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专练58有机合成推断（二）授课提示：对应学生用书115页1．[2024·安徽卷]化合物Ⅰ是一种药物中间体，可由下列路线合成（Ph代表苯基，部分反应条件略去）：已知：ⅱ）RMgX易与含活泼氢化合物（HY）反应：，HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。（1）A、

B中含氧官能团名称分别为、。（2）E在一定条件下还原得到，后者的化学名称为。（3）H的结构简式为。（4）E→F反应中，下列物质不能用作反应溶剂的是（填标号）。a.CH3CH2OCH2CH3b.CH3OCH2CH2OHc.d．（5）D的同分异构

体中，同时满足下列条件的有种（不考虑立体异构），写出其中一种同分异构体的结构简式。①含有手性碳②含有2个碳碳三键③不含甲基（6）参照上述合成路线，设计以和不超过3个碳的有机物为原料，制备一种光刻胶单体的合成路线（其他试剂任选）。答案：（1）羟基醛基（

2）邻二甲苯（1，2­二甲苯）（3）（4）bc（5）4（6）解析：（1）A、B中含氧官能团分别为—OH、—CHO，名称分别为羟基、醛基。（2）的名称为邻二甲苯或1，2­二甲苯。（3）类比A→B的反应，G中羟基被氧化为酮羰基得到H，故H的结构简式为。（

4）E→F反应中，无水醚为溶剂，结合已知ⅱ）可知，RMgX易与含活泼氢化合物反应，b中含有—OH，c中含有，均含活泼氢，不能用作溶剂。（5）D为，分子式为C8H11N，不饱和度为4，根据②含2个碳碳三键，不饱和度

为4，结合①含手性碳原子和③不含甲基，则碳骨架可以是，还有1个—C3H6—（1个—CH2CH2CH2—或1个—CH2—和1个—CH2CH2—）：a处或c处插—CH2CH2CH2—，有2种，但c处插—CH2CH2CH2—时，不含手性碳原子，因此

只有1种；a、b处分别插—CH2—、—CH2CH2—，有1种；a、c处分别插—CH2—、—CH2CH2—，有1种；a、c处分别插—CH2CH2—、—CH2—，有1种，共4种，分别为、、、。（6）结合题干中反应类型，发生已知ⅰ）中第

一步反应得到，和发生已知ⅰ）中第二步反应得到，和氢气发生加成反应得到，发生消去反应得到。2.[2024·重庆八中一诊]利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如图所示。已知：ⅰ.；ⅱ.R1—CHO――→HOOCCH2COOHR1—CH===CH—COOH。回答下列问题：（1）C的名称为。E

中官能团的名称是。（2）由A到E的反应中，不涉及的反应类型有（填标号）。a.取代反应b．氧化反应c.还原反应d．加成反应（3）由G生成H的反应中有气体生成，写出该反应的化学方程式：_______________________

_________________________________________________。（4）同时满足下列条件的F的同分异构体有种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱显示有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的结构简

式为。①遇FeCl3溶液发生显色反应②能与NaHCO3反应（5）F俗称香兰素，在食品行业中主要用作增香剂。香兰素的一种合成路线如下。――→加成中间产物1――→氧化中间产物2――→脱羧F中间产物1和中间产物2的结构简式分别为、。答案：（1）邻硝基苯

甲酸或2­硝基苯甲酸酯基、氨基（2）d（3）（4）13（5）解析：（1）由上述分析可知，C为，则C的名称为邻硝基苯甲酸（或2­硝基苯甲酸）；E的结构简式为，则E中官能团的名称是酯基、氨基。（2）由上述分析可知，A→D的反应中涉及的反应类型有硝化反应（取代反应）、氧

化反应、酯化反应（取代反应），D（）在Fe/20%HCl溶液作用下发生反应生成E（），即硝基变为氨基，加氢去氧为还原，因此D→E的反应类型是还原反应，故A到E的反应中，不涉及加成反应，d符合题意。（3）由上述分析可知，G为、H为，G和发生类似已知信

息ⅱ中的反应生成H，根据原子守恒和该反应中有气体生成，可推测生成物还有CO2气体和H2O，故该反应的化学方程式为（4）F的化学式为C8H8O3，F的同分异构体遇FeCl3溶液发生显色反应，则说明F的同分异构体中含有酚羟基，能与NaHCO3反应，说明F的同分异构体中含有—

COOH，则有两种情况：苯环上有3个取代基时，取代基为—COOH、—CH3、—OH，可先确定—COOH、—OH的位置，再确定—CH3的位置、（数字表示—CH3的位置），有10种结构；苯环上有2个取代基时，取代基为—OH、—CH2COOH，则有、、种结构，则满足条件的F的同分异构体共有13

种；其中核磁共振氢谱显示有五组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为。（5）对比反应物和F的结构简式，结合和OHCCOOH发生加成反应可知，中间产物1为，再氧化得到中间产物，最后脱羧得到。3．[2024·

吉林卷]特戈拉赞（化合物K）是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下：已知：Ⅰ.Bn为，咪唑为；Ⅱ.和不稳定，能分别快速异构化为和。回答下列问题：（1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为。（2）G中含氧官能团的名称为和。（3）J→K的反应类型为。（4）D的同分异构体

中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有种（不考虑立体异构）。（5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y；③Y与（CH3CO）2O反应生成F。第③步化学方程式为________

_______________________________________________________________________________________________________________________________________

_。（6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中M和N的结构简式为和。答案：（1）（2）羧基（酚）羟基（3）还原反应（4）6（5）＋（CH3CO）2O―→＋CH

3COOH（6）解析：有机合成和推断、有机物的结构简式、官能团的名称、有机反应类型、限定条件下同分异构体的数目、有机合成路线设计等。（1）由上述分析可知，B的结构简式为。（2）G为，其中含氧官能团的名称为羧基、（酚）羟基。（3）J→K的过程中—Bn转变为—H，结合反应条件可知，该反应为还

原反应。（4）D为，其同分异构体与D官能团完全相同，则含有两个酯基，且水解生成丙二酸，则其结构简式可表示为R2OOCCH2COOR1，R1和R2的碳原子数目之和为5，则可以为—CH3和—C4H9（—CH2C

H2CH2CH3、、、），有4种；或—C2H5和—C3H7（—CH2CH2CH3、），有2种，故总共有6种符合条件的同分异构体。（5）第①步E分子内的咪唑环与羧基反应生成的X为，由已知②知快速异构化得到的Y为，与（CH3CO）2O发生取代反应生成和CH3COOH，则第③步化学方程式为＋（

CH3CO）2O―→＋CH3COOH。（6）氧化得到的M为，中羧基与苯环发生E→F中第①步反应得到的N为，中碳氧双键发生加成反应得到。