【文档说明】江西省景德镇市浮梁县第一中学2020-2021学年高二下学期5月月考化学（争优部3、4班）试题 版含答案.docx，共(21)页，1008.663 KB，由小赞的店铺上传

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2020-2021学年度高二（3、4）班化学五月月考试卷第I卷可能用到的原子量：H:1O:16Na:23C:12一、单选题（48分）1．已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为：2CH3CH2Br＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，应

用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是A．CH2BrB．CH2BrCH2CH2CH2BrC．CH2BrCH2CH2BrD．CH3CH2CH2CH2Br2．将O2、CH4、Na2O2置于密闭容器中，在250℃下用电火花引发化学反应。反

应停止后使容器内恢复至250℃，容器内的气压为零。由此得出的结论正确的是（）A．原O2、CH4、Na2O2物质的量之比为1∶2∶6，反应后容器内生成的固体是Na2CO3和NaOHB．原O2、CH4、Na2O2物质的量之比为2∶1∶4，反应后容器内生成的固体是Na2CO3和NaOHC．原O

2、CH4、Na2O2物质的量之比为1∶2∶6，反应后容器内生成的固体是Na2CO3和NaHCO3D．原O2、CH4、Na2O2物质的量之比为2∶1∶4，反应后容器内生成的固体是NaHCO3和NaOH3．某两种气态烃的1L混合气体，完全燃烧生成1.4LCO2(g)和2LH2O（

g），体积均在相同的情况下测得，该混合物可能是A．C2H6C2H4B．CH4C2H4C．CH4C3H6D．C2H6C3H64．维生素A对人体，特别是对人的视力有重大作用，其结构简式如图所示：下列关于该化合物的说法正确的是A．维生素A含有苯环结构B．维生素A不能发生取代反应

C．维生素A最多能与3mol氢气发生加成反应D．维生素A的分子中含有两种官能团5．下列对有机物的结构、性质有关的叙述，正确的是A．蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体B．甲苯、乙醛、油脂均能使酸性KMnO

4溶液褪色C．相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体D．能与Na反应放出H2的有机分子中一定含有羧基或醇羟基6．4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：下列说法正确的是A．①是加成反应，②是还原反应B．W存在顺反异构，另一种结构为C．X的

官能团由烯键和酯基D．按照系统命名法，为乙烯基丙酸乙酯7．金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备。下列说法中正确的是（）A．环戊二烯中的所有原子共平面B．二聚环戊二烯的分子式为C10H10C

．四氢二聚环戊二烯与金刚烷互为同分异构体D．金刚烷的一氯代物有6种8．普罗帕酮是广谱高效抗心律失常的药物，它由有机物X经多步反应合成的过程如下：下列说法正确的是A．普罗帕酮的分子式为C19H24NO3B．X，Y的核磁共振氢谱图中都有4组特征峰C．含少量X与Y的普罗帕酮可用烧碱溶液进行

提纯D．一定条件下，X、Y和普罗帕酮都能发生加成、取代、水解反应9．红曲色素是通过中国传统工业发酵得到的天然色素，用作食品色素安全性很高，同时具有抑菌、防腐和保健作用。其中一种成分——红斑红素结构如图所示，下列有关红斑红素的说法正确的是()A．分子中环上

的所有原子都在同一平面上B．既能发生银镜反应，又能被氢气还原C．1mol该物质能与5molBr2发生加成反应D．1mol该物质水解时能消耗2molNaOH10．有关下图所示化合物的说法不正确的是A．该物质的分子式是：C23H26O6B．1mol该化合物最多可以与3mol

NaOH反应C．既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，也可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应11．呋喃是最简单的含氧五元杂环化合物(其结构如图所示)，有麻醉和弱刺激作用，极度易燃。下列关于呋喃的有关说法正确的是()A．

易溶于水和丙酮等有机溶剂B．四个碳原子可能在同一平面上C．一氯代物有2种，二氯代物有3种D．生成1molC4H10O需标准状况下氢气44.8L12．有机物甲的结构简式为：，它可以通过下列路线合成（分离方法和其他产物已经略去）：下列说法不正确．．．的是A

．甲可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应B．步骤I的反应方程式是：C．步骤IV的反应类型是取代反应D．步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化13．茶是我国的传统饮品，茶叶中含有茶多酚可以替代食品添

加剂中对人体有害的合成抗氧化剂，用于多种食品保鲜等，如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式，关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是（）①分子式为C15H14O7②1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成③等质量的儿

茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1:1④1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br24molA．①②B．②③C．③④D．①④14．有机物A与B的分子式为C5H10O2，在酸性条件下均可水解，

发生如下转化关系，下列有关说法中错误的是A．X、Y一定互为同分异构体B．X、Y一定含有相同官能团C．若A能发生银镜反应，则B一定也可以D．C所含碳原子数最多为3个15．有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙

和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有A．8种B．10种C．12种D．16种16．化合物甲的结构如图所示。下列说法正确的是A．甲的分子式为C14H14NO7B．甲中含有手性碳原子C．甲含有5

种官能团D．甲能与H2、NaOH溶液反应，且lmol甲最多能与5molH2反应第II卷（非选择题）二、填空题17．（选考）（化学——选修5：有机化学基础）A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：请回答下列问题：（1）已知：6.0g化合物E完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH2O；E的相

对分子质量为60，则E的分子式为_______________；（2）A为一元取代芳烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式为________________________；（3）由B生成D、由C生成D的反应条件分别是:________________、__

____________；（4）由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_______________、_____________；（5）在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1：1的是_______________（填结构简式）。三、实

验题18．某课外小组设计的实验室制取并提纯乙酸乙酯的方案如下所示已知:①氯化钙可与乙醇形成CaCl2・6C2H5OH;②有关有机物的沸点如下表所示③2CH3CH2OH140⎯⎯⎯→浓硫酸℃CH3CH2OCH2CH3+H2OI.制备过程:装置如图所示，A中盛有浓硫酸，B中盛有

9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸，D中盛有饱和碳酸钠溶液。(1)实验过程中滴加大约3mL浓硫酸，B的容积最合适的是_____(填字母代号)A．25mLB50mLC．250mLD．500mL(2)球形干燥管的主要作用是_______________。(3)饱和碳酸钠溶液的作用是__

____(填字母代号)。A．消耗乙酸并溶解乙醇B．碳酸钠溶液呈碱性，有利于乙酸乙酯的水解C．加速乙酸乙酯的生成，提高其产率D．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中的更小，有利于分层析出II.提纯方法:①将D中混合

液进行分离。②有机层用5mL饱和食盐水洗涤，再用5mL饱和氯化钙溶液洗涤，最后用水洗涤。有机层倒入一干燥的烧瓶中，选用合适的干燥剂干燥，得到粗产品。③将粗产品蒸馏，收集77.1℃时的馏分，得到纯净、干燥的乙酸乙酯。

(4)第①步分离混合液时，选用的主要玻璃仪器的名称是_____________。(5)第②步中用饱和食盐水洗去碳酸钠后，再用饱和氯化钙溶液洗涤，主要洗去粗产品中的______(填物质名称)。再加入_______(此空从下列选项中选择，四种物质均有吸水性)干燥A．浓硫酸B

．碱石灰C．无水硫酸钠D．生石灰(6)加热有利于提高乙酸乙酯的产率，但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低，一个可能的原因是_____________________________________________。(7)若实验所用乙酸的质量为2.4g，乙醇的质量为2.1g，得到纯净的产品的质

量为2.64g，则乙酸乙酯的产率是___________________。四、有机推断题19．相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物，H是一种功能高分

子，链节组成为C7H5NO。已知：ⅠⅡ(苯胺，易被氧化)请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：(1)H的结构简式是_______；(2)反应②、③的类型分别是_______，_______。(3)反应⑤的化学方程式是_______；(4)阿司匹林最多消耗____

___molNaOH；(5)有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有_______种；(6)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。_______例：20．

I.某有机物X（C13H13O7Br）遇到FeCl3溶液显紫色，其部分结构简式：已知：①X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A、B、C三种有机物；②室温下B经盐酸酸化可以得到苹果酸D，D的分子式为C4H6O5；③C能发生银镜反应。试回答：（1）D

中所含官能团的名称是_______，D不能发生的反应类型是（填序号）________。①加成反应，②消去反应，③氧化反应，④酯化反应。（2）D的一种同分异构体E有如下特点：lmolE可以和3mol金属钠发生反应，放出33．6LH2（标准状况下），lmol

E可以和足量NaHCO3溶液反应，生成lmolCO2，lmolE还可以发生银镜反应，生成2molAg。试写出E可能的结构简式________。（3）A和D在一定条件下可以生成八元环酯，写出此反应的化学方程式____________。（4）若C经盐酸酸化后得到的有机物F，其苯环

上的一溴代物只有两种，则F可能的结构简式为_________，写出其中任意一种和银氨溶液发生反应的化学方程式_________。（5）F的一种同分异构体是制取阿司匹林（）的原料，试写出其结构简式__________，它在一定条

件下生成高分子化合物的方程式为_____________II.1941年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。为研究二氢荆芥内酯D的合成和性质，进行如下反应：参照题干中的反应流程写出由合成的四步

合成路线图(无机试剂任选)。___________________________。参考答案1．B【分析】根据题目信息“2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr“可知反应的原理为：碳溴键发生断裂，溴

原子与钠形成溴化钠，与溴原子相连的碳相连形成新的碳碳键，若形成环状结构，分子中一定含有两个溴原子，据此完成解答。【详解】A．根据通过信息可知，CH3Br与钠发生反应生成的是CH3CH3，故A错误；B．由题干信息可知，CH2B

rCH2CH2CH2Br与金属钠反应后可生成环丁烷：，故B正确；C．由题干信息可知，CH2BrCH2CH2Br分子中含有两个溴原子，与钠发生反应可以生成环丙烷或环己烷，故C错误；D．由题干信息可知，CH3CH2CH2CH2Br与钠发生反应生成的是正辛烷，CH3CH2CH2CH2C

H2CH2CH2CH3，故D错误；故答案为B。2．A【分析】根据题意知反应后容器内的气压为零且无Na2O2存在，说明三种反应物转化为Na2CO3和NaOH，根据质量守恒可写出反应的总反应为O2+2CH4+6Na2O22Na2CO3+8NaOH，以此进行分析。【详解】题中涉

及的化学反应为：CH4+2O2CO2+2H2O，2CO2+2Na2O2=2Na2CO3+O2，2H2O+2Na2O2=4NaOH+O2，反应停止后的容器内温度仍为250℃，气压为零，说明容器内无气体存在，也不可能有NaHCO3，O2、CH4、Na2O2三者之间的综合反应关系为：O

2+2CH4+6Na2O22Na2CO3+8NaOH，反应方程式中O2、CH4、Na2O2计量数之比为1：2：6，所以A选项是正确的。3．B【详解】试题分析：两种气态烃组成的1L混合气体，完全燃烧生成1.4LCO2(g)和2LH2O（g），则该气态烃的混合气体平均

分子组成为C1.4H4，所以混合物中一定有甲烷（CH4），另一种组分的分子中一定也有4个氢原子。该混合物可能是CH4和C2H4或、CH4和C3H4、，CH4和C4H4，B正确，本题选B。4．D【解析】A．该有机物

中不含苯环，六元环上含有1个碳碳双键，故A错误；B．含有醇羟基，可以与羧酸发生酯化反应，属取代反应，故B错误；C．有机物中含有5个C=C键，1mol维生素A最多能和5mol氢气发生加成反应，故C错误；D．该物质中含有碳碳双键和醇羟基两种

官能团，故D正确；故选D。5．A【解析】【详解】A．蔗糖和麦芽糖的分子式均为C12H22O11，结构不同，二者互为同分异构体，故A正确；B．甲苯和乙醛都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色，而油脂不一定使酸性KMnO4溶液褪色，如硬脂酸甘油酯属

于油脂，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，油酸甘油脂能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；C．相对分子质量相同的有机物分子式不一定相同，如C2H6O和CH2O2，则相对分子质量相同而结构不同的物质不一定是同分异构体，故C错误；D．能与Na反应放出H2的有机分子中可能含有羧基、醇羟基或酚羟基，故D错

误；故答案为A。6．A【详解】根据加成反应的定义，①是加成反应，②是还原反应，故A正确；单键可以旋转，1,3-丁二烯不存在顺反异构，故B错误；X的官能团有碳碳双键和酯基，故C错误；按照系统命名法，为乙烯基甲酸乙酯，故D错误。7．C【解析】A．分子结构中含有—CH2—基团，此碳

原子为sp3杂化，2个氢原子不可能和其它原子共平面，故A错误；B．的分子式为C10H12，故B错误；C．和分子式均为C10H16，结构不同，为同分异构体，故C正确；D．分子结构中只有2种等效氢，则一氯代物有2种，故D错误；答案为C

。8．C【详解】A.普罗帕酮的组成元素有C、H、N、O，分子中只有1个N原子，所以其分子式中H原子数目一定是奇数，A不正确；B.Y的核磁共振氢谱图中都有6组特征峰，B不正确；C.X分子中有酯基，可以与烧碱溶液反应生成两种易溶于水的产物——苯酚钠和

醋酸钠，而普罗帕酮不易溶于水，所以含少量X与Y的普罗帕酮可用烧碱溶液进行提纯，C正确；D.Y和普罗帕酮都不能发生水解反应，D不正确。本题选C。9．C【详解】A．环上有饱和碳原子和氧原子不会在同一平面，A

项错误；B．该结构不含醛基不会发生银镜反应，B项错误；C．该分子中有5个C—C，1mol可以与5molBr2加成，C项正确；D．该分子中只有一个酯键所以只能与1molNaOH反应。D项错误。10．A【详

解】A．由结构简式可知分子式为C23H24O6，选项A错误；B．酚-OH、-COOC-均与NaOH反应，则1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应，选项B正确；C．含C=C键，则既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色，选项C正确；D．

含酚-OH，则可以与FeCl3溶液发生显色反应，含C=C，则可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，选项D正确；答案选A。11．B【分析】该有机物是对称结构，为非极性分子，故根据相似相溶原理，该有机物不溶于水；根据双键是平面结构进行分析；通过等效

氢找同分异构体数目。【详解】A．该有机物含碳碳双键及醚键，不溶于水，故A错误；B．2个碳碳双键直接相邻，则四个碳原子可能在同一平面上，故B正确；C．分子只含2种H，一氯代物有2种，固定1个Cl移动另一个Cl可知二氯代物有4种，故

C错误；D．呋喃的分子式为C4H4O，生成1molC4H10O需标准状况下氢气为3mol，标准状况下体积为3mol×22.4L/mol＝67.2L，故D错误；答案选B。【点睛】有机物一般易溶于有机溶剂，难溶于无机溶剂，也可以

根据相似相溶原理进行判断。12．B【解析】A.甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应，A正确；B.步骤I是取代反应，反应方程式是+HCl，B错误；C.戊的结构简式为，步骤IV是戊中的肽键发生水解反应，因此反应类型是取代反应，C正确；D.氨基易被氧化，

因此步骤I和IV在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D正确，答案选B。13．D【详解】①由有机物结构简式可知分子式为C15H12O7，故①正确；②分子中酚羟基共有4个邻位后对位H原子可被取代，且可与溴发生加成反应，则1mol儿茶素A与足量的浓溴水反应，最多消耗Br2

5mol，故②错误；③分子中含有5个酚羟基，可与氢氧化钠反应，含有5个酚羟基和1个醇羟基，都可与钠反应，则反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6：5，故③错误；④分子中含有2个苯环和1个碳碳双键，则1mol儿茶素A在一定条件下最多能与7molH2加成，故④正确；故选

D。【点睛】明确常见有机物的结构和官能团的性质是解题关键，此有机物含有酚羟基，可发生取代、氧化和显色反应，含有醇羟基，可发生取代、消去和氧化反应，含有碳碳双键，可发生加成、加聚和氧化反应，以此解答该题。14．D【分析】有机物A与B的分子

式为C5H10O2，在酸性条件下可水解，则A、B应为酯，A、B水解生成同一种物质C，且分别生成X和Y，则X和Y的分子式相同，结构不同，应为同分异构体。若C为CH3OH，则X、Y可能分别为CH3CH2CH2COOH或CH3CH(CH3)COOH，成立；若C为乙醇，则X、Y

只能为丙酸，不存在同分异构体，则不成立；若C为乙酸，X、Y分别为CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3；若C为甲酸，则X、Y可能为CH3CH2CH2CH2OH、CH3CHOHCH2CH3、CH3COH(CH3)2或(CH

3)2CHCH2OH，成立，据此分析解答。【详解】A.由以上分析可知，X、Y一定互为同分异构体，故A正确；B.由以上分析可知，X、Y一定含有相同官能团，故B正确；C.若A能发生银镜反应，则A为甲酸丁酯，B也一定为与A互为同分异构

体的另一甲酸丁酯，则B也能发生银镜反应，故C正确；D.C可能为CH3OH、乙酸或甲酸，则其所含碳原子数最多为2个，故D错误；故选D。15．D【详解】有机物甲的分子式为C9H18O2，不饱和度为1，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，可推知甲属于酯

类，在酸性条件下水解产生羧酸和醇，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，即相对分子质量相同，则乙的分子式为C5H12O，丙的分子式为C4H8O2，C5H12O的结构有8种，可看作戊烷分

子内一个氢原子被—OH替代所得，戊烷由正戊烷、异戊烷和新戊烷三种同分异构体，正戊烷有三种氢原子，故相应的醇有三种；异戊烷有四种氢原子，故相应的醇有四种；新戊烷有一种氢原子，故相应的醇有一种，所以C5H12O的结构有8种，分子式为C4H8O2的羧酸有丁酸、甲基丙酸2种同分异构体，则甲的可能结构有2

×8=16种，D正确；答案选D。16．C【解析】【详解】A．的分子式为C14H13NO7，故A错误；B．手性碳原子是连接四个不同原子或基团的碳原子，在中无手性碳原子，故B错误；C．中含有碳碳双键、酯基、硝基、羧基及醚键，共5种官能团，故C正确；D．能与H2、

NaOH溶液反应，但lmol最多能与4molH2发生加成反应，故D错误；故答案为C。17．C2H4O2NaOH醇溶液，加热浓硫酸，加热取代反应加成反应【详解】试题分析：（1）6.0g化合物E的物质的量是0.1mol，完全燃烧生成8.8gCO2和3.6gH

2O，物质的量分别是0.2mol和0.2mol，则根据原子守恒可知E分子中含有2个碳原子和4个氢原子，则含有氧原子的个数是60-24-416=2，则E的分子式为C2H4O2；（2）A为一元取代芳烃，B中含有

一个甲基，这说明A和B的结构简式分别是、。B分子中含有氯原子，在氢氧化钠溶液中水解，则由B生成C的化学方程式为；（3）D能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，则D分子中含有碳碳双键。氯代烃在氢氧化钠的醇溶液中加热发

生消去反应生成碳碳双键，醇在浓硫酸的作用下发生消去反应生成碳碳双键，则由B生成D、由C生成D的反应条件分别是NaOH醇溶液，加热、浓硫酸，加热；（4）由以上分析可知A生成B是取代反应，由D生成G是加成反应。（5）在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物

只有一种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1：1，这说明两个取代基是相同的，且处于对位上，所以该有机物的结构简式的是。考点：考查有机化学基础模块的分析与应用18．B防止液体倒吸AD分液漏斗乙醇C温度过高，乙醇发生分子间脱水生成乙

醚75%【分析】实验室利用乙醇和乙酸在浓硫酸作催化剂并加热的条件下，制取乙酸乙酯，然后分离提纯，得到纯净的乙酸乙酯。【详解】⑴烧瓶内的液体体积约为3ml+9.5ml+6ml=18.5mol，烧瓶中液体的体积不超过烧瓶容积的2/3且不少于1/3，因此50ml符合。⑵乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸

，二者易溶于水而产生倒吸，加热不充分也能产生倒吸，用球形干燥管，除了起冷凝作用外，球形干燥管球形部分由于容积较大，也能起到防止倒吸的作用。故答案为防倒吸；⑶饱和碳酸钠溶液能够溶解乙醇、中和乙酸、降低酯的溶解度，便于酯的分层和闻到酯的香味。故选AD；⑷第①

步分离混合液时进行的操作是分液，故仪器名称为：分液漏斗；⑸氯化钙可与乙醇形成CaCl2・6C2H5OH，故加入饱和氯化钙溶液洗涤，主要洗去粗产品中的乙醇；由于酯在酸性条件和碱性条件下都能发生水解，故选用无水硫酸钠进行干燥；⑹根据题给信息，在140℃时会发生副反应

生成乙醚，故温度过高乙酸乙酯的产率会降低的可能原因是发生了副反应：2CH3CH2OH140⎯⎯⎯→浓硫酸℃CH3CH2OCH2CH3+H2O。⑺乙醇和乙酸反应的质量比为：46：60，若实验所用乙醇质量为2.1g，乙酸质量为2.4g，乙醇过量，依据乙酸计算生成的乙酸乙酯，理

论上计算得到乙酸乙酯的质量，CH3COOH～CH3COOC2H5，计算得到乙酸乙酯质量3.52g，得到纯净的产品质量为2.64g，则乙酸乙酯的产率=2.64g÷3.52g×100%=75%。【点睛】本题

乙酸乙酯的制备实验，为高频考点，此题难点在于需要结合题目所给三点信息解答题目，学生应灵活运用；还要把握制备乙酸乙酯的原理、混合物的分离提纯等实验技能，增强分析与实验能力，注意有机物的性质。19．氧化反应还原反应+2Ag(NH3)2OH加热⎯⎯⎯

⎯⎯→+2Ag↓+3NH3+H2O36【分析】相对分子质量为92的某芳香烃X，令分子组成为CxHy，9212=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C7H8，其结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A

转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，X在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信

息Ⅱ可知，G为，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO，与G的分子式相比减少1分子H2O，为G通过形成肽键发生缩聚反应生成的高聚物，则H为，据此解答。【详解】(1)根据以上分析可知H的结构简式是；(2)反应②是甲基被氧化为羧基，反应③是硝基被还原为氨基。(3)反应⑤是银镜反应，反应

的化学方程式是+2Ag(NH3)2OH加热⎯⎯⎯⎯⎯→+2Ag↓+3NH3+H2O；(4)阿司匹林分子中含有羧基和酚羟基形成的酯基，则最多消耗3molNaOH；(5)有多种同分异构体，其中含有1个醛基和2个羟基的芳香

族化合物，如果2个羟基在苯环上相邻，则醛基在苯环上的位置有2种，如果2个羟基在苯环上相间，则醛基在苯环上的位置有3种，如果2个羟基在苯环上相对，则醛基在苯环上的位置有1种，共有6种。(6)根据已知信息结合逆推法可知由A和其他无机物合成最合理的方案为。20．羧基、羟基①、、【分析】

I.根据有机物X的分子式C13H13O7Br、部分结构简式和已知信息可知，X在足量的氢氧化钠水溶液中加热，可以得到A为HOCH2CH2OH，B为NaOOCCH2CH(OH)COONa，苹果酸D为HOOCCH2CH

(OH)COOH，C的结构中含有一个苯环，两个酚钠结构和一个醛基。II.根据二氢荆芥内酯D的合成反应可以推知，A与甲醇在酸性加热条件下发生酯化反应生成B，B结构中含有双键，在过氧化物催化条件下与HBr发生加成反应生成C。【详解】I.（1）苹果酸D为HOOCCH2CH(OH)COOH，

可知其官能团为羧基、羟基，能发生消去反应、氧化反应、酯化反应，但不能发生加成反应；故答案为：羧基、羟基；①；（2）lmolE可以和3mol金属钠发生反应，放出33.6LH2（标准状况下），lmolE可以和足量NaHCO3溶液反应，生成lmolCO2，说明E的结

构中含有一个羧基和两个羟基，lmolE还可以发生银镜反应，生成2molAg，说明E的结构中还含有一个醛基，E是苹果酸的同分异构体，所以E的分子式也C4H6O5，所以E可能的结构简式为、；故答案为：、；（3）A

的结构为HOCH2CH2OH，D的结构为HOOCCH2CH(OH)COOH，根据酯化反应原理，A和D在一定条件下可以生成八元环酯，此反应的化学方程式为；故答案为：；（4）C的结构中含有一个苯环，两个酚钠结构和一个醛基，C经盐酸酸化后得到的有机物F的机构中含有一个苯环，两

个酚羟基和一个醛基，又F的苯环上的一溴代物只有两种，若，则F可能的结构简式为或，和银氨溶液发生反应的化学方程式为；故答案为：、；；（5）对比阿司匹林（）的机构，反推F的一种同分异构体为，它在一定条件下可以发生缩聚反应生成高分子化合物，反应的方程

式为；故答案为：；；II.对比原料和目标产物的结构，结合二氢荆芥内酯D的合成反应可以推知，可以先将醛基氧化为羧基，再与甲醇发生酯化反应生成酯，再与溴化氢加成，最后可以合成环，所以合成路线图为：；故答案为：。