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专练54烃的含氧衍生物(一)醇和酚授课提示：对应学生用书107页一、选择题1．[2023·辽宁卷]冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别K＋，其合成方法如下。下列说法错误的是()A．该反应为取代反应

B．a、b均可与NaOH溶液反应C．c核磁共振氢谱有3组峰D．c可增加KI在苯中的溶解度答案：C解析：根据a和c的结构简式可知，a与b发生取代反应生成c和HCl，A正确；a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应，b可在NaO

H溶液中发生水解反应，生成醇类，B正确；根据C的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示：，核磁共振氢谱有4组峰，C错误；c可与K＋形成鳌合离子，该物质在苯中溶解度较大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正确；故答案选C。2．[2022·山东卷]γ

­崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ­崖柏素的说法错误的是()A.可与溴水发生取代反应B．可与NaHCO3溶液反应C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子答案：B解析：由题中信息可知，γ­崖柏素中碳环具有类

苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。γ­崖柏素有酚的通性，且γ­崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ­崖柏素可与溴水发生取代反应，A正确；酚类物质不与

NaHCO3溶液反应，γ­崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B错误；γ­崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面

，C正确；γ­崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子(与羟基相连的C原子是手性碳原子)，D正确。3.[2024·湖北卷]鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是()A．有5个手性碳B．在120℃条件下干燥样品C

．同分异构体的结构中不可能含有苯环D．红外光谱中出现了3000cm－1以上的吸收峰答案：B解析：该分子中有5个手性碳，如图中“*”所示：，A正确；该分子中含有过氧键，不稳定，在120℃条件下干燥样品，会造成样品变质，B错误；鹰爪甲

素的分子式为C15H16O4，不饱和度为3，故其同分异构体的结构中不可能含有苯环，C正确；该物质中含有O—H，故红外光谱中会出现3000cm－1以上的吸收峰，D正确。4．[2023·湖北卷]湖北蕲春李时珍的《本草纲目》

记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是()A．该物质属于芳香烃B．可发生取代反应和氧化反应C．分子中有5个手性碳原子D．1mol该物质最多消耗9molNaOH答案：B解析：该有机物中含有氧元素，不属于烃，A

错误；该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，标有“*”为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；1mol该物质中含有

7mol酚羟基，2mol羧基，2mol酯基，则1mol该物质最多消耗11molNaOH，D错误。5．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2­甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法正确的是(

)A．X分子中所有原子一定在同一平面上B．Y与Br2的加成产物分子中含有手性碳原子C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X的化学名称是三溴苯酚答案：B解析：X分子中羟基氢与其它原子不一定在同一平面上，A错误；Y与Br2的加成产物为，结构简式中“*”碳为手性碳原子，B正确；X中含

酚羟基，X能使酸性KMnO4溶液褪色，Y中含碳碳双键，Y能使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；X的化学名称是2，4，6­三溴苯酚，D错误。6．[2024·湖北沙市中学高三能力测试]已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。下列说法中正确的是()A．1mol雷琐苯乙酮最多能与3molBr2

发生取代反应B．苹果酸能形成一种缩聚产物是C．1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOHD．雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应答案：B解析：苯酚的环上邻对位上的氢可以被溴原子取代，因

此1mol雷琐苯乙酮最多能与2molBr2发生取代反应，A错误；苹果酸含有羟基和羧基，可发生缩聚反应生成，B正确；伞形酮含有酯基、酚羟基，而酯基是羧酸与酚形成的，水解后得到羧基、酚羟基，酚羟基、羧基都可与氢氧化钠反应，1mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，

最多可消耗3molNaOH，C错误；苹果酸不含酚羟基，与氯化铁不反应，D错误。7．阿莫西林是一种β­内酰胺类口服抗生素，常用于治疗细菌感染，其结构如图所示。已知β­内酰胺类抗生素容易水解，水解后的物质失去抗菌活

性。下列说法错误的是()A．阿莫西林的分子式为C16H19O5N3SB．阿莫西林分子中含有5个手性碳原子C．阿莫西林遇FeCl3溶液发生显色反应D．阿莫西林不宜用热水冲服答案：B解析：根据题图中阿莫西林的结构分

析可知，其分子式为C16H19O5N3S，A正确。阿莫西林分子中有4个手性碳原子，即(用*表示手性碳原子的位置)，B错误。阿莫西林分子中含有酚羟基，遇FeCl3溶液发生显色反应，C正确。β­内酰胺类抗生素容易水解，

水解后的物质失去抗菌活性，β­内酰胺类抗生素在热水中会加速水解，故阿莫西林不宜用热水冲服，D正确。8．下列试剂和试管中的物质不能达到实验目的的是()选项实验目的试剂试管中的物质A验证羟基对苯环的活性有影响饱和溴水①苯②苯酚溶液B验证甲基对苯环活性有影响酸性KMnO4溶液①苯

②甲苯C验证苯分子中没有碳碳双键Br2的CCl4溶液①苯②己烯D验证碳酸的酸性比苯酚强石蕊溶液①苯酚溶液②碳酸溶液答案：B解析：苯与溴水不反应，只发生萃取，苯酚与溴水反应生成三溴苯酚沉淀，可以验证羟基对苯环的活性有影响，故A项可以达到实验目的；苯与酸性高锰酸钾溶液不反应，甲

苯与酸性高锰酸钾溶液反应生成苯甲酸，溶液褪色，可以验证苯环对甲基的活性有影响，故B项不能达到实验目的；己烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而苯不能，证明苯分子中无碳碳双键，故C项可以达到实验目的；碳酸能使石蕊溶液变色，苯酚不能使石蕊溶液变色，证明碳酸的酸性强于苯酚，故D项可以达

到实验目的。9.[2024·哈尔滨师大附中高三开学考试]汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是()A.汉黄芩素的分子式为C16H14O5B.该物质遇FeCl3溶液显色C.1mol该物质与溴水反应，最

多消耗1molBr2D.与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种答案：B解析：汉黄芩素的分子式为C16H12O5，故A错误；含酚—OH，遇FeCl3溶液显紫色，故B正确；酚—OH的邻对位氢原子能够与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反

应，则1mol该物质与溴水反应，最多消耗2molBr2，故C错误；与足量H2发生加成反应后，该分子中碳碳双键、羰基均减少，少了2种官能团，故D错误。10．[2024·陕西部分学校摸底]环己醇()常用来制取增塑剂和作为工业溶剂。下列说法正确的是()A.环己醇中

至少有12个原子共平面B.与环己醇互为同分异构体，且含有醛基(—CHO)的结构有8种(不含立体结构)C.标准状况下，1mol环己醇与足量Na反应生成22.4LH2D.环己醇的一氯代物有3种(不含立体结构)答案：B解析：环己醇中不含苯环，含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，不可能存在12个原子共

平面的结构特点，故A错误；与环己醇互为同分异构体，且含有醛基(—CHO)的结构，应为C5H11CHO，C5H11—的同分异构体有8种，则含有醛基(—CHO)的结构有8种，故B正确；环己醇含有1个羟基，则标准状况下，1mol环己醇与足量Na反应生成11.2LH2，故C错误；环己醇的一氯代物

有4种，故D错误。11.一种免疫抑制剂麦考酚酸结构简式如图，下列有关麦考酚酸说法不正确的是()A.分子式为C17H20O5B.能与FeCl3溶液发生显色反应，与浓溴水反应最多消耗1molBr2C.1mol麦考酚酸最多与3molNa

OH反应D.在一定条件下可发生加成，加聚，取代，消去四种反应答案：D解析：根据麦考酚酸结构简式，知分子式为C17H20O5，故A项正确；麦考酚酸分子含酚羟基，则可与FeCl3溶液发生显色反应，且每个分子中仅有一个碳碳双键可与Br2反应，则1m

ol麦考酚酸最多与1molBr2反应，故B项正确；该分子中的酚羟基、羧基、酯基均可与NaOH反应，所以1mol麦考酚酸最多与3molNaOH反应，故C项正确；麦考酚酸中含不饱和键，可发生加成反应，加聚反应，同时含有羧基、羟基，可发生取代反应，但其羟基与苯相连，不能发生消去反应，故D项错

误。12．市场上畅销的感冒药“仁和可立克”的主要有效成分之一为“对乙酰氨基酚”，其结构简式如下，有关它的叙述不正确的是()A.在人体内能水解B.与对硝基乙苯互为同分异构体C.对乙酰氨基酚的化学式为C8H9NO2D.1mol对乙酰氨基

酚与溴水反应时最多消耗4molBr2答案：D解析：由对乙酰氨基酚的结构简式可知，A、B、C正确；只有羟基两个邻位上的H原子能与溴水发生取代反应，故1mol对乙酰氨基酚最多消耗2mol的Br2，D错。二、非选择题13．[2024·湖北沙市中学高三

能力测试]化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：已知：RX――→NaOH/H2OROH；RCHO＋CH3COOR′――→CH3CH2ONaRCH===CHCOOR′请回答：(1)A中官能团的名称是________。(2)D→E的化学方程式______

__________________________________________________________________。(3)X的结构简式____________________________________________________________________

____。(4)与F互为同分异构体又满足下列条件的有______种。①遇到氯化铁溶液会显紫色，②会发生银镜反应，③苯环上有三个取代基在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合1∶2∶2∶2

∶2∶1的结构为________________________________________________________________________。(5)根据上面合成信息及试剂，写出以乙烯为原料(无机试剂任选)，合成CH3CH===CH

COOCH2CH3的路线。答案：(1)羟基(5)CH2===CH2――→H2O催化剂CH3CH2OH――→O2Cu，△CH3CHO――→O2催化剂CH3COOH――→CH3CH2OH浓硫酸，△CH3COOCH2CH3――→CH3CHOCH3CH2ONaCH3CH===CH

COOCH2CH3解析：(1)A为乙醇，含有的官能团为—OH，名称为羟基；(3)X为；(4)满足下列条件①遇到氯化铁溶液会显紫色，说明有酚羟基，②会发生银镜反应说明含醛基③苯环上有三个取代基，其中一个为—OH，另外2个为：—CH2CH3、—CH

O或者—CH3、—CH2CHO，2个不同的取代基有邻、间、对3种位置，对应的—OH分别有4种、4种、2种位置，故符合条件的共有2×(4＋4＋2)＝20种。在其它同分异构体中核磁共振氢谱有六组峰，氢原子数比符合1∶2∶2∶2∶2∶1的结构为、等；

(5)乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，再进一步氧化生成乙酸，乙酸与乙醇发生反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯与乙醛在乙醇钠条件下反应生成CH3CH===CHCOOCH2CH3，合成路线流程图为：CH2===CH2――→H2O催化剂CH3CH2OH――→O2Cu，△CH

3CHO――→O2催化剂CH3COOH――→CH3CH2OH浓硫酸，△CH3COOCH2CH3――→CH3CHOCH3CH2ONaCH3CH===CHCOOCH2CH3。