【文档说明】2024届高考二轮复习化学试题（老高考旧教材） 选修5　有机化学基础（选考） Word版含答案.docx，共(16)页，2.450 MB，由小赞的店铺上传

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选修5有机化学基础(选考)A组基础巩固练1.(2023·陕西铜川二模)一种治疗糖尿病药物的合成路线如下(部分反应条件已省略)。C回答下列问题:(1)有机物I中含氧官能团的名称为、;C→D反应类型为。(2)反应②的化学方程式为。(3)H是一种氨基酸,发生聚合反应所得高分子化合物的结构简

式为。(4)符合下列条件的E的同分异构体有种,其中核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为。(任写1种)①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基②既可发生银镜反应,又可发生水解反应(5)设计以甲醛、甲苯为起始原料制备的合成路线(无机试剂任用)。

2.(2023·陕西渭南一模)化合物G是一些三唑类药物的重要中间体,其某种合成路线如图所示:回答下列问题:(1)A的名称为。(2)E中含氧官能团的名称是;E→F的反应类型是。(3)D的结构简式为。(4)A→B的化学方程式为。(5)芳香族化合物M是

D的同分异构体,则符合下列条件的M的结构有种。①分子中除苯环外不含其他的环②苯环上有6个取代基且有一个为—NN—CH3(6)请设计以和CH3COOOH为原料制备的合成路线(无机试剂和溶剂任选)。3.(2023·四川巴中一诊)某治疗流感药物的中

间体E合成路线如下,试回答下列问题:已知:,Et代表乙基。(1)A的分子式为。(2)B中最多有个原子共面,化合物CH3COCH2COOEt中官能团名称为、。(3)反应④的反应类型是,反应③的化学方程式为。(4)A水解产物的

名称为,芳香族化合物M的相对分子质量比A的水解产物多14,且M与A的水解产物互为同系物,则M的可能结构有种。其中满足核磁共振氢谱峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。(5)请以为起始原料完成的合成路线(注明条件,无机试剂自选)。4.(2023·湖北3

月联考)化合物H是一种激素受体拮抗剂,其合成路线如下(图中给出了部分转化过程的产率):回答下列问题:(1)A→B与B→C的反应类型(填“相同”或“不同”)。(2)化合物E的结构简式为。(3)化合物F核磁共振氢谱的吸收峰有组

。(4)化合物G可以由化合物X转化得到:化合物X中的官能团名称是、、氰基;将该化学方程式补充完整:+CSCl2+。(5)F→H可看成分2步进行,第一步是化合物F的氮原子进攻化合物G,第二步是酯交换反应成环得到化合物H。①第一步的反应类型是。②酯

交换反应是典型的可逆反应,但F→H的产率却较大,从产物结构分析,其原因可能是。B组能力提升练1.(2023·四川成都一诊)肌肉松弛剂Nefopam的合成路线如下所示(Ph—表示苯环)。回答下列问题:(1)A中的(填名称)官能团会被NaBH4还原,还

原后经“反应2”形成B的反应类型是。(2)B与FeBr3/Br2反应得到种一元溴代产物;为了使B转化为C的原子利用率为100%,合适的试剂X是。(3)已知碳原子上连有4个不同的原子或原子团时,被称为手性碳原子,D分子具

有个手性碳原子;一定条件下,1molClCOCH2Cl与足量NaOH水溶液反应,最多消耗molNaOH。(4)中间产物E分子内环化生成F(C17H17NO2),写出产物F的结构简式:。(5)参考上述合成路线,F经(填“NaBH4”或“LiAlH4”)还原以及酸处理形成Nefopam。(6)写出符合

下列条件的B的同分异构体:(任写一个)。①能发生银镜反应②其水解产物之一遇FeCl3溶液显色③含有两个苯环和一个五元环2.(2023·陕西榆林一模)由芳香族化合物A制备药物中间体I的一种合成路线如图:C7H8OA

C7H6O2DC10H10O4GC9H8O4H已知:①同一碳原子上连两个羟基不稳定,发生反应:R—CH(OH)2R—CHO+H2O;②R—CHO+R1—CH2COOHR—CHCH—R1+H2O+CO2↑;③。(1)A的名称为;C的分子式为。(2)B→C的反应类型为;A~I九种物质中含有手性

碳原子的有种。(3)F→G反应的化学方程式为。(4)试剂Y的结构简式为。(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①苯环上只有两个侧链②只有一种官能团且能与NaHCO3溶液反应放出气体其中核磁共振氢谱显示有3组

峰,且峰面积之比为2∶2∶1的同分异构体的一种结构简式为。(6)参照上述合成路线,设计由CH3CH2CHCl2制备CH3CH2CHCHCH3的合成路线(有机溶剂及无机试剂任选)。3.(2023·四川绵阳二诊)匹伐他汀钙是一种抑制剂,具有显著降低低密度脂蛋白胆固醇(LDL—C

)效应,用于治疗高胆固醇和高血脂症。其一种中间体(H)的合成工艺路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称是。B的结构简式为。(2)由C生成E的反应类型为。H中含氧官能团的名称为。(3)写出由F与G发生取代反应生成H的化学方程式

:。(4)在F的所有同分异构体中,核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是M,则M的核磁共振氢谱有组峰;核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是N,写出两种N的结构简式:、。(5)参照上述合成路线,写出与CH3COCH2COOCH3反应生成类似I的I'的结构简式:。4.

(2023·湖北十堰3月调研)H为一种重要的化工原料,其一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A中官能团的名称为,A→B的反应类型是。(2)试剂R是(填结构简式)。(3)H有个手性碳原子,G中碳原子的杂化

方式为。(4)E→F反应的化学方程式为。(5)M是B的同分异构体,同时具备下列条件的M的结构有种(不考虑立体异构)。其中,在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式为。①1mol有机物最多能与3molNaOH反应②遇FeCl3溶液发生显色反应,除苯环外不含

其他环③不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应(6)设计以苯酚为原料合成1,2-二溴环己烷的合成路线(无机试剂任选)。参考答案选修5有机化学基础(选考)A组基础巩固练1.答案(1)羧基肽键(酰胺基)氧化反应(2)+NaOH+NaCl(3)(4)16(或)(5)解析A与HCH

O、HCl在ZnCl2的催化下发生反应生成B,B在NaOH水溶液中发生取代反应生成C(),C发生催化氧化反应得到D,D再发生氧化反应得到E,E与H2发生加成反应得到F,F与SOCl2发生取代反应生成G,H是

一种氨基酸,G与H发生取代反应生成I,结合G、I的结构简式可以推知H为。(1)由I的结构简式可知,I中含氧官能团的名称为羧基、肽键(酰胺基);由分析可知,C为,C发生氧化反应得到D。(2)B在NaOH水溶液中发生取代反应生成,反应②的化学方程式为+NaOH+NaCl。(3)由分析可知,

H的结构简式为,其分子中含有羧基和氨基,可以发生聚合反应,所得高分子化合物的结构简式为。(4)E的同分异构体满足条件:①属于芳香族化合物且苯环上有3个取代基;②既可发生银镜反应,又可发生水解反应,说明其分子中含有醛基和酯基,结合E

的分子式可以推知其分子中含有基团HCOO—。综上所述,若苯环上的取代基为HCOO—、—CH3、—C2H5,此时有10种情况,若苯环上的取代基为HCOOCH2—、—CH3、—CH3,此时有6种情况,因此符合

条件的E的同分异构体有16种,其中峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为或。(5)以甲醛、甲苯为起始原料制备,由逆向分析法知,与发生酯化反应可以得到,可由发生类似题干①②的反应得到,可由先氧化再加成得到,由此即可推知合成路线。2.答案(1)氯苯(2)(酮)羰基、硝基氧化反应

(3)(4)+HNO3+H2O(5)13(6)解析A是氯苯,A与(CH3CO)2O在AlCl3催化作用下发生取代反应生成C,C与发生取代反应生成D,则D为;结合D、E结构简式的不同,可知B为,A与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应生成B;B

、D发生取代反应生成E,E与CH3COOOH在CH2Cl2条件下发生氧化反应生成F,F在酸性条件下水解生成G。(1)根据A结构简式可知,A的名称为氯苯。(2)根据E结构简式可知,E分子中的含氧官能团名称为(酮)羰基、硝基;对比E、F结构简式可知,E发生氧化反应

生成F。(3)根据上述分析可知,物质D的结构简式为。(4)A是,A与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生取代反应生成B和H2O,该反应的化学方程式为+HNO3+H2O。(5)物质D的结构简式为,其分子式为C12H1

6ON2,芳香族化合物M是D的同分异构体,满足条件:①分子中除苯环外不含其他的环;②苯环上有6个取代基且有一个为—NN—CH3,则符合条件的M的结构可以是苯环上连3个—CH3、1个—OH、1个—CHCH2、1个—NN—CH3,有10种结构;也可

以是苯环上连4个—CH3、1个—CHO、1个—NN—CH3,有3种结构,所以符合条件的M的结构共有10+3=13种。3.答案(1)C8H4O3(2)15酯基羰基(3)取代反应(4)邻苯二甲酸10(5)解析A与NH3

反应生成B,B在碱性环境中微热与KOH反应生成C,C与Br(CH2)3Br发生取代反应生成D,D与CH3COCH2COOEt发生取代反应生成E。(1)由A的结构简式可知,A的分子式为C8H4O3。(2)B中含有苯环和羰基,二者都是平面结构,而—N

H—中N原子采用sp3杂化,是立体结构,则B中最多有15个原子共面;化合物CH3COCH2COOEt中官能团名称为酯基和羰基。(3)由D和E的结构简式推知,反应④的反应类型是取代反应;反应③中C与Br(CH2)3Br发生取代反应生成D,其反应的化学方程式为。(4)A中含有酯基,可以发生

水解反应,水解产物为,名称为邻苯二甲酸;芳香族化合物M的相对分子质量比A的水解产物多14,且M与A的水解产物互为同系物,说明M中苯环上的取代基为2个—COOH、1个—CH3或1个—COOH、1个—CH2COOH或—CH(COOH)2,则M的可能结构有10种;其中满足核磁共振氢谱峰

面积之比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为。(5)由逆向分析法可知,可由发生还原反应得到,可以由发生硝化反应得到,则合成路线为。4.答案(1)相同(2)(3)8(4)氨基氟原子(碳氟键)2HCl(5)①加成反应②形成的五

元环较稳定解析A→B发生取代反应,羧基中的羟基被取代;B→C发生取代反应,Cl原子被取代;根据F的结构简式可知C与D发生取代反应得到E,Br原子被取代,则E的结构简式为;E→F发生取代反应,羧基中的羟基被取代;F与G反应得到H。B组能力提升练1.答案(1)(酮)羰基酯化反应(或取代反应)(2)7C

H3NH2(3)13(4)(5)LiAlH4(6)、、、等(任写一个)解析A经NaBH4还原后羰基转化为醇羟基,羟基再与羧基发生酯化反应形成B,B与CH3NH2发生加成反应形成C,C在LiAlH4作用下形成D,D与发生取代反应形成E,E中氯原子与—NH—发生分子内取代反应形成F

(),F发生还原反应再经酸化得到Nefopam。(2)B与FeBr3/Br2发生苯环上的取代反应,B中有两个苯环,其中Ph代表的苯环中存在三种类型的氢原子,另一苯环中存在4种类型的氢原子,故共有7种一元溴代产物;为了使B转化为C的原子利用

率为100%,对比B和C的结构简式可知,合适的试剂X应为CH3NH2。(3)根据手性碳原子的概念,D中只有羟基所连碳为手性碳原子;在ClCOCH2Cl中1mol氯原子可消耗1molNaOH,其中ClCO

—中氯原子被取代后生成—COOH,能继续消耗NaOH,因此1molClCOCH2Cl可消耗3molNaOH。(5)由A→B、C→D的转化过程可知LiAlH4能将羰基直接脱氧,因此F经LiAlH4处理才能得到Nefopam。(6)①能发生银镜反应,可知分子中存在醛基或

甲酸酯基结构;②其水解产物之一遇FeCl3溶液显色,可知分子中存在酯基,结合氧原子个数及能发生银镜反应,可知分子中存在甲酸酯基,且甲酸酯基结构直接与苯环相连;③含有两个苯环和一个五元环,则符合条件的B的

同分异构体可能的结构有、、、等。2.答案(1)对甲基苯酚C9H8Cl2O2(2)取代反应0(3)+CH2(COOH)2+CO2↑+H2O(4)(5)12(6)解析由B的结构简式,结合A的分子式可知,A

为,A中酚羟基与乙酸发生取代反应生成B,试剂X为CH3COOH,B中甲基发生取代反应生成C,C中氯原子发生水解反应生成D,D为对羟基苯甲醛,D→E为取代反应,F发生已知信息②中的反应生成G(),再发生已知信息③的反应生成H(),试剂Y为。(1)由分析可知A的结构简式为,名称为对甲基苯酚;由C的结

构简式可知,C的分子式为C9H8Cl2O2。(2)B→C是甲基上发生二氯取代,则反应类型为取代反应;与4个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子,由A~I九种物质的结构简式可知,均不含有手性碳原子。(4)H+YI+H2O,H为,结合I的结构,推知试剂Y的结

构简式为。(5)G为,G的同分异构体同时满足下列条件:①苯环上只有两个侧链;②只有一种官能团且能与NaHCO3溶液反应放出气体,说明含有羧基。若苯环上一个取代基为—COOH,则另一个取代基为—CH2CH2COOH或—

CH(CH3)COOH;若苯环上一个取代基为—CH2COOH,则另一个取代基也为—CH2COOH;若苯环上一个取代基为—CH3,则另一个取代基为—CH(COOH)2,两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种,故满足条件的同分异构体有4×3=12种。核磁共振氢谱

显示有3组峰,说明该有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子;又知峰面积之比为2∶2∶1,说明3种氢原子个数比为2∶2∶1,该有机物的结构简式为。3.答案(1)2-硝基苯甲酸(或邻硝基苯甲酸)(2)取代反应羰基

、酯基(3)+(CH3CH2O)2CO+CH3CH2OH(4)2(5)解析(1)从A的结构简式和B的分子式分析可知,A转化为B时,硝基转化为氨基,所以B的结构简式为。(2)C转化为E时,C中的氯原子被取代,反应类型是取代反应;H中含氧官能团的名称为羰基、酯基。(

4)F的所有同分异构体中有链状、烃环状、环氧环状,核磁共振氢谱显示含氢种类最少的是,核磁共振氢谱有2组峰;核磁共振氢谱显示含氢种类最多的是最不对称的结构,如、。4.答案(1)醛基、醚键取代反应(2)CH3CH2COO

H(3)2sp2、sp3(4)(5)13(6)(或其他合理答案)解析A与HI反应生成B,醚键变成羟基,属于取代反应;B与H2发生加成反应生成C,C在一定条件下通过消去反应生成D,D在过氧化物的作用下,生成E,E在催化剂作用下转化为F,F在一定

条件下转化为G,G与试剂R在一定条件下发生酯化反应生成H。(5)M是B的同分异构体,符合条件:题给条件②遇FeCl3溶液发生显色反应,除苯环外不含其他环,说明含有酚羟基;题给条件③不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,说明不含有碳碳双键、碳碳三键;题给条件①1mol有机物最多

能与3molNaOH反应,结合①②③,说明除了含有1mol酚羟基外,还含有1mol酚酯基;根据上述分析,符合条件的M的结构有13种,分别为、、、、、、、、、、、、;其中核磁共振氢谱显示有4组峰且峰面积比为1∶2∶2∶3的结构简式是。