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课练32有机合成和推断1．[2021·河南开封一模]化合物M（二乙酸-1，4-环己二醇酯）是一种制作建筑材料的原料。由环己烷为原料合成M的路线如图（某些反应的反应物和反应条件未列出）。回答下列问题：（1）上述合成过程中没有涉及的反应类型是（填序号）。A．取代反应B．加成反应C．酯

化反应D．氧化反应E．消去反应F．聚合反应（2）A物质的名称为。B物质所含官能团名称为。（3）反应⑥所用的试剂和条件是____________________________________________________________

_______________________________________________________。（4）反应⑦的化学方程式为。（5）与1，4-环己二醇互为同分异构体且能使石蕊试剂显红色的结构有种，写出一种核磁共振氢谱有四组峰且峰面

积比为1∶2∶3∶6的结构简式：。（6）设计一条以环己醇为原料（其他无机试剂任取）合成的合成路线（合成路线常用的表示方式为A――→反应试剂反应条件B……――→反应试剂反应条件目标产物）。2．[2021·湖北十一校联考]甲氧苄啶是一

种广谱抗菌剂，主要用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染等病症。甲氧苄啶的一种生产工艺路线如下：已知：R1—CHBr2――→H2OR1—CHO――→R2—CH2—CNNaOCH3回答下列问题：（1）A的化学名称为，C的结构简式为。（2）F中含氧官能团的名称为。（3）写出A→B的化学方程

式：，该反应的反应类型为。（4）M是D的同分异构体，其苯环上的取代基与D相同但位置不同，则M可能的结构有种。3.化合物M（）是一种缓释型解热镇痛药。实验室由A和B制备M的一种合成路线如图：已知：①RCH2COOH――→Cl2SRCHClCOOH②③R1

COOR2＋R3OH――→催化剂/△R1COOR3＋R2OH回答下列问题：（1）A的结构简式为；C的化学名称为；由D生成E的反应条件为。（2）X中官能团的名称为；由G生成H的反应类型为。（3）由F和I生成M的化学方程式为________________________

_______________________________________________________________________________________________________________________

________________________________________。（4）B的同分异构体中，属于芳香化合物且核磁共振氢谱有3组吸收峰的所有结构简式为（不含立体异构）。（5）参照上述合成路线和信息，以苯和乙醛为原料（无机试剂任选），设计制备聚苯乙烯的合成路线。4．[2021·山东

菏泽一模]丁苯酞（J）是治疗轻、中度急性脑缺血的药物，合成J的一种路线如下：已知：R—Br――→Mg，乙醚回答下列问题：（1）G中官能团的名称为。（2）用系统命名法给D命名：。（3）请写出H→J反应的化学方程式：，该反应的反应类型

是________________________________________________________________。（4）根据C――→Mg，乙醚――→CO2X。X的同分异构体中满足下列条件的同分异构体的结构简式有_______________________

_________________________________________________。①除苯环外无其他环，且苯环上的一氯代物只有两种②能与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生水解反应③0.5mol该同分异构体与足量银氨溶液反应，生成21

6gAg固体（5）参照题中信息写出以乙烯和甲苯为原料，合成的路线流程图（其他试剂自选）。5．氯化两面针碱具有抗炎、抗真菌、抗氧化和抗HIV等多种生物活性。其合成路线如下：回答下列问题：（1）C中所含官能团有氰基、和（填名称）。（2）试剂X的分子式为C9H8O3，写出X的结构简式：。（

3）D→E的反应类型为。（4）A的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。①能与FeCl3溶液发生显色反应，但不能发生银镜反应；②碱性水解后酸化，所得两种有机产物分子的核磁共振氢谱图中峰个数分别为2和3。（5）写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂

任用，合成路线流程图示例见本题题干）。6.[2021·山东德州一模]美托洛尔（H）属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一，它的一种合成路线如图：已知：CH3COCH2R――→Zn（Hg）/HClCH3CH2CH2R回答下列问

题：（1）B中所含官能团的名称是。（2）C→D的反应类型为。（3）反应E→F的化学方程式为________________________________________________________________

____________________________________________________。（4）4-苄基苯酚（）是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4-苄基苯酚的合成路线（无机试剂任选）。7．[

2021·山东日照一模]Pyribencarb（物质G）是一种广谱杀菌剂，对灰霉病和菌核病有特效，对作物不仅具有保护作用还有治疗作用。其合成路线如下：已知：Ⅰ.R—NH2＋R′—COOH――→100～110℃R—NH—COR′――→NH3·H2O95～100℃R—NH

2；Ⅱ.R—NH2＋XCOOR′――→△R—NH—COOR′――→NH3·H2O95～100℃R—NH2Ⅲ.（R表示含苯环的原子团，R′表示含碳原子团或氢原子，X表示卤素原子）。回答下列问题：（1）A转化为B的目的是_____

_____________________________________________，B生成C的化学方程式为。（2）D中非含氧官能团的名称为，E的结构简式为，F生成G的反应类型为。（3）芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环直接相连，且分子中含有一个手性碳原子，

则H的结构简式可能为（写出一种即可）。（4）结合题中相关信息，写出以邻苯二胺（）和乙二醇为原料合成的合成路线（其他无机试剂任选）。8．[2021·河北张家口二模]化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如下：已知：①；②；③一个碳原子连接两个—OH不稳定，易自动脱水。

回答下列问题：（1）A中官能团的名称为；B的化学名称为；由C生成D的反应类型为。（2）F的结构简式为；由F生成G所需试剂和条件为。（3）由G生成M的化学方程式为__________________________________________________________________

________________________________________________。（4）Q为D的同分异构体，同时满足下列条件的Q的所有结构简式有种（不含立体异构）。①苯环上连有5个取代基；②既含—NH2，又能与银氨溶液发生银镜反应。（5）参照上述合成路线和信息

，以2-丙醇和苯为原料（无机试剂任选），设计制备的合成路线。9．[2021·北京丰台区期末]功能高分子P的合成路线如图：已知：ⅰ.R1CHO＋R2CH2CHO――→OH－△＋H2Oⅱ.ⅲ.R1CH===CHR2＋R3CH===CHR4――→Ru

催化剂R1CH===CHR4＋R3CH===CHR2回答下列问题：（1）A属于芳香烃，分子式是C8H8。A的名称是。（2）C→D所需的试剂a是。（3）F→G的反应类型是。（4）E的分子式是C9H8O，

D→E的化学方程式是。（5）H是五元环状化合物，分子式为C5H6，G→H的化学方程式是。（6）写出J的结构简式：_____________________________________________________。（7）参照上述信息，写出以乙醇和1，3-丁二烯为原料（其他无机试剂任选）

，制备的合成路线。如：A――→试剂a条件1B――→试剂b条件2……（用结构简式表示有机化合物）。