【文档说明】选择性必修第三册化学同步精品练习试题 3.5 有机合成（原卷版）.docx，共(18)页，1.555 MB，由小赞的店铺上传

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3.5有机合成（精练）1．（2022春·北京西城·高二北师大实验中学校考阶段练习）下列反应中，不能在有机化合物碳链上引入羟基的是A．烯烃与水发生加成反应B．乙炔与溴的四氯化碳溶液反应C．卤代烃在氢氧化钠的水溶液中加热反应D．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应2．（202

2春·天津东丽·高二统考期末）有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是A．烷烃在光照条件下与氯气反应B．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶液中加热反应C．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应3．（2

022春·河南洛阳·高二栾川县第一高级中学校联考阶段练习）若在有机物中引入羟基，下列反应不能实现的是A．加成反应B．取代反应C．消去反应D．还原反应4．（2022·吉林白山·抚松县第一中学校考模拟预测）由苯酚制取时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序

是①取代；②加成；③氧化；④消去；⑤还原A．①⑤④①B．②④②①C．⑤③②①④D．①⑤④②5．（2023山西）下列反应可能在有机物中引入羟基的是①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤还原反应A．①③⑤B．①②⑤C．①②③D．①②④6．（2023天津）有下列几种

反应类型：①消去、②加聚、③水解、④加成、⑤氧化。用丙醛制取1，2-丙二醇时，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是A．④①④③B．⑤④③①C．①②③④D．④③④①7．（2022辽宁）能在有机物的分子中引入羟基的反应类型有①还原反应；②取代反应；③氧化

反应；④加成反应；⑤水解反应；⑥酯化反应。A．②④⑤⑥B．①②④⑤C．①②③④D．②③④⑤⑥8．（2023·云南昆明·高二东川明月中学校考期末）对于如图所示的有机物，要引入羟基(-OH)，可采用的方法有

①加成②卤素原子的取代③还原④酯基的水解A．只有①②B．只有②③C．只有①③D．①②③④9．（2022春·江苏盐城·高二江苏省响水中学校考开学考试）由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是选项反应类型反应条件A加成、取代、消去KO

H醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去、加成、取代NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热C氧化、取代、消去加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去、加成、取代NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热10．（202

3·广西）物质J是一种药物合成的中间体，其合成路线如下(部分条件省略)：已知：NaCNHRXRCNRCOOH+⎯⎯⎯→⎯⎯→设计以乙醇为主要原料制备25CHCOCl的合成路线_______(无机试剂任

选)。11．（2023·哈尔滨）聚氯乙烯()塑料是一种重要的化工原料，工业上曾用煤为原料合成聚氯乙烯。请设计并完善以煤、生石灰、水、氯化氢为原料(反应条件自选)合成聚氯乙烯的合成路线。(合成路线常用的反应试剂表达方式为：A⎯⎯⎯⎯→反映试剂反应条件B⎯⎯⎯⎯→反映试剂反应条件目标产物)⎯⎯⎯

→⎯⎯→干馏煤焦炭___________。12．（2023·四川）已知：(R为烃基，X为卤素原子)。2−氨基苯乙醚()可用作燃料、香料、医药中间体。请设计以苯酚和乙醇为起始原料制备2−氨基苯乙醚的合成路线_______(无机试剂任选)。13．（2023·广东）已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生

羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：试写出以乙烯为原料合成正丁醇的各步反应的化学方程式_______。14．（2023·湖南）已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应如下：3232232CHCHBr2NaCHCHCHCH2NaBr+⎯⎯→+。写出两种可以与钠发生反应，合成环丁烷的卤

代烃的结构简式。_______15．（2022·湖北）化合物F是一种药物合成的中间体，F的一种合成路线如图：已知：I.2ClCHCOOH⎯⎯⎯⎯⎯→+NaClII.332CHCOClAlClCS⎯⎯⎯⎯→、+HCl回答下列问题：依他尼

酸钠()是一种高效利尿药物，参考以上合成路线中的相关信息，设计为原料(其他原料自选)合成依他尼酸钠的合成路线_____。16．（2023·重庆）已知：，W()是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线_______(无机及两个碳以下的有机试剂任

选)。17．（2023·北京）已知：。参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。18．（2023·上海）奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，可治疗流感。以莽草酸作为起

始原料合成奥司他韦的主流路线如图所示：已知：参照上述合成路线，写出由制备的合成路线________(其他试剂任选)。19．（2023·湖南）某课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成镇静催眠药物——苯巴比妥：已知：RCl+NaCNRCN+NaCl——⎯⎯→。以乙醇为原料可合成2

2HOOCCHCHCOOH，请设计合成路线________(用流程图表示，无机试剂任选)。20．（2023·广东）已知：，设计由苯甲醇()为原料合成化合物的路线(其他试剂任选)。___________21．（2023春·上海宝山）有机物A可发生如下转化(部分反应条件

和试剂略)：已知：①(R、R′表示烃基或官能团)②2个G分子间可脱水形成六元环状酯。回答下列问题：(1)A中所含官能团的结构简式是_______，D含有的官能团名称是_______。(2)由E生成F的反

应类型是_______，B生成C的反应类型是_______。(3)A的结构简式为_______(4)G形成六元环状酯的化学方程式为_______。(5)含有相同官能团的H的同分异构体有_______种，其含有四种不同氢原子，且个数比为3∶1∶1∶1的结构简式为_____

__。(6)写出用为原料(其他无机试剂任选)制备G的合成路线：_______。22．（2023·广西）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)C中官能团名称是_______。(2)①的反应类型为_______。(3)D的结构简式为_______。(4)反应④所需的条件为_

______。(5)写出由B生成C反应的化学方程式_______。(6)与B互为同分异构体，且具有六元环结构、并能发生银镜反应的有机物有_______种(不考虑立体异构)，其中有6种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为_______。(

7)参照上述合成路线，设计用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体的途径如下：→中间体1→中间体2→。则中间体1和中间体2的结构简式分别为_______、_______。23．（2023·河北沧州）物质Ⅰ具有菠夢

香味，是化妆品、饮料、糖果、食品工业常用的香料，一种合成方法如下：回答下列问题：(1)AB→的反应类型为_______，物质B的名称为_______。(2)物质X是_______。(3)E的结构简式为___

____。(4)CHI+→的化学方程式为_______。(5)写出同时满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：_______。①1mol该化合物分别与足量的Na、3NaHCO溶液反应，均产生1mol气体；②该化合物中不存在甲基，含有苯环；③该化合物核磁共振氢谱有5组峰。(6)以为

原料制备的合成路线为_______(无机试剂任选)。24．（2022春·江苏南京·）已知：A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。E是具有果香味的有机物，F是一种高聚物，可制成多种包装材料。

(1)A的结构式为_______。C的名称为______。(2)B分子中的官能团名称是______。D分子中的官能团名称是______。(3)写出符合下列条件的E的一种同分异构体______。①能与NaHCO3溶液反应产生气体②其一氯取代物只有2种结构(4)已知：①CH2=

CH2HCN⎯⎯⎯→催化剂CH3CH2CN②R－CN+2HOHΔ，⎯⎯⎯⎯→R－COOH(R表示烃基)设计以A为原料制备丙酸乙酯(CH3CH2COOCH2CH3)的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)______。1．（2023

·河北唐山）、−不饱和醛、酮具有很好的反应性能，常作为有机合成中的前体化合物或关键中间体，是Micheal反应的良好受体，通过、−不饱和醛、酮，可以合成许多重要的药物和一些具有特殊结构的化合物。、

−不饱和酮G()的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的名称为_______，反应①所需试剂为_______。(2)反应②的化学方程式是_______。(3)D中所含官能团的名称为_______，D→E的反应类型为_______。(4)F的结构简式为_______。(5)H为G的同

分异构体，满足下列条件的结构有_______种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：2：2：1：1的结构简式为_______。①芳香族化合物且苯环上有两个取代基；②氧化产物能发生银镜反应。(6)以和为原料，无机试剂任选，设计合

成的路线_______。2．（2023春·辽宁）化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如图：已知：①；②；③有机物中一个碳原子连接两个－OH时不稳定，易自动脱水。回答下列问题：(1)B的化学名称为______，B分子中手性碳原子有_____个。(2)D中

含氧官能团的名称为______；由C生成D的反应类型为______。(3)F的结构简式为______。(4)写出由G生成M的化学方程式：______。(5)H为D的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构简式有______种(不含立体异构)。①苯环上连有2个取代基；②含有氨基

(－NH2)，且氨基直接连在苯环上；③能与银氨溶液发生银镜反应；④分子中含有2个甲基。(6)参照上述合成路线和信息，以2－丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线______。3．（2023·广东广州）2021年新型口服抗新冠药物帕罗韦德获批上

市。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一(Ⅰ)的合成路线。回答下列问题：(1)AB→的原子利用率100%，A的名称_______，B中碳原子的杂化类型_______。(2)CD→的反应类型_______，E中官能团的名称__

_____。(3)F的分子式_______，G的结构简式_______。(4)写出GH→转化第一步反应的离子方程式_______。(5)芳香化合物N为I的同分异构体，写出满足下列条件N的结构简式_______。①能与3FeCl溶液发生显色反应；②1molN最

多消耗2molNaOH；③核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为3:2:2:1；(6)结合以上流程，设计以乙炔和乙醇为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_______。4．（2023·河北）化合物G是合成某强效镇

痛药的关键中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称是___________。(2)由A生成B的方程式可表示为：2AIBZHO+→++，化合物Z的化学式为___________。(3)D中的官能团名称是___________，由D生成E的反应类

型为___________。(4)G的结构简式为___________。(5)B的芳香族同分异构体中，既能发生银镜反应，也能与3FeCl溶液发生显色反应的有___________种；其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积比为1∶1的结构简式为___________。(

6)1个D分子中含有手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳原子)的个数为___________。(7)设计由苯乙烯和225BrCHCOOCH制备的合成路线___________(无机试剂任选)。5．（2023·陕西榆林）由芳香化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如图：已

知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：R-CH(OH)2→R-CHO+H2O；②R-CHO+R1-CH2COOH⎯⎯⎯⎯→吡啶、苯胺R–CH=CH-R1+H2O+CO2↑；③。(1)A的名称为_______；C的分子式为______

_。(2)B→C的反应类型为_______；A~I九种物质中含有手性碳原子的有_______种。(3)F→G的反应方程式为_______。(4)试剂Y的结构简式为_______。(5)同时满足下列条件

的G的同分异构体有_______种(不含立体异构)。①苯环上只有两个侧链②只有一种官能团且能与NaHCO3溶液反应放出气体其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2：2：1的同分异构体的一种结构简式为

_______。(6)参照上述合成路线，设计由CH3CH2CHCl2制备CH3CH2CH=CHCH3的合成路线_________(有机溶剂及无机试剂任选)。6．（2023·山东泰安）一种药物的关键中间体部分合

成路线如下：(1)反应①的反应类型为_______，反应③参加反应的官能团名称为_______。(2)反应②要加入23KCO，目的是_______。(3)反应⑤的化学方程式为_______。(4)化合物()经过水解和氧化可得到化学式为492CHON的

化合物Ⅰ，写出同时符合下列条件的Ⅰ的所有同分异构体的结构简式_______。①分子结构中有一个六元环；②1HNMR−谱显示分子中有3种氢原子。(5)设计以甲苯和乙烯为原料制备X()的合成路线_______(无机试剂任选，用流程图表示

)。8．（2023·云南昆明·）天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：已知：2YCHOH⎯⎯⎯⎯⎯→一定条件。(1)化合物Ⅰ的名称是_______

。(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，则化合物Z的分子式为_______。(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为_______。(4)反应②③④中属于加成反应的有_______(填序号)。(5)化

合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有10种，请写出其中任意两种的结构简式：_______、_______。a.能与NaHCO3反应b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子e.不含手性碳原

子(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______。9．（2023·安徽蚌埠）有机化学家科里编制了世界上第一个具有计算机辅助有机合成路线设计程序，获得1990年诺贝尔化学奖。以下是科里提出的长叶烯的部

分合成路线：回答下列问题：(1)A→B的目的是_______________________________。(2)B→C的反应类型是_____________________，C的分子式为_____________。(3)

可以与水以任意比例互溶，原因是_________________________。(4)A、B、C分子中均含有共轭结构，下列可用于检测共轭体系的是_____________。a．紫外一可见光谱b．红外光谱c．核磁

共振氢谱d．质谱(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有_____________种(不考虑立体异构)。a．分子中有一个苯环和一个六元碳环以一根σ键相连b．能与FeCl3溶液发生显色反应c．1mol该有机物最多能与2molNaOH发生反应(6)根据题中信

息，写出以为原料合成的路线_______。10．（2023·陕西宝鸡）高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下：已知：①酯能被LiAlH4还原为醇；②回答下列问题：(1)A的结构简式为_______。(2)C的名称是_______，J的分子式____

___。(3)B生成C和D生成H的反应类型分别为_______、_______。(4)写出F+D→G的化学方程式_______。(5)芳香化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有_______种(不考虑立体异构)

①与碳酸钠溶液反应产生气体；②只有1种官能团；③苯环上有2个取代基。其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比1：1：1：2的结构简式为_______。(6)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)_______。