【文档说明】选择性必修第三册化学同步精品练习试题 3.5 有机合成 Word版含解析.docx，共(43)页，6.982 MB，由小赞的店铺上传

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3.5有机合成（精练）1．（2022春·北京西城·高二北师大实验中学校考阶段练习）下列反应中，不能在有机化合物碳链上引入羟基的是A．烯烃与水发生加成反应B．乙炔与溴的四氯化碳溶液反应C．卤代烃在氢氧化钠的水溶液中加热反应D．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应【答案】B【解析】A．烯烃和水发生加成

反应生成醇，官能团由C=C转化为-OH，可以引进羟基，故A不选；B．乙炔与溴的四氯化碳发生加成反应引入的是溴原子，不能引进羟基，故B选；C．卤代烃在NaOH溶液中发生水解反应生成醇和卤化钠，可以引入羟基，故C不选；D．醛在催化剂并加热的条件下与氢气发生催化加氢，醛基和氢气加成

后生成羟基，可以引入羟基，故D不选；故选B。2．（2022春·天津东丽·高二统考期末）有机合成的主要任务之一是引入目标官能团。下列反应中，能够在有机化合物碳链上引入羟基官能团的是A．烷烃在光照条件下与氯气反应B．卤代烃在氢氧化钠的乙醇溶

液中加热反应C．醛在有催化剂并加热的条件下与氢气反应D．羧酸和醇在有浓硫酸并加热的条件下反应【答案】C【解析】A．烷烃在光照条件下生成卤代烃，过程中并不能引入羟基官能团，A不符合题意；B．卤代烃在氢氧化钠醇

溶液中发生反应生成不饱和烃，过程中并不能引入羟基官能团，B不符合题意；C．醛在催化剂并加热的条件下与氢气反应生成醇，过程中可以引入羟基官能团，C符合题意；D．羧酸和醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应生成酯，过程中并不能引入羟基官能团，D不符合题意；故答案选C。3．（2022春·河南洛阳·高二栾川县第一

高级中学校联考阶段练习）若在有机物中引入羟基，下列反应不能实现的是A．加成反应B．取代反应C．消去反应D．还原反应【答案】C【解析】A．加成反应可引入－OH，如乙烯与水反应生成乙醇，故A不选；B．取代反应可引入－OH，如－Cl

水解生成醇，故B不选；C．消去反应使化合物脱去小分子，可失去－OH，不会引入－OH，故C选；D．还原反应可引入－OH，如－CHO与氢气反应生成醇，故D不选；故选C。4．（2022·吉林白山·抚松县第一中学校考模拟预测）由苯

酚制取时，最简便的流程需要下列哪些反应，其正确的顺序是①取代；②加成；③氧化；④消去；⑤还原A．①⑤④①B．②④②①C．⑤③②①④D．①⑤④②【答案】B【解析】用逆合成分析法，可以推知，要得到，可通过在氢氧化钠溶液中水解，要得到，可通过与溴水反应，把苯酚与氢气在催化剂作用下发生加成

反应得到环己醇，环己醇在浓硫酸、加热下发生消去反应即可得到，故由苯酚制取最简便的流程为：苯酚→环己醇→环己烯→→，其正确的顺序是②加成；④消去；②加成；①取代；B正确；答案选B。5．（2023山西）下列反应可能在有机物中引入羟基的是①取代反应②加成反应③消去反应④酯化

反应⑤还原反应A．①③⑤B．①②⑤C．①②③D．①②④【答案】B【解析】卤素原子被羟基取代、酯的水解反应都可以引入羟基；烯烃与水的加成反应，醛、酮与氢气的加成反应(属于还原反应)都可以引入羟基；消去反应、酯化反应都不能引入羟基，B项正确。6．（2023天津）

有下列几种反应类型：①消去、②加聚、③水解、④加成、⑤氧化。用丙醛制取1，2-丙二醇时，按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是A．④①④③B．⑤④③①C．①②③④D．④③④①【答案】A【解析】分析丙醛制取1，2-丙二醇过程中，碳链没有变化，官能团发生改

变，可根据以下步骤制取：CH3CH2CHO2H/⎯⎯⎯⎯⎯→催化剂加成（或还原）CH3CH2CH2OH⎯⎯⎯⎯→浓硫酸/消去CH3CH=CH22Br⎯⎯⎯→加成CH3CHBrCH2Br2NaOH/HO,Δ⎯⎯⎯⎯⎯→水解1，2-丙二醇，故正确的合

成路线依次发生的反应所属类型应是④①④③故答案选A。7．（2022辽宁）能在有机物的分子中引入羟基的反应类型有①还原反应；②取代反应；③氧化反应；④加成反应；⑤水解反应；⑥酯化反应。A．②④⑤⑥B．①②④⑤C．①②③④D．②③④⑤⑥【答案】B【解析】①羰基的还原反应可引入羟基，符合题意，①正

确；②若为卤代烃在碱性条件下的取代反应可引入羟基，符合题意，②正确；③有机物分子发生氧化反应不可能引入羟基，③错误；④含有碳碳双键或碳碳三键与水的加成反应可引入羟基，符合题意，④正确⑤酯或卤代烃的水解

反应可引入羟基，符合题意，⑤正确；⑥酯化反应为醇与羧酸反应生成酯和水，不引入羟基，与题意不符，⑥错误；综上所述，①②④⑤正确，故选B。8．（2023·云南昆明·高二东川明月中学校考期末）对于如图所示的有机物，要引入羟基(-OH)，可采用的方法有①加成②卤素原子的取代③还原④酯基的水解A．

只有①②B．只有②③C．只有①③D．①②③④【答案】D【解析】①所给有机物分子中含有碳碳双键，可以和水发生加成反应引入羟基，故①正确；②所给有机物分子中含有溴原子，可以发生卤素原子的取代，故②正确；③所给有机物分子中含有醛基，可被氢气还原引入羟基，故③

正确；④所给有机物分子中含有酯基，可发生水解反应引入羟基，故④正确；故选D。9．（2022春·江苏盐城·高二江苏省响水中学校考开学考试）由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是选项反应

类型反应条件A加成、取代、消去KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去、加成、取代NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热C氧化、取代、消去加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去、加

成、取代NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热【答案】B【解析】逆合成分析：CH3CH(OH)CH2OH→CH3CHBrCH2Br→CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Br，则CH3CH2CH2Br应首先发生消去反

应生成CH3CH=CH2，需要的条件是NaOH的醇溶液、加热，CH3CH=CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，常温下即可发生反应，CH3CHBrCH2Br发生水解反应(取代反应)可生成CH3CH(O

H)CH2OH，需要条件是碱的水溶液、加热。本题答案B。10．（2023·广西）物质J是一种药物合成的中间体，其合成路线如下(部分条件省略)：已知：NaCNHRXRCNRCOOH+⎯⎯⎯→⎯⎯→设计以乙醇为主要原料制备25CHCOCl的合成路线_______(无机试剂任选

)。【答案】HClNaCNH323232CHCHOHCHCHClCHCHCN+⎯⎯→⎯⎯⎯→⎯⎯→2SOCl3232CHCHCOOHCHCHCOCl⎯⎯⎯→【解析】乙醇可通过取代反应转化为卤代烃，结合题给信息NaCNHRXRCNRCOOH+⎯⎯⎯→⎯⎯

→可合成丙酸，丙酸再在SOCl2作用下转化为目标产物，具体合成路线如下：HClNaCNH323232CHCHOHCHCHClCHCHCN+⎯⎯→⎯⎯⎯→⎯⎯→2SOCl3232CHCHCOOHCHCHCOCl⎯⎯⎯→。11．（2023·哈尔滨）聚氯乙烯()塑料是一种重要的化工原

料，工业上曾用煤为原料合成聚氯乙烯。请设计并完善以煤、生石灰、水、氯化氢为原料(反应条件自选)合成聚氯乙烯的合成路线。(合成路线常用的反应试剂表达方式为：A⎯⎯⎯⎯→反映试剂反应条件B⎯⎯⎯⎯→反映试剂反应条件目标产物)⎯⎯⎯→⎯⎯→干馏煤焦炭__

_________。【答案】2HOCaOHCl22CaCCHCHCH=CHCl⎯⎯⎯→⎯⎯⎯→⎯⎯⎯→⎯⎯→⎯⎯⎯→干馏催化剂煤焦炭。【解析】碳和氧化钙生成碳化钙，碳化钙和水生成乙炔，乙炔和HCl加成生成2CH=CHCl，2CH

=CHCl发生聚合反应得到产物，故流程为：2HOCaOHCl22CaCCHCHCH=CHCl⎯⎯⎯→⎯⎯⎯→⎯⎯⎯→⎯⎯→⎯⎯⎯→干馏催化剂煤焦炭。12．（2023·四川）已知：(R为烃基，X为卤素原子)。2−氨基苯

乙醚()可用作燃料、香料、医药中间体。请设计以苯酚和乙醇为起始原料制备2−氨基苯乙醚的合成路线_______(无机试剂任选)。【答案】【解析】由分析可知，反应流程为：。13．（2023·广东）已知：醛分子在稀碱溶液存在下，可发生羟醛缩合反应，生成羟基醛，如：试写出以乙烯为原料

合成正丁醇的各步反应的化学方程式_______。【答案】（1）22232CHCHHOCHCHOH=+⎯⎯⎯→催化剂△（2）Cu322322CHCHOHO2CHCHO2HO+⎯⎯→+△（3）OH332|OH2CHCHOCHCHCHCHO−⎯⎯⎯→（4）3232|OHCHCHCH

CHOCHCHCHCHOHO△⎯⎯→=+（5）323222CHCHCHCHO2HCHCHCHCHOH△催化剂⎯⎯→=+⎯【解析】由逆向合成法分析：3222CHCHCHCHOH可由3CHCHCHCHO=和氢气发生加成反应得到，3CHCHCHCHO=由32|OHCHCHCHCHO发生消去反应得到，由

已知信息可知，32|OHCHCHCHCHO可由CH3CHO和OH-反应得到，CH3CHO可由22CHCH=先和水发生加成反应再催化氧化得到，各步反应的化学方程式为：（1）22232CHCHHOCHCHOH=+⎯⎯⎯→催化剂△、（2）Cu322322CHCHOHO2CHCHO2HO+⎯⎯→

+△、（3）OH332|OH2CHCHOCHCHCHCHO−⎯⎯⎯→、（4）3232|OHCHCHCHCHOCHCHCHCHOHO△⎯⎯→=+、（5）323222CHCHCHCHO2HCHCHCHCHOH△催化剂⎯⎯→=+⎯。14

．（2023·湖南）已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应如下：3232232CHCHBr2NaCHCHCHCH2NaBr+⎯⎯→+。写出两种可以与钠发生反应，合成环丁烷的卤代烃的结构简式。_______【答案】、【解析】卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷

与钠发生反应如下：3232232CHCHBr2NaCHCHCHCH2NaBr+⎯⎯→+，可生成碳碳键，所以可以与钠发生反应，合成环丁烷的卤代烃的结构简式为、；故答案为、。15．（2022·湖北）化合物F是一种药物合成的中间体

，F的一种合成路线如图：已知：I.2ClCHCOOH⎯⎯⎯⎯⎯→+NaClII.332CHCOClAlClCS⎯⎯⎯⎯→、+HCl回答下列问题：依他尼酸钠()是一种高效利尿药物，参考以上合成路线中的相关信息，设计为原料

(其他原料自选)合成依他尼酸钠的合成路线_____。【答案】2ClCHCOOH⎯⎯⎯⎯⎯→2330HCHONaCO%⎯⎯⎯⎯→【解析】为原料，根据反应Ⅰ的原理，将与ClCOOH反应生成，由反应Ⅱ可知与在AlCl3、CS2作用下反应生成，亚甲基与甲醛发生加成反应、消去反

应引入碳碳双键，再与碳酸钠反应，最终生成，则反应流程为2ClCHCOOH⎯⎯⎯⎯⎯→2330HCHONaCO%⎯⎯⎯⎯→。16．（2023·重庆）已知：，W()是一种姜黄素类似物，以香兰素()和环己烯()为原料，设计合成W的路线_______(无机及两个碳

以下的有机试剂任选)。【答案】【解析】根据题给信息可知，目标物资W可由2个与1个合成，故设计合成路线如下：。17．（2023·北京）已知：。参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_______(无机试剂任选)。【答案】【解析】参照合成路线，在一定条件下与氢

气发生加成反应生成，在铜的催化下与氧气发生氧化反应生成，与在碱性条件下与反应生成，在碱的作用下转化为，合成路线如下：。18．（2023·上海）奥司他韦是一种高效、高选择性神经氨酸酶抑制剂，可治疗流感。以莽草酸作为起始原料

合成奥司他韦的主流路线如图所示：已知：参照上述合成路线，写出由制备的合成路线________(其他试剂任选)。【答案】【解析】由制备，中的醛基要在甲基被氧化为羧基之前先保护起来，依据题干中给出的“已知”

信息操作，然后再参照反应④将其还原。合成路线如图：。19．（2023·湖南）某课题组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成镇静催眠药物——苯巴比妥：已知：RCl+NaCNRCN+NaCl——⎯⎯→。以乙醇为原料可合成22HOOCCHCHCO

OH，请设计合成路线________(用流程图表示，无机试剂任选)。【答案】2170C3222ClCHCHOHCHCH→=→浓硫酸22HOOCCHCHCOOH【解析】甲苯(A)在氯气、光照条件下发生取代反应生成(B)，B与NaCN发生已知信息反应生成(C)

，C在酸性条件下加热生成(D)。参照B→C→D的合成路线，目标产物22HOOCCHCHCOOH比32CHCHOH多两个碳，需要进行增长碳链，22HOOCCHCHCOOH的前驱体为22CNCHCHCN，采用逆合成分析法，22222232CNCHCHCNClCHCHC

lCH=CHCHCHOH，则可得其合成路线为2170C3222ClCHCHOHCHCH→=→浓硫酸22HOOCCHCHCOOH。20．（2023·广东）已知：，设计由苯甲醇()为原料合成化合物的路线(其他试剂任选)。___________【答案】【解析】由苯甲醇为原料合成化

合物，可由发生酯化反应得到，可由发生水解反应得到，可由苯甲醛和HCN发生加成反应得到，苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛，其合成路线。21．（2023春·上海宝山）有机物A可发生如下转化(部分反应条件和试剂略)：已知：①(R、R′表示烃基或官能团)②2个G分子间可脱水形成六元环状酯。回答

下列问题：(1)A中所含官能团的结构简式是_______，D含有的官能团名称是_______。(2)由E生成F的反应类型是_______，B生成C的反应类型是_______。(3)A的结构简式为_______

(4)G形成六元环状酯的化学方程式为_______。(5)含有相同官能团的H的同分异构体有_______种，其含有四种不同氢原子，且个数比为3∶1∶1∶1的结构简式为_______。(6)写出用为原料(其他无机试剂任选)制备G的合成路线：______

_。【答案】(1)−C=C−、−COOC−羧基(2)取代反应氧化反应(3)(4)2Δ⎯⎯⎯→浓硫酸＋2H2O(5)2CH3CH=CHCOOH(6)NaOH/Δ⎯⎯⎯⎯→醇4KMnO/OH−⎯⎯⎯⎯⎯→①②酸化2HNi/Δ⎯⎯⎯⎯⎯→【解析】（1）A为，则A中所含官能团的

结构简式是−C=C−、−COOC−，D为CH3CH2COOH，则D含有的官能团名称是羧基；故答案为：−C=C−、−COOC−；羧基。（2）由E生成F是E发生水解反应生成F()，其反应类型是取代反应，B生成C是B(CH3CH2CH2OH)在银或铜催化作用下被氧化

为C(CH3CH2CHO)，其反应类型是氧化反应；故答案为：取代反应；氧化反应。（3）根据前面分析得到A的结构简式为；故答案为：。（4）G形成六元环状酯的化学方程式为2Δ⎯⎯⎯→浓硫酸＋2H2O；故答案为：2Δ⎯⎯⎯→浓硫酸＋2H2O。（5）H为，含有相同官能团的H

的同分异构体有CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH共2种，其含有四种不同氢原子，且个数比为3∶1∶1∶1的结构简式为CH3CH=CHCOOH；故答案为：2；CH3CH=CHCOOH。（6）在氢氧化钠醇溶液中加热反应生成，在高锰酸钾碱性条件下反

应，再酸化得到，和氢气发生加成反应生成，则为原料制备G的合成路线为NaOH/Δ⎯⎯⎯⎯→醇4KMnO/OH−⎯⎯⎯⎯⎯→①②酸化2HNi/Δ⎯⎯⎯⎯⎯→；故答案为：NaOH/Δ⎯⎯⎯⎯→醇4KMnO/OH−⎯⎯⎯⎯⎯→①②酸化2HNi/Δ⎯⎯⎯⎯⎯→。22．（2

023·广西）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)C中官能团名称是_______。(2)①的反应类型为_______。(3)D的结构简式为_______。(4)反应④所需的

条件为_______。(5)写出由B生成C反应的化学方程式_______。(6)与B互为同分异构体，且具有六元环结构、并能发生银镜反应的有机物有_______种(不考虑立体异构)，其中有6种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为__

_____。(7)参照上述合成路线，设计用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体的途径如下：→中间体1→中间体2→。则中间体1和中间体2的结构简式分别为_______、_______。【答案】(

1)羰基、羟基(2)氧化反应(3)(4)浓硫酸、加热(5)(6)5、(7)【分析】A中羟基被高锰酸钾氧化为羰基得到B，B和甲醛生成C，C中羟基被高锰酸钾氧化得到羧基生成D：；D发生酯化反应得到E，E发生取代反应引入正丙基得到F，F水解酸化后得到G；【解析】（1）由

结构可知，C中官能团名称是酮羰基、羟基；（2）①为羟基被高锰酸钾氧化为羰基，属于氧化反应；（3）由分析可知，D结构为；（4）反应④发生酯化反应，所需的条件为浓硫酸、加热；（5）B和甲醛反应引入-CH2OH生成C反应为，；（6）B除六元环外，还含有2个碳、1个氧、1个不饱和度；与

B互为同分异构体，且具有六元环结构、并能发生银镜反应，则含有醛基；若含有1个取代基-CH2CHO，则有1种情况；若含有2个取代基-CH3、-CHO，首先在环上确定甲基位置，则此外环上还有4种取代位则醛基有4种情况；故共有5种；其中有6种

不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式为、；（7）苯甲醛和丙酮发生B生成C的反应原理生成羟基得到中间体1，则中间体1结构为；中羟基发生消去反应生成碳碳双键得到中间体2，则中间体2结构为；和HCl加成得到产物。23．（2023·河北沧州）物质Ⅰ具有菠夢香味，是

化妆品、饮料、糖果、食品工业常用的香料，一种合成方法如下：回答下列问题：(1)AB→的反应类型为_______，物质B的名称为_______。(2)物质X是_______。(3)E的结构简式为_______。(4)CH

I+→的化学方程式为_______。(5)写出同时满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：_______。①1mol该化合物分别与足量的Na、3NaHCO溶液反应，均产生1mol气体；②该化合物中不存在甲

基，含有苯环；③该化合物核磁共振氢谱有5组峰。(6)以为原料制备的合成路线为_______(无机试剂任选)。【答案】(1)取代反应3-氯-1-丙烯或3-氯丙烯(2)NaOH溶液或23NaCO溶液或Na(3)2ClCHCOOH(4)(5)、(6)【解析】（1）丙烯上甲基的氢原子被氯原子取代，反应类型

取代反应；B为，名称为3-氯-1-丙烯或3-氯丙烯；故答案为：取代反应；3-氯-1-丙烯或3-氯丙烯。（2）苯酚显弱酸性，与氢氧化钠、碳酸钠或钠反应生成苯酚钠，X试剂为NaOH溶液或Na2CO3溶液或Na；故答案为：NaOH溶液或Na2CO3溶液或Na。（3），E的结构简式为ClCH2C

OOH；故答案为：ClCH2COOH。（4）C+H→I的化学方程式为；故答案为：。（5）1mol该化合物分别与足量的Na、NaHCO3溶液反应，均产生1mol气体，说明有羧基；该化合物中不存在甲基，含有苯环，则苯环上取代基为-COOH、-CH2OH或-OH

、-CH2COOH；该化合物核磁共振氢谱有5组峰，说明有5种氢原子，两个取代基为对位，结构简式为、；故答案为：、。（6）苯乙酸上亚甲基的氢原子被氯原子取代，与氢氧化钠取代反应，亚甲基上的氯原子被羟基取代，在硫酸催化下，两个分子发生酯化反应形成环状化合物，方程式为：；故答案为：。24．

（2022春·江苏南京·）已知：A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。E是具有果香味的有机物，F是一种高聚物，可制成多种包装材料。(1)A的结构式为_______。C的名称为______。(2)B分子中的

官能团名称是______。D分子中的官能团名称是______。(3)写出符合下列条件的E的一种同分异构体______。①能与NaHCO3溶液反应产生气体②其一氯取代物只有2种结构(4)已知：①CH2=CH2HCN⎯⎯⎯→催化剂CH3CH2CN

②R－CN+2HOHΔ，⎯⎯⎯⎯→R－COOH(R表示烃基)设计以A为原料制备丙酸乙酯(CH3CH2COOCH2CH3)的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)______。【答案】(1)乙醛(2)羟基羧基(3)(CH3)2CHCOOH

(4)CH2=CH2HCN⎯⎯⎯→催化剂CH3CH2CN+2HOHΔ，⎯⎯⎯⎯→CH3CH2COOH32CHCHOHΔ⎯⎯⎯⎯→浓硫酸、CH3CH2COOCH2CH3【解析】（1）由分析可知，A为乙烯，其结构式为，C为

CH3CHO，名称为乙醛。答案为：；乙醛；（2）由分析可知，B为CH3CH2OH，则B分子中的官能团名称是羟基。D为CH3COOH，则D分子中的官能团名称是羧基。答案为：羟基；羧基；（3）E为CH3COOCH2CH3，

E的同分异构体中，符合条件：“①能与NaHCO3溶液反应产生气体，②其一氯取代物只有2种结构”的有机物，分子中含有-COOH、烃基中含有2种氢原子，则其结构为(CH3)2CHCOOH。答案为：(CH3)2CHCOOH；（4）以A(CH2=

CH2)为原料，制备丙酸乙酯(CH3CH2COOCH2CH3)时，需将CH2=CH2转化为CH3CH2COOH，依据题给信息，应由CH2=CH2制取CH3CH2CN，则合成路线为：CH2=CH2HCN⎯⎯⎯→催化剂CH3CH

2CN+2HOHΔ，⎯⎯⎯⎯→CH3CH2COOH32CHCHOHΔ⎯⎯⎯⎯→浓硫酸、CH3CH2COOCH2CH3。答案为：CH2=CH2HCN⎯⎯⎯→催化剂CH3CH2CN+2HOHΔ，⎯⎯⎯⎯→CH3CH2COOH

32CHCHOHΔ⎯⎯⎯⎯→浓硫酸、CH3CH2COOCH2CH3。1．（2023·河北唐山）、−不饱和醛、酮具有很好的反应性能，常作为有机合成中的前体化合物或关键中间体，是Micheal反应的良好受体，通过、−不饱和醛、酮，可以合成许多重要的

药物和一些具有特殊结构的化合物。、−不饱和酮G()的合成路线如下：回答下列问题：(1)A的名称为_______，反应①所需试剂为_______。(2)反应②的化学方程式是_______。(3)D中所含官能团的名称为_______，D→E的反应类型为_______。(4)F

的结构简式为_______。(5)H为G的同分异构体，满足下列条件的结构有_______种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：2：2：1：1的结构简式为_______。①芳香族化合物且苯环上有两个取代基；②氧

化产物能发生银镜反应。(6)以和为原料，无机试剂任选，设计合成的路线_______。【答案】(1)环己烷NaOH水溶液(2)2+O2CuΔ⎯⎯→2+2H2O(3)(酮)羰基加成反应(4)(5)15(6)【解析】（1）根据上述分析，A的结构简式为，其名称为环己烷；根据上述分析，C的结构简

式为，因此B→C发生卤代烃的水解反应，反应①所需的试剂为NaOH水溶液；故答案为环己烷；NaOH水溶液；（2）根据上述分析，反应②为醇的催化氧化，其反应方程式为2+O2CuΔ⎯⎯→2+2H2O；故答案为2+O

2CuΔ⎯⎯→2+2H2O；（3）根据D的结构简式，含有官能团为(酮)羰基；对比D、E结构简式，D中羰基邻位上一个“C-H”断裂，CH3COCH=CH2中碳碳双键中的一个键断裂，D中掉下的H与CH3COCH=CH2中“CH”结合，剩下部位结合，即该反应为加成反应；故答案为(酮)羰基

；加成反应；（4）根据上述分析，F的结构简式为；故答案为；（5）H为G的同分异构体，该同分异构体为芳香族化合物，即含有苯环，根据G的结构简式，推出G的不饱和度为4，苯环的不饱和度为4，因此H中除苯环外不含其它不饱和键，氧

化产物能发生银镜反应，说明H中含有“-CH2OH”，苯环上有两个取代基，这两个取代基可能为-CH2OH、-CH2CH2CH3(邻间对三种)，-CH2OH、-CH(CH3)2(邻间对三种)，-CH2CH2OH

、-CH2CH3(邻间对三种)，-CH2CH2CH2OH、-CH3(邻间对三种)，-CH(CH3)CH2OH、-CH3(邻间对三种)，共有15种；核磁共振氢谱有6种不同峰，应是对称结构，峰面积之比6∶2∶2∶2∶1∶1，说明有对称的两个甲基，因此符合条件的是；故答案为15；；（

6）根据题中所给原理以及制备物质，从合成G的路线中，可以看出路线应是D连续转化成G的路线，即合成路线为；故答案为。2．（2023春·辽宁）化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如图：已知：①；②；③有机物中一个碳原子连接两个－OH时不稳定，易自动脱水。回答下列问题：(1)B的化学

名称为______，B分子中手性碳原子有_____个。(2)D中含氧官能团的名称为______；由C生成D的反应类型为______。(3)F的结构简式为______。(4)写出由G生成M的化学方程式：______。(5

)H为D的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构简式有______种(不含立体异构)。①苯环上连有2个取代基；②含有氨基(－NH2)，且氨基直接连在苯环上；③能与银氨溶液发生银镜反应；④分子中含有2个甲基。(6)参照上述合成路线和信息，以2－丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备的

合成路线______。【答案】(1)3－氯丁醛1(2)羟基取代反应(3)(4)+2NaOH⎯⎯→+2NaCl+H2O(5)3(6)CH3CHOHCH3CuΔ⎯⎯→CH3COCH3一定条件⎯⎯⎯⎯⎯⎯→【解析】（1）根据B的结

构简式可知，起名称为：3－氯丁醛；根据B的结构简式，用“*”标出物质B中的手性碳原子：，可知B分子中手性碳原子有1个；（2）由分析可知D的结构简式为，则其中的含氧官能团的名称为羟基；和氢氧化钠溶液加热生成，该反应为取代反应；（3）由分析可知，F的结构简式为；（4）由G生成M的反应为卤代烃

的水解反应，则由G生成M的化学方程式为+2NaOH⎯⎯→+2NaCl+H2O；（5）苯环上连有2个取代基；②既含-NH2，又能与银氨溶液发生银镜反应，说明含有-CHO；且-NH2直接与苯环相连，分子中含有2个甲基，其中，

-CHO可连在1位，符合条件的同分异构体有：，且两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，所以满足条件的同分异构体有3种；（6）以2-丙醇和苯为原料合成，先将2-丙醇氧化成丙酮，再与苯反应，最后加聚得到目标产

物，其合成路线为：CH3CHOHCH3CuΔ⎯⎯→CH3COCH3一定条件⎯⎯⎯⎯⎯⎯→。3．（2023·广东广州）2021年新型口服抗新冠药物帕罗韦德获批上市。下图是合成帕罗韦德的重要中间体之一(Ⅰ)的合成路线。回答下列问题：(1)AB→的原子利用率100%，A的名称_______，

B中碳原子的杂化类型_______。(2)CD→的反应类型_______，E中官能团的名称_______。(3)F的分子式_______，G的结构简式_______。(4)写出GH→转化第一步反应的离子

方程式_______。(5)芳香化合物N为I的同分异构体，写出满足下列条件N的结构简式_______。①能与3FeCl溶液发生显色反应；②1molN最多消耗2molNaOH；③核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为3:2:2:1；(6)结合以上流程，设计以乙炔和乙醇为原料制备的合成

路线(无机试剂任选)_______。【答案】(1)乙炔sp3杂化、sp杂化(2)消去反应碳碳双键、碳氯键(3)C12H20O2(4)+OH-⎯⎯→+C2H5OH(5)(6)CH3CH2OH2CuOΔ⎯⎯⎯→，CH3CHO+CH≡CHKOH⎯⎯⎯→CH

3CHOHC≡CCHOHCH32HPd/C⎯⎯⎯→CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3【解析】（1）由分析可知，A的名称乙炔；B中饱和碳原子为sp3杂化、碳碳三键中碳为sp杂化；（2）C在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成D，为消去反应；E中官

能团的名称碳碳双键、碳氯键；（3）由F结构可知，F分子式为C12H20O2；G的结构简式；（4）GH→转化第一步反应为酯的碱性水解，离子方程式为：+OH-⎯⎯→+C2H5OH；（5）I含有7个碳、3个氧，不饱和度为4；芳香化合物N为I的同分异构体，满足下列条件：①能与3

FeCl溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②1molN最多消耗2molNaOH，则含有2个酚羟基；③核磁共振氢谱中有4组峰，其峰面积之比为3:2:2:1，则含有1个甲基且结构对称性较好；其结构可以为：；（6）乙醇氧化为乙醛，乙醛和乙炔发生A生成B的反应得到CH3

CHOHC≡CCHOHCH3，在和氢气加成得到饱和醇CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3，故流程为：CH3CH2OH2CuOΔ⎯⎯⎯→，CH3CHO+CH≡CHKOH⎯⎯⎯→CH3CHOHC≡CCHOHCH32HPd/C⎯⎯

⎯→CH3CHOHCH2CH2CHOHCH3。4．（2023·河北）化合物G是合成某强效镇痛药的关键中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称是___________。(2)由A生成B的方程式可表示为：2AIBZHO+

→++，化合物Z的化学式为___________。(3)D中的官能团名称是___________，由D生成E的反应类型为___________。(4)G的结构简式为___________。(5)B的芳香族同分异构体中，既能发生银镜反应，也能与3FeCl溶液发

生显色反应的有___________种；其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积比为1∶1的结构简式为___________。(6)1个D分子中含有手性碳原子(注：连有四个不同的原子或基团的碳原子)的个数为___________。(7)设计由苯乙烯和225Br

CHCOOCH制备的合成路线___________(无机试剂任选)。【答案】(1)2-氯乙醛(2)HCl(3)羟基、酯基、醚键、碳碳双键消去反应(4)(5)13(6)1(7)2HO⎯⎯⎯→催化剂2O/Cu⎯⎯⎯→22

3Zn/BrCHCOOCHCH⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→【解析】（1）A的母体是乙醛，氯原子为取代基，化学名称是2-氯乙醛；（2）A生成B的方程式可表示为：A+I=B+Z+H2O，实际上是A先发生加成反应然后发生消去反应生成B，根据元素守恒、原子守恒知，化合物Z的化学式为HCl；（3

）D中的官能团名称是羟基、酯基、醚键、碳碳双键；D中醇羟基发生消去反应生成E中碳碳双键，所以D生成E的反应类型为消去反应；（4）G的结构简式为；（5）化合物B的芳香族同分异构体中含有苯环，且符合下列条件：a.能够发生银镜反应，说明含有-CH

O；b.可与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；B的不饱和度是5，苯环的不饱和度是4，醛基的不饱和度是1，则符合条件的同分异构体中除了苯环外不含其它环或碳碳双键，如果取代基可能为酚-OH、-C

H3、-CHO，三个取代基各不相同，所以符合条件的有10种；取代基可能为-CH2CHO、酚-OH，两个取代基有邻位、对位和间位3种，所以符合条件的同分异构体一共有13种；其中核磁共振氢谱在苯环上有两组峰，且峰面积为1：1的同分异构体中两个取代基位于对位，其结构简式为，故答案为：13；；（6）连有四

个不同的原子或基团的碳原子为手性碳原子，，1个D分子中含有手性碳原子的个数为1；（7）根据B生成C、C生成D的反应知，先和水发生加成反应生成，再发生催化氧化生成，再和BrCH2COOC2H5发生B生成C、C生成D的反应生成目标产物，其合成路线为2HO⎯⎯⎯→催化剂2O/Cu⎯⎯⎯→223

Zn/BrCHCOOCHCH⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→。5．（2023·陕西榆林）由芳香化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如图：已知：①同一碳原子上连两个羟基不稳定，发生反应：R-CH(OH)2→R-CHO+H2O；②R-CHO+R1-CH2COOH⎯⎯⎯⎯→吡啶、苯胺R–CH

=CH-R1+H2O+CO2↑；③。(1)A的名称为_______；C的分子式为_______。(2)B→C的反应类型为_______；A~I九种物质中含有手性碳原子的有_______种。(3)F→G的反应方程式为_______。(4)试剂Y的结构简式为_______。(5)同时满足

下列条件的G的同分异构体有_______种(不含立体异构)。①苯环上只有两个侧链②只有一种官能团且能与NaHCO3溶液反应放出气体其中核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为2：2：1的同分异构体的一种结构简式为__

_____。(6)参照上述合成路线，设计由CH3CH2CHCl2制备CH3CH2CH=CHCH3的合成路线_________(有机溶剂及无机试剂任选)。【答案】(1)对甲苯酚C9H8Cl2O2(2)取代反应0(3)(4)(5)12(6)【解析】（1）由分析可知A的结构简式为，

名称为对甲苯酚；由C的结构简式可知，C的分子式为C9H8Cl2O2，故答案为：对甲苯酚；C9H8Cl2O2；（2）B→C是甲基上发生二氯取代，则反应类型为取代反应；与4个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子，由A~I九种物质的结构简式可知，没有含

有手性碳原子的物质，故答案为：取代反应；0；（3）F发生已知信息②中反应生成G为，反应方程式为，故答案为：；（4）H+Y⎯⎯⎯→浓硫酸△I+H2O，H为，结合I的结构。推知试剂Y的结构简式为，故答案为：；（5）G为，G的同分异构体同时满足下列条件：①苯环

上只有两个侧链；②只有一种官能团且能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明含有羧基；苯环上一个取代基为-COOH，另一个取代基为-CH2CH2COOH或-CH(CH3)COOH或两个取代基均为-CH2COOH或一个取代基为-CH3，另一个取代基为-CH

(COOH)2，两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种，故满足条件的同分异构体有43=12种；核磁共振氢谱显示有3组峰，说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积之比为2：2：1，说明3种氢原子个数比为2：2：1，该有机物的结构简式为，故答案

为：12；；（6）CH3CH2CHCl2发生水解反应生成CH3CH2CHO，CH3CH2CHO氧化得到CH3CH2COOH，然后CH3CH2CHO与CH3CH2COOH发生信息②中反应生成CH3CH2CH=CHCH3，

合成路线为：，故答案为：。6．（2023·山东泰安）一种药物的关键中间体部分合成路线如下：(1)反应①的反应类型为_______，反应③参加反应的官能团名称为_______。(2)反应②要加入23KCO，目的是_______。(3)反应⑤的化学方程式为_______。(4)化合物()经过水解

和氧化可得到化学式为492CHON的化合物Ⅰ，写出同时符合下列条件的Ⅰ的所有同分异构体的结构简式_______。①分子结构中有一个六元环；②1HNMR−谱显示分子中有3种氢原子。(5)设计以甲苯和乙烯为原料制备X()的合成路线______

_(无机试剂任选，用流程图表示)。【答案】(1)取代(或硝化)醛基(2)23KCO可与生成的HCl反应，使反应②向正反应方向移动(3)(4)(5)【解析】（1）由分析可知反应①的反应类型为取代(或硝化)，反应③

参加反应的官能团名称为醛基。（2）反应②是酚羟基与卤代烃反应，有HCl生成，于是23KCO的作用就是除去生成的HCl，使溶液偏碱性，促进反应的进行。（3）从反应流程图结合分析可知，反应⑤是氨基的氢与卤素原子结合成卤化氢脱去，化学方程式为：。（4）经过水

解和氧化可得到化学式为492CHON的化合物Ⅰ，Ⅰ的同分异构体满足①分子结构中有一个六元环，该六元环可能由4个碳原子和一个O一个H构成，也可能由三个碳原子和三个杂原子构成；②1HNMR−谱显示分子中有3种

氢原子，可知该结构必须为对称结构，其结构简式为。（5）利用氨基的氢与氯代烃的卤素原子结合脱去卤代烃，实现碳链延长。所以利用甲苯硝化反应后，硝基再被还原为氨基，→→；另外利用C=C与卤素加成反应得到氯代烃，2Cl2222CH=CHClCHCHCl⎯⎯→，所以合成路线为：。8．（2023·云南昆明·）

天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：已知：2YCHOH⎯⎯⎯⎯⎯→一定条件。(1)化合物Ⅰ的名称是_______。(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，则化合物Z的分子式为__

_____。(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为_______。(4)反应②③④中属于加成反应的有_______(填序号)。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有10种，请写出其中任意两种的结构简式：

_______、_______。a.能与NaHCO3反应b.最多能与2倍物质的量的NaOH反应c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子e.不含手性碳原子(6

)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______。【答案】(1)对羟基苯甲醛(2)C18H15PO(3)(4)②④(5)、、、、、、、、(6)22HOCHCHCl⎯⎯⎯⎯⎯→一定条件2NaOHHO⎯⎯⎯⎯⎯→，加热⎯⎯⎯

→催化剂【解析】（1）化合物Ⅰ的名称是对羟基苯甲醛；（2）反应①的方程式可表示为：Ⅰ+Ⅱ=Ⅲ+Z，根据I、Ⅱ、Ⅲ的结构简式知，Ⅱ中的CHOCH2CH3被I中的O原子取代，则Z为Ph3P=O，则化合物Z的分子式为C18H15PO；（3）根据分析可知，Ⅳ为；（4）由题

干合成路线图示信息可知，反应②③④中，反应②为Ⅳ和氢气发生加成，反应③为氧化反应，反应④为羟基和碳碳双键发生加成，则属于加成反应的有②④；（5）化合物Ⅵ的不饱和度是5，Ⅵ的芳香族同分异构体中含有苯环，苯环的不饱和度是4，同分异构体

同时满足如下条件：a．能与NaHCO3反应，说明含有-COOH，根据其不饱和度知，不含酯基或碳碳双键；b．最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明含有1个酚羟基；c．能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应，说明含有1个醇羟基；d

．核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有2个甲基；e．不含手性碳原子（手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子），其取代基有3个，分别为-COOH、酚-OH、；如果-COOH、酚-OH相邻，有4种排列方式；

如果-COOH、酚-OH相间，有4种排列方式；如果-COOH、酚-OH相对，有2种排列方式，所以符合条件的同分异构体有10种，分别为、、、、、、、、、（任写两种）；（6）以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成，根据“2YCHOH⎯⎯⎯⎯⎯→一定条件”知，合成的苯

酚的同系物为，及HOCH2CH2Cl发生信息中的反应生成，发生水解反应生成，发生反应④类型的反应生成，由此确定合成路线为：22HOCHCHCl⎯⎯⎯⎯⎯→一定条件2NaOHHO⎯⎯⎯⎯⎯→，加热⎯⎯⎯→催化剂。9．（2023·安徽蚌埠）有机化学家科里编制了世界上第一个具有计算机辅助有机合成路

线设计程序，获得1990年诺贝尔化学奖。以下是科里提出的长叶烯的部分合成路线：回答下列问题：(1)A→B的目的是_______________________________。(2)B→C的反应类型是_____________________，C

的分子式为_____________。(3)可以与水以任意比例互溶，原因是_________________________。(4)A、B、C分子中均含有共轭结构，下列可用于检测共轭体系的是_____________。a．紫外一可见光谱b．红外光谱c．核磁共振氢谱d．质谱(5)同时满足下列条件

的G的同分异构体有_____________种(不考虑立体异构)。a．分子中有一个苯环和一个六元碳环以一根σ键相连b．能与FeCl3溶液发生显色反应c．1mol该有机物最多能与2molNaOH发生反应(6)根据题中信息，写出以为原料合成的路线_______。【答

案】(1)保护羰基(2)取代反应C15H22O2(3)可以与水形成分子间氢键(4)a(5)44(6)【解析】（1）由和分子中都含有六元环羰基可知，A→B的目的是保护羰基，故答案为：保护羰基；（2）由分析可知，B→C的反应为与发生取代反应生成，C的结构简式为，分子式为C15H22

O2，故答案为：取代反应；C15H22O2；（3）分子中含有的羟基能与水分子形成分子间氢键，所以可以与水以任意比例互溶，故答案为：可以与水形成分子间氢键；（4）由结构简式可知，紫外一可见光谱可用于检测A、B、C分子中的共轭体

系，故选a；（5）G的同分异构体分子中有一个苯环和一个六元碳环以一根σ键相连，能与氯化铁溶液发生显色反应，1mol该有机物最多能与2mol氢氧化钠发生反应说明同分异构体分子中含有的官能团为酚羟基和羧基，或酚羟基和

酯基，可以视作、、分子中环上的氢原子被—COOH或—OOCH取代所得结构，共有44种，故答案为：44；（6）由题给信息可知，以为原料合成的合成步骤为OsO4、作用下转化为，作用下与TsCl发生取代反应生成，50℃条件下，在高氯酸锂、碳酸钙作用下转化为，合成路线为，故答案为：。10．（202

3·陕西宝鸡）高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如下：已知：①酯能被LiAlH4还原为醇；②回答下列问题：(1)A的结构简式为_______。(2)C的名称是_______，J的分子式_______。(3)B生成C和D生成H的反应类型分别为_______、__

_____。(4)写出F+D→G的化学方程式_______。(5)芳香化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有_______种(不考虑立体异构)①与碳酸钠溶液反应产生气体；②只有1种官能团；③苯环上有2个取代

基。其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比1：1：1：2的结构简式为_______。(6)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他无机试剂任选)_______。【答案】(1)(2)邻苯二甲酸

二甲酯C10H12O4(3)取代反应或酯化反应氧化反应(4)(5)12(6)【解析】（1）A分子式为C8H10，A被氧化为邻苯二甲酸，逆推可知A是；（2）C是，名称是邻苯二甲酸二甲酯；由J结构简式可知分子式：C10H12O4；（3）B生成C是邻苯二甲酸和甲醇发生酯化反应生

成，反应类型是取代反应；D生成H是中的羟基被氧化为醛基，反应类型为氧化反应；（4）和己二酸发生缩聚反应生成和水；反应的化学方程式为；（5）与碳酸钠溶液反应产生气体，说明含有羧基，②只有1种官能团③苯环上有2个取代基，若2个取代基为-CH2COOH、-CH2COOH，有3种结构；若2个

取代基为-CH2CH2COOH、-COOH，有3种结构；若2个取代基为-CH(COOH)2、-CH3，有3种结构；若2个取代基为-CH(CH3)COOH、-COOH，有3种结构；共12种。其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积之比1112:::，说明结构对称，结

构简式为；（6）氧化为，和H2O2反应生成，在浓硫酸作用下发生反应生成，合成路线为。