【文档说明】2024版《微专题·小练习》化学 专练64.docx，共(5)页，767.393 KB，由小赞的店铺上传

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专练64有机合成推断二1．[2022·全国乙卷]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：(1)A的化学名称是____________。(

2)C的结构简式为____________。(3)写出由E生成F反应的化学方程式____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________。(4)E中含氧官能团的名称为___________________________________________

_____________________________。(5)由G生成H的反应类型为__________________________________________________________________

______。(6)I是一种有机物形成的盐，结构简式为________________。(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为________种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体

经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________________。2．[2021·广东卷]天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生

物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示—C6H5)：已知：(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有________(写名称)。(2)反应①的方程式可表示为：Ⅰ＋Ⅱ===Ⅲ＋Z，化合物Z的分子式为________。(3)化合物Ⅳ能发生银镜反应，其结构简式为_______

_。(4)反应②③④中属于还原反应的有________，属于加成反应的有________。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有________种，写出其中任意一种的结构简式：________。条件：a)能与NaHCO3反应；b)最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c)能与3倍物

质的量的Na发生放出H2的反应；d)核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e)不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2C

l为原料合成的路线(不需注明反应条件)。3．[2021·北京卷]治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。已知：ⅰ.RCHO＋CH2(COOH)2――→①吡啶，△②H＋RCH===CHCOOHⅱ.R′OH――→CH3SO2Cl三乙胺――→R″OHNaHR′OR″(1

)A分子含有的官能团是________。(2)已知：B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)________。a．核磁共振氢谱有5组峰b．能使酸性KMnO4溶液褪色c．存在含2个六元环的酯类同分异构体d．存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体(3)E

→G的化学方程式是_________________________________________________。(4)J分子中有3个官能团，包括1个酯基。J的结构简式是__________________________。(5)L的分子

式是C7H6O3。L的结构简式是________________________。(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。已知：ⅰ.R1CH===CHR2――→①O3②Zn，H2OR1CHO＋R2CHOⅱ.写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式：

4．[2022·T8联考]普瑞巴林（prega­balin）常用于治疗糖尿病性神经痛和带状疱疹神经痛，还能辅助治疗癫痫、焦虑障碍等，G是3­氨甲基­5­甲基己酸的一种立体异构体，该异构体可以溶解在（S）­扁桃酸中，通过结晶就拆分得到了普瑞巴林，合成路线如下：（ⅲ）连有四个不同

的原子或原子团的碳称为手性碳，手性碳的存在可以形成手性异构体（又称对映异构体，属于空间异构），如α­氨基酸存在两种结构：回答下列问题：（1）A的化学名称（系统命名）为。（2）B的结构简式为。（3）反应②的反应类型是。（4）写出反应④的化学方程式：。（

5）D中有个手性碳原子，G中具有的官能团名称是。（6）H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，且与G具有相同的官能团，则H可能的结构（包含空间异构）有种。