5H12O2的二元醇

有多种结构,其中主链上有3个碳原子的二元醇(不包括1个碳原子上连接2个羟基的化合物)有1种C.分子式为C9H12且含有苯环的结构有8种(不考虑立体异构)D.麦芽糖、淀粉、纤维素在一定条件下水解的最终产物均为葡萄糖10.酿酒过

程中若操作不当,会产生丙烯醛使酒的口味变辣,丙烯醛的沸点为52.5℃。如图为丙烯醛发生转化的流程,有关说法错误的是()CH2CH—CHOCH2CH—COOHCH2CH—COOCH3高分子NA.可用银氨溶液检验丙烯醛中的醛基B

.丙烯醛分子中所有原子可能处于同一平面C.上述合成路线涉及氧化反应、取代反应、加聚反应D.M可以选用酸性KMnO4溶液或银氨溶液11.我国科学家研发的催化剂Cu2O@ZIF-8实现了含碳碳三键化合物与二氧化碳的酯化,如下:(

a)+CO2(b)+CO2下列说法错误的是()A.M分子中环上的一氯代物有3种(不考虑立体异构)B.M、N都能使溴水褪色C.1molM与足量NaOH溶液共热,最多消耗40gNaOHD.N的分子式为C4H5NO212.某药物中间体的合成路线如图所

示(部分产物已略去),下列说法不正确的是()A.反应①的反应类型是取代反应B.A的结构简式为C.物质B既能发生水解反应,又能发生银镜反应D.E在一定条件下可发生消去反应13.羟甲香豆素(丙)可用来治疗胆结石,其部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是()A.甲分子中

有1个手性碳原子B.1mol乙最多能与3molH2发生加成反应C.丙能与甲醛发生缩聚反应D.乙在Cu作催化剂、加热条件下可被氧气氧化为含醛基的物质14.我国科学家合成了一种催化剂,实现了如图所示的异丁烷氧化脱氢。下列说法错误的是()姓名班级考号密○封○装○订○线密○封

○装○订○线密封线内不要答题A.图中C4H8的名称为2-甲基丙烯B.图中C4H8分子中碳原子的杂化方式有2种C.反应中有极性键和非极性键的断裂与形成D.该反应可表示为C4H10+CO2C4H8+CO+H2O15.四环素类抗生素是一种广谱抗生素,主

要包括金霉素、土霉素、四环素等,其中四环素是一种黄色晶体,其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是()A.该物质的分子式为C22H25N2O8B.1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗5molBr2C.该分子中有4个手性碳原子D.该物质可以发生取代反应、消去反应

、加成反应、氧化反应、还原反应二、非选择题(本题共5小题,共55分)16.(10分)请按要求作答。(1)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类:①②③④⑤⑥CH3COOH⑦(a)酚:,酮:,醛:(填序号)。(b)④的官能团名称为,⑥的官能团名称为,⑦的官能团名称

为。(2)分子式为C4H8且属于烯烃的有机物有种(不考虑立体异构)。(3)键线式表示的有机物的分子式为;与其互为同分异构体且一氯代物有两种(不考虑立体异构)的烃的结构简式为。17.(11分)镇痛药G的一种合成路线如下:已知:、均不稳定,易转化为CH3CHO。回答下列问题:(1)A中官能团名

称为,含有个手性碳原子。(2)下列方法能区分B和C的是(填字母)。a.加入酸性KMnO4溶液b.加入银氨溶液、水浴加热c.加入NaOH溶液d.加入金属钠(3)E→G的化学方程式为,反应类型为。(4)E的质谱图中

,质荷比的最大值是;H是E的同分异构体,同时符合下列条件的H有种(不考虑立体异构)。①能与NaHCO3溶液反应放出CO2;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③苯环上有3个取代基。(5)若C1为,用C1替代C,D

、F保持不变,发生上述转化,则E1为(填结构简式,下同),G1为。18.(10分)乙酰乙酸乙酯是一种无色或微黄色透明液体,是重要的有机合成原料。实验室常用乙酸乙酯、金属钠、乙酸等试剂制备乙酰乙酸乙酯:2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5

+CH3CH2OH,其中乙醇钠(CH3CH2ONa)在反应中起催化作用。部分试剂的信息见下表,实验装置如图所示(加热、夹持装置已略去)。密○封○装○订○线密○封○装○订○线密封线内不要答题物质沸点/℃相对分子质量在水中的溶解性乙酸乙酯77

.288难溶乙酰乙酸乙酯181130微溶乙酸11860易溶实验步骤:Ⅰ.物质制备:向三颈烧瓶中加入10.0mL乙酸乙酯粗品(含乙酸乙酯8.8g和少量乙醇),迅速加入0.1g钠颗粒。水浴加热反应液,缓慢回流约2h至金属钠全部反应完。停止加热,冷却后向反应混合物中加入50%乙酸至反应液呈弱酸性。Ⅱ.分

离、提纯:①向反应混合物中加入等体积的饱和食盐水,分离得到有机层。②水层用3mL无水乙酸乙酯萃取两次,分液。③将①②所得有机层合并,加入5mL5%的碳酸钠溶液洗涤(中和乙酸)至中性,再用无水硫酸镁干燥

酯层。先在常压下水浴加热蒸去乙酸乙酯(回收),用水泵将残留的乙酸乙酯抽尽;将剩余液减压蒸馏(若常压蒸馏,乙酰乙酸乙酯易分解而降低产量),收集产品乙酰乙酸乙酯5.1g。请回答下列有关问题:(1)仪器A的优点是;分离、提纯操作①中使用的分离仪器是。(2)本实验中迅

速加入钠颗粒,这样做的目的是。(3)加入饱和氯化钠溶液的目的为。(4)分离、提纯操作③洗涤时用的Na2CO3溶液能否换成NaOH溶液,并简述其理由:。(5)上述实验中乙酰乙酸乙酯的产率为(保留两位有效数字)。19.(12分)熟地吡喃酮是从

中药熟地中提取的有效成分,化合物F是合成熟地吡喃酮的一种中间体,其合成路线如图所示。D已知:。回答下列问题:(1)F中含氧官能团的名称是。(2)A→B的反应类型为。(3)C的核磁共振氢谱有组吸收峰。(4)D的结构简式是。(5)E和F

同分异构体(填“是”或“不是”)。(6)化合物是合成抗菌药磺胺甲噁唑的一种中间体,写出以乙醇、乙二酸和丙酮()为原料合成该化合物的流程图(其他无机试剂任选)。姓名班级考号密○封○装○订○线密○封○装○订○线密封线内不要答题20.(12分)以酒石酸(A)为原料可以合成抗艾滋病药物沙奎那韦的中

间体(G),其合成路线如下:已知:ⅰ.RCOOH(或R1COOR2)RCH2OH(或R1CH2OH);ⅱ.SOCl2在酯化反应中作催化剂,若羧酸和SOCl2先混合会生成酰氯,酰氯与醇再反应生成酯;若醇和SOCl2先混合会生成氯化亚硫酸酯,氯化亚硫酸酯与羧酸再反应生成酯。回答下列问题:(1)为得

到较多的产物B,反应①应进行的操作是。(2)反应②的化学方程式为;反应②和⑤的目的是。(3)D的结构简式为,G的分子式为。(4)以为原料合成,写出能获得更多目标产物的较优合成路线(无机试剂任选)。密○封○装○订○线密○封○装○订○线密封线内不要答题

答案全解全析全书综合测评1.B75%乙醇溶液的消毒原理是乙醇分子使蛋白质变性,而次氯酸钠溶液、过氧乙酸是利用其强氧化性消毒,B错误。2.B1molOH-含有电子数为10NA,故A错误;乙烯和环丙烷的最简式均为CH2,2.8g乙烯和环丙烷的混合气体中含有0.2mo

lCH2,则含有的碳原子数为0.2NA,故B正确;1molCnH2n+2中含有的碳碳单键数为(n-1)NA,故C错误;标准状况下,CCl4为液态,不能根据标准状况下的气体摩尔体积计算其物质的量,故D错误。3.A中含碳碳双键,能使溴水褪色,A

正确;是由苯酚和甲醛通过缩聚反应制得的,B错误;合成消声瓦的单体为、,二者均不存在顺反异构体,C错误;由芳纶的结构简式可知其单体为、,两种单体中均有2种氢原子,核磁共振氢谱峰数相同,但两种氢原子个数之比分别为2∶1和1∶1,即峰面积之比不相同,D错误。4.D实验室制硝基苯时,

先将浓HNO3和浓H2SO4混合后注入容器中,并及时搅拌,冷却后再滴入苯,A项错误;苯与溴单质反应制溴苯时,反应物为苯与液溴,不能使用溴水,B项错误;氯乙烷不能电离出氯离子,将氯乙烷加入AgNO3的HNO3溶液中不会产生白色沉淀,溶液会分层

,C项错误;实验室制得的粗溴苯通常呈黄色,是因为溶解了少量的Br2,D项正确。5.A1mol甘油与足量金属钠反应生成1.5molH2,在标准状况下的体积为22.4L/mol×1.5mol=33.6L,A错误;每个甘油酸分子中含1个π键,即1mol甘油酸中含π键的数目约为6.02×1023,

B正确;甘油酸能与NaHCO3溶液反应产生气体,而甘油与NaHCO3溶液不反应,现象不同,故可用NaHCO3溶液区分二者,C正确;—OH和—COOH均为亲水基,甘油和甘油酸均易溶于水,D正确。6.C该有机物含碳碳双键,能使

酸性KMnO4溶液褪色,A正确;由该物质的结构简式可确定分子式为C12H14O2,其含碳量比较高,在空气中燃烧会产生浓烟,B正确;该有机物分子中无亲水基,难溶于水,易溶于有机溶剂,C错误;该有机物分子中含1个苯环和1个碳碳双键,1mol该物质在一定条件下

能与4molH2加成,D正确。7.Ca分子中含有—CH2—,所有原子不可能共平面,A正确;中2个氯原子的位置可以是1和2、1和3、2和2、2和3、2和4、3和3,因此b中四元环上二氯代物有6种,B正确;c属于烃,难溶于水,C错误;a和d均含有碳碳双键,不能用溴水鉴别,D正确。8.D该反应中,苯

环上的H原子被正丙基取代,生成a和HCl,为取代反应,A错误,D正确;a分子中苯环上有3种不同化学环境的H原子,侧链有3种不同化学环境的H原子,则其一氯代物有6种,B错误;a分子中含甲基,所有原子不可能共平面,C错误。9.B油脂是高级脂肪酸和甘油形成

的酯,水解时可得到甘油,A正确。分子式为C5H12O2的二元醇,其中主链上有3个碳原子的结构有两种,即和,B错误。分子式为C9H12且含有苯环,当苯环上只有一个取代基时,该取代基为正丙基或异丙基,有2种结构;苯环上有两个取代基时,两个取代基分别为甲基和乙基,有

邻、间、对3种位置关系,有3种结构;苯环上有三个取代基时,三个取代基均为甲基,有3种结构;综上,符合条件的共有8种,C正确。麦芽糖、淀粉、纤维素在一定条件下水解的最终产物均为葡萄糖,D正确。10.D可用银氨溶液检验

丙烯醛中的醛基,A正确;丙烯醛分子中醛基和乙烯基直接相连,所有原子可能处于同一平面,B正确;题述合成路线涉及的反应有氧化反应、取代反应(或酯化反应)、加聚反应,C正确;酸性KMnO4溶液能氧化碳碳双键,D错误。11.C根据M的结构简式可

知,M分子中环上有3种不同化学环境的氢原子,其一氯代物有3种,A正确;M、N都含有碳碳双键,都能使溴水褪色,B正确;1molM最多消耗2molNaOH,质量为80g,C错误;根据结构简式可知,N的分子式为C4H5NO2,D正确。12.BE发生酯化反应生成目标化合物,由该药物中间体的结构可

知,E为HOCH2CH2C(CH3)2COOH,D为HOCH2CH2C(CH3)2COONa;A与乙酸反应生成B,B发生氧化反应生成C,C发生水解反应得到D,则C为CH3COOCH2CH2C(CH3)2COOH,B为CH3COOCH2CH2C

(CH3)2CHO,则A为姓名班级考号密○封○装○订○线密○封○装○订○线密封线内不要答题HOCH2CH2C(CH3)2CHO。由分析可知,A和CH3COOH发生酯化反应生成B,即反应①是取代反应,A正确;由分析可知,A为HOCH2CH2

C(CH3)2CHO,B错误;B中含有醛基和酯基,既能发生水解反应,又能发生银镜反应,C正确;E分子中含羟基且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有H,在一定条件下可发生消去反应,D正确。13.D甲分子中与醇羟基相连的碳原子是手性碳原子,A正确;乙分子中的苯环能和氢气加成,酯基不能

和氢气加成,因此1mol乙最多能与3molH2发生加成反应,B正确;丙分子中含酚羟基,且苯环上酚羟基的邻位C上有H,可以和甲醛发生缩聚反应,C正确;乙分子中不含—CH2OH,不能被催化氧化为含醛基的物质,D错误。14.C题图中C4H8的结构简

式为,其名称为2-甲基丙烯,故A正确;题图中C4H8的结构简式为,双键碳原子为sp2杂化,甲基中的C原子为sp3杂化,故B正确;反应中无非极性键的断裂,故C错误;由题图可知,该反应可表示为C4H10+CO2C4H8+CO+H2O,故D正确。15.D由结构简式

可知,其分子式为C22H24N2O8,A错误;1mol该物质中苯环上酚羟基的邻位、对位上的H原子与Br2发生取代反应可消耗2molBr2,碳碳双键与Br2发生加成反应可消耗2molBr2,则1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4molBr2,B错误;该分子中有5个手性碳原子,

如图:(标注*的碳原子为手性碳原子),C错误;该物质中含羟基、酰胺基,可发生取代反应,且与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可发生消去反应,含碳碳双键,可发生加成反应、氧化反应、还原反应,D正确。16.答案(除标注外,每空1分)(1)(a

)③②⑤(b)碳溴键羧基酯基(2)3(3)C6H14(2分)解析(1)(a)酚类物质中,羟基直接连在苯环上,故属于酚的是③;属于酮的是②;醛含有醛基,属于醛的是⑤。(b)中的官能团为碳溴键;CH3COOH中的官能团为羧基;中的官能团为酯基。(2)分子式为C4H8且属于烯烃的有机

物有、、,共3种。(3)键线式表示的有机物的分子式为C6H14;与其互为同分异构体且一氯代物有两种的烃分子中只含有2种不同化学环境的H原子,则该烃的结构简式为。17.答案(除标注外,每空1分)(1)醛基、羟基3(2)cd(3)++H2O(2分)取代

反应(或酯化反应)(4)16620(2分)(5)解析(1)由A的结构可知,其所含官能团为羟基和醛基;A中含有3个手性碳原子。(2)B、C均含碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,无法区分,a错误;银氨溶液呈碱性,加入银氨溶液,水浴加热,

C会发生水解,水解产物中2个—OH连在同一碳原子上,由已知信息可知,该物质不稳定,会转化为含醛基的物质,则B、C都能与银氨溶液在水浴加热的条件下反应产生银镜,无法区分,b错误;C中含酯基,能在碱性条件下水解,生成水溶性物质,B与NaOH密○封○装○订○线密○

封○装○订○线密封线内不要答题溶液不反应且不互溶,可用NaOH溶液区分,c正确;C中含羟基,能与金属钠反应生成H2,B与金属钠不反应,可用金属钠区分,d正确。(3)结合E、G的结构简式,可确定F为,E与F在TH

F作用下发生取代反应生成G和H2O,据此可写出化学方程式。(4)由E的结构简式可知其分子式为C9H10O3,其相对分子质量为166,即E的质谱图中质荷比的最大值为166。由E的分子式可确定其不饱和度为5,则H的不饱和度也为5,根据限定条件①可知,H中含—COOH;

根据限定条件②可知,H含苯环且苯环上有羟基;苯环和羧基的不饱和度之和为5,即剩余基团中不含不饱和键,苯环上的3个取代基可能是—OH、—COOH、—C2H5或—OH、—CH2COOH、—CH3,3个不同的取代基在苯环上有10种结构,故符合条件的H共有20种。(5)若C1

为,与发生题给流程中转化,生成的E1为,E1与F在THF作用下反应生成的G1为。18.答案(除标注外,每空2分)(1)冷凝面积大,冷凝效果好(1分)分液漏斗(1分)(2)增大金属钠与乙醇的接触面积,加快与乙

醇的反应速率(3)降低乙酰乙酸乙酯在水中的溶解度,减少损失,提高乙酰乙酸乙酯的产率(4)不能,NaOH溶液会促进乙酰乙酸乙酯的水解,降低产率(5)78%解析(1)仪器A是球形冷凝管,常用于冷凝回流,其优点是

冷凝面积大,冷凝效果好;分液漏斗常用来分离互不相溶的液体,故分离、提纯操作①中使用的分离仪器是分液漏斗。(2)钠颗粒表面积大,实验中加入钠颗粒,能增大与乙醇的接触面积,加快与乙醇的反应速率。(3)乙酰乙酸乙酯在水中微溶,加入饱和氯化钠溶液可降低乙酰乙酸乙酯在水中的溶解度

,减少损失,提高乙酰乙酸乙酯的产率。(5)根据反应方程式可知2CH3COOC2H5~CH3COCH2COOC2H5,n(CH3COOC2H5)=8.8g88g·mol-1=0.1mol,则理论上生成n(CH3COCH2COOC2H5

)=0.1mol×12=0.05mol,m(CH3COCH2COOC2H5)=0.05mol×130g·mol−1=6.5g,实际生成CH3COCH2COOC2H5的质量为5.1g,故乙酰乙酸乙酯的产率为5.1g6.5g×100%≈78%。19.答案(除注明外,每空2分

)(1)醚键、羟基(2)酯化反应(或取代反应)(1分)(3)6(1分)(4)(5)是(6)CH3CH2OOCCOOCH2CH3(4分)解析根据已知信息,C与发生反应生成D,结合E的结构简式,可知D为。(1)根据F的结构简式,可知含

氧官能团的名称是醚键、羟基。(2)A→B为A与甲醇在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应,反应类型为酯化反应或取代反应。(5)E和F的分子式均为C14H16O4,其结构不同,互为同分异构体。(6)根据已知信息,采用逆向合成分析法,可知可由与乙二酸二乙酯

反应制取,乙二酸二乙酯则需要乙二酸与足量的乙醇反应制取。姓名班级考号密○封○装○订○线密○封○装○订○线密封线内不要答题20.答案(除标注外,每空2分)(1)先将SOCl2与甲醇混合反应,再加入酒石酸进行反应(2)++2CH3OH保护B分子中的两个羟基,防止其被氯代(3)C12H1

1NO3Cl2(1分)(4)(3分)解析(1)酒石酸A为,若A先和SOCl2混合,则A分子中的羟基和羧基均会参与反应,根据产物B的结构可知,反应后分子中依然存在两个羟基,所以要得到较多的B,应先将SOCl2与甲醇混合反应,再加入酒石酸进行反应,以减少副产物的生成。(2)反应

②为和发生取代反应生成和CH3OH,所以反应的化学方程式为++2CH3OH;反应②中B的羟基形成醚键,反应⑤则重新生成羟基,从而防止羟基在反应④的时候被氯代,所以反应②和⑤的目的是保护B分子中的两个羟基,防止其被氯代。(3)C为

,根据反应条件以及已知信息ⅰ可知(C)转化为(D);G为,则分子式为C12H11NO3Cl2。密○封○装○订○线密○封○装○订○线密封线内不要答题(4)在NaBH4、添加剂的作用下生成,经过消去反应可以获得,经过加聚反应即可得到目标产物。