【文档说明】新高考化学二轮专题复习题型分组训练13 有机化学基础（选考题）含解析【高考】.docx，共(24)页，1.802 MB，由小赞的店铺上传

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题型分组训练13有机化学基础(选考题)(A组)1．丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：已知：(1)A中的官能团名称为______________________(写两种)。(2)D→E的反应类型为______________________

。(3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：______________________。(4)的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__________________

______________________________________________________。①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。(5)写出以和为原料制备的合成路线流

程图(无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干)。2．苯并环己酮是合成萘()或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1-乙基萘的一种路线如下图所示。苯并环己酮回答下列问题：(1)萘的分子式为_______

_；苯并环己酮所含官能团是________(填名称)。(2)Y的结构简式为________________。(3)步骤Ⅲ的反应属于________(填反应类型)。(4)步骤Ⅳ反应的化学方程式为_________________________________________________

_______________________________________________________________________________________________(标明反应条件)。(5)

苯并环己酮用强氧化剂氧化可生成邻苯二甲酸。邻苯二甲酸和乙二醇经缩聚反应生成的高分子化合物的结构简式是________________________________________________________________________。(6)1-乙基萘的同分异构体

中，属于萘的取代物的有________种(不含1-乙基萘)。W也是1-乙基萘的同分异构体，它是含一种官能团的苯的取代物，核磁共振氢谱显示W有3种不同化学环境的氢原子，且个数比为1:1:2，W的结构简式为___________

_____________。(7)仍以苯并环己酮为原料，上述合成路线中，只要改变其中一个步骤的反应条件和试剂，便可合成萘。完成该步骤：________________________________________(表示

方法示例：A――→试剂反应条件B)。3．化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：(1)A的系统命名为____________，E中官能团的名称为________。(2)A→B的反应类型为________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为________。(3)C→D的

化学方程式为__________________________________________________________________________________________________________________________

______________________。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应，且1molW最多与2molNaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有______种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为________。(5)F与

G的关系为(填序号)________。a．碳链异构b．官能团异构c．顺反异构d．位置异构(6)M的结构简式为________。(7)参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。该路线中试剂与条件1为________，X的结构简式为________；试剂与条件

2为________，Y的结构简式为________。4．席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：已知以下信息：①②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生

银镜反应③D属于单取代芳香烃，其相对分子质量为106④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢⑤回答下列问题：(1)由A生成B的化学方程式为__________________________________________________________________

______________________________________________________________________________，反应类型为________。(2)D的化学名称是________，由D生成E的化学方程式为

：________________________________________________________________________。(3)G的结构简式为________。(4)F的同分异构体中含有苯环的还

有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:2:1的是________(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N—异丙基苯胺：N—异丙基苯胺反应条件1所选用的试剂为___

_____，反应条件2所选用的试剂为________。I的结构简式为________。(B组)1．化合物F具有独特的生理药理作用，实验室由芳香化合物A制备的一种合成路线如下：已知：①RCHCHCOOH回答下列问题：(1)A的名

称为____________，B生成C的反应类型为____________。(2)咖啡酸的结构简式为____________。(3)F中含氧官能团名称为____________。(4)写出F与足量NaOH溶液反应的化学方程式_________________

__________________________________________________________________________________________________________________

_____________。(5)G为香兰素的同分异构体，能使FeCl3溶液变紫色，苯环上只有两个取代基团，能发生水解反应，符合要求的同分异构体有________种，请写出其中核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢，峰面积比为3:2:2:1的G的结构简式________

________________________________________________________________。(6)写出以为原料(其他试剂任选)制备肉桂酸()的合成路线。2．T·M是一种应用广泛的高分子聚酯，工业上用有机原料A制备T·M和聚乙酸乙烯酯，其流程如下：已知：①

分子A苯环上的一元取代物只有两种结构。②调节pH，—CHO与不稳定的烯醇结构(即烃基与双键碳原子相连的结构)易发生可逆互变：RCH2CHORCH===CHOH。③—COOH能被LiAlH4还原—CHO。④—ONa连在烃基上不会被氧化。请回答下列问题：(1)G的结

构简式是________。(2)①的反应类型是________。(3)从I→J需要加入的试剂名称是________。(4)J的化学名称是________。(5)写出J→T·M的化学方程式：____________________________________________________

____________________________________________________________________________________________。(6)与A有相同官能团且有两个侧链的芳香化合物的同分异构体有________种。其中核磁共振氢

谱为五组峰的结构简式为________________________________________________________________________。(7)设计一条由乙二醇为起始原料制备聚乙二酸乙二酯的合成路线。合成路线流程图示例如下：CH2

===CH2――→HBrCH3CH2Br――→NaOH的水溶液△CH3CH2OH。3．第四届中国工业大奖的获奖项目之一：合成抗癌新药——盐酸埃克替尼。它的关键中间体G的一种合成路线如下：已知：①A分子中只有一种化学环境的氢。②。(1)A的结构简式为________________。(

2)G中的含氧官能团的名称有________；E的结构简式为________________________________________________________________________。(3)由A生成B的反应类型是________，由E生成F的反应类型是

________。(4)A在烃基铝催化下加聚生成线型高分子，该加聚反应的化学方程式为________________________。(5)W是D的同分异构体。W是三取代芳香族化合物，既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl3溶液发生显色反

应，1molW最多可与4molNaOH反应，W的同分异构体有________种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰，则W的结构简式为________________。(6)参照上述合成路线，以和邻二苯酚为原料(其他试剂任选)，设计制备的合成路线。4．2-氨基-3-氯苯甲酸(

F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：已知：回答下列问题：(1)分子中不同化学环境的氢原子共有______种，共面原子数目最多为________个。(2)B的名称为________________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式___________

_。a．苯环上只有两个取代基且互为邻位b．既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是_________________________________________________________________

_______________________________________________________________________________。(4)写出⑥的化学反应方程式：_______

_____________________________________________________________________________________________________________________________________

____，该步反应的主要目的是_____________________________________________________________________________________________________________

___________________________________。(5)写出⑧的反应试剂和条件：____________________________________________________________________

____；F中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。(6)在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。题型分组训练13有机化学基础(选考题)(A

组)1．解析：(1)A中含有2个碳碳双键、1个羰基(也称为酮基)。(2)仔细观察对比D和E的结构简式可知，从D生成E，发生的是分子内的脱水反应，属于消去反应。(3)A中含有8个碳原子、不饱和度为4，B中含有9个碳原子，不饱和度为3。说明从A到B，总的

结果是发生了加成反应。具体反应过程是：羰基与CH3MgBr发生加成反应，—MgBr加到羰基氧原子上生成—OMgBr，而—CH3加到羰基碳原子上，—OMgBr经过水解得到—OH。据此不难得到B的结构简式。(4)中含有9个碳原子

、3个氧原子，且不饱和度为7。其同分异构体中含有苯环，能与氯化铁溶液发生显色反应，即含有酚羟基；碱性条件下能发生水解，说明含有酯基，由于一个苯环的不饱和度为4，一个酯基的不饱和度是1，说明该同分异构体中还含有碳碳不饱和键。2个碳原子拥有2个不饱和度，只能是存在碳碳叁键，即同分异构体中含有

CH≡C—结构。如果是CH≡C—COO—，碱性条件下水解后酸化得到CH≡C—COOH，该分子中含有2种不同化学环境的氢，符合题意。结合条件②“酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢”，推出该同分异构体中含有的是酚酯基，且酚酯基与酚羟基处于苯环的对位，综合上述分析可知符合要求的同分异构体的结构

简式为。(5)首先观察目标产物的结构，该目标产物中含有六元环，结合“已知”反应可以推知，该目标产物可由二烯烃与碳碳双键发生加成反应得到。但其原料中只含有1个碳碳双键，所以要在该原料中再引入1个碳碳双键，可以通过卤代烃的消去反应来完成。则有：――→Br2――→NaOH/乙醇△―

―→△。最后一步用氢气还原即可得到目标产物。答案：(1)碳碳双键、羰基(2)消去反应(3)(4)(5)――→Br2――→NaOH/乙醇△――→△――→H2Ni，△2．解析：(2)步骤Ⅰ是苯并环己酮发生已知信息

中的反应，故X是CH3CH2MgBr，则Y的结构简式为。(3)步骤Ⅲ是分子中碳碳双键邻位碳原子上的氢被溴原子取代的反应。(6)给萘上的H原子编号，如图,1-乙基萘的同分异构体要求属于萘的取代物。①取代基是乙

基，只有2-乙基萘(1种)；②取代基为2个甲基，取代两个碳原子上的两个H，可定一动一，位置如下：1和2、1和3、1和4、1和5、1和6、1和7、1和8、2和3、2和6、2和7(10种)。共11种。1-乙基萘的不饱和度为7，苯的不饱和度为4，则W中含3个—CH

===CH2，处于间位。(7)以苯并环己酮为原料，要合成萘，则步骤Ⅰ中不需引入乙基，而应直接将羰基还原成羟基，再经过后面的步骤即可合成萘。答案：(1)C10H8羰基(2)(3)取代反应(4)(5)(6)11(7)3．解析：(1)A的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2O

H，其系统命名为1,6-己二醇。E中官能团为碳碳双键、酯基。(2)A→B的反应类型为取代反应；该反应所得混合物中还含有1,6-己二醇、氢溴酸，从中提纯HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2Br的常用方法为蒸馏。(3)C→D为和乙醇的酯化反应。(4

)根据W能发生银镜反应，知W含有醛基或甲酸酯基，根据1molW最多能与2molNaOH反应，且产物之一可被氧化为二元醛，知W含有甲酸酯基，且含有—CH2Br，因此W可表示为HCOOCH2—C3H6—CH2Br

，W可看做HCOOCH2—、—CH2Br取代丙烷中的两个H，用定一移一法，可判断满足条件的W共有5种结构。W的核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为。(5)F、G的不同之处是F中双键碳原子上的两个H在碳碳双键同侧，G中双键碳原子上的两个H在碳碳双键两侧，二

者互为顺反异构体。(6)根据G、N的结构简式，可知M为。(7)结合题给合成路线，运用逆合成分析法，可知合成的上一步物质为和，结合图示转化关系，可知X为，生成X的反应为与HBr发生的取代反应，试剂与条件1为HBr，△；Y为，生成Y的反应为的氧化反应，试剂与条件2

为O2/Cu或Ag，△。答案：(1)1,6-己二醇碳碳双键，酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)(3)(4)5(5)c(6)(7)HBr，△O2/Cu或Ag，△4．解析：A(C6H13Cl)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生消去反应生成B,1molB经信息①反应，生成2molC，而C不能发生银镜

反应，所以C属于酮，C为，从而推知B为，A为。因D属于单取代芳烃，且相对分子质量为106，设该芳香烃为CxHy。则由12x＋y＝106，经讨论x＝8，y＝10。所以芳香烃D为。由F(C8H11N)核磁共振氢谱中苯环上有两种化学环境的氢，可知为苯环的对位取代物，结合D的结

构可推知F为，E为。(1)A→B的反应为：，该反应为消去反应。(2)D为乙苯，D→E的化学反应为：(3)根据C、F的结构简式及信息⑤得：，所以G的结构简式为。(4)的含有苯环的同分异构体还有：、同时—N

H2还可连在—CH3或—CH2—CH3上，—CH3、—CH2—CH3也可连在—NH2上。因此符合条件的同分异构体共有19种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且面积比为6:2:2:1的是。(5)由信息⑤可推知合成N-异丙基苯胺的流程为：，所以反应条件1所选用的试剂为浓HNO3和浓H2SO4混合物，反应条件

2所选用的试剂为Fe和稀HCl。I的结构简式为。答案：(1)消去反应(2)乙苯(3)(4)19(5)浓HNO3、浓H2SO4Fe和稀盐酸(B组)1．解析：C与CH3ONa的反应一定是题目的已知反应①，所以C为，推出B为。由上，再根据A的分子式得到A为。香兰素发生题目已知反应②得到D，所以

D为。最后一步E与酯化得到F，所以E为。(1)A为，所以名称为对甲基苯酚或者4-甲基苯酚。由B()到C()的反应为取代反应。(2)咖啡酸E为。(3)根据F的结构简式得到其含氧官能团的名称为(酚)羟基和

酯基。(4)F与足量氢氧化钠反应，其两个酚羟基会与氢氧化钠中和，另外酯基和氢氧化钠水解，所以方程式为：(5)G为香兰素的同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，说明一定有酚羟基，苯环上只有两个取代基团，能发生水解反应，说明除酚羟基外，其余的两个C和

两个O都在另一个取代基上，且一定有酯基。所以符合要求的同分异构体有9种：、、(各自有邻间对三种同分异构体)。其中核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢，峰面积比为3:2:2:1的G的结构简式为和。(6)很明显制备肉桂酸需要用到题目的已知反应②，

所以需要制得，将原料水解后氧化即可得到，所以路线图为：CH。答案：(1)4-甲基苯酚或对甲基苯酚取代反应(2)(3)酯基、(酚)羟基(4)(5)9(6)2．解析：(1)根据聚乙酸乙烯酯的结构，推出G的结构简式为CH3COOCH===CH2。(2)F和C发生酯化

反应生成G，根据信息②和③可知，C为CH3COONa，E为CH3COOH，F为CH2===CHOH，根据反应①得到两种有机物，说明A中含有酯基，A苯环上的一元取代物只有两种结构，说明取代基在对位，因此A的结构简式

为，B的结构简式为，反应①是取代反应。(3)根据(2)的分析，D的结构简式为，D被连续氧化成酸，根据信息④可知，I为，T·M是高分子聚酯，因此I→J为加盐酸或硫酸酸化，J的结构简式为。(6)符合条件的结构简式为(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)、(邻、间、对三种)

，除去A有11种。答案：(1)CH3COOCH===CH2(2)取代反应(3)稀硫酸(或稀盐酸)(4)对羟基苯甲酸(或4-羟基苯甲酸)3．解析：A分子不饱和度＝2×2＋2－42＝1，A分子中只有一种化学环境的氢，则A结构简式为，B发生取代反应生成C，E发生取代反应生成F，根据F结构简式

知，E结构简式为，C发生取代反应生成E，F发生还原反应生成G。(1)通过以上分析知，A的结构简式为。(2)G中的含氧官能团的名称有醚键和羧基；E的结构简式为。(3)由A生成B的反应类型是加成反应，由E生成F的反应类型是取代反应。(4)A是在烃基铝催化下加聚而成的线型高分子，

该加聚反应的化学方程式为(5)W是D的同分异构体，W是三取代芳香族化合物，说明含有苯环，既能发生银镜反应和水解反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酯基、醛基和酚羟基；1molW最多可与4molNaOH反应，则E为含有酚羟基、HCOO—，如果两个—OH处于邻位，有2种同分异

构体，如果两个—OH处于间位，有3种同分异构体，如果两个—OH处于对位，有1种同分异构体，所以W的同分异构体有6种；若W的核磁共振氢谱只有4组峰，则W的结构简式为：或。(6)发生反应生成发生取代反应生成发生取代反应生成，所以其合成路线

为――→H2OH2SO4/50～70℃。答案：(1)(2)醚键和羧基(3)加成反应取代反应(4)(5)6(6)4．解析：(1)甲苯()分子中不同化学环境的氢原子共有4种，由苯和甲基的空间构型可推断甲苯分子中共面原子数目最多为13个。(2)B()的名称为邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯)；B同分异

构体中能发生银镜反应可推知含有醛基或甲酸酯基，还能发生水解反应可推知含有酯基或者肽键，并且苯环上只有两个取代基且互为邻位，再根据B的分子式，符合条件的B的同分异构体的结构简式为：和。(3)由①②③三步反应制取B的信息

可知，若甲苯直接硝化，甲苯中甲基的邻位和对位均可发生硝化反应，有副产物生成。(4)由题意可知C为邻氨苯甲酸()，⑥为C()与反应生成的反应，所以⑥为取代反应，故该反应的方程式为：；又因产物F()中含有氨基，所以可推知，⑥的目的是保护氨基，防止在后续反应中被氧化。(

5)由D()和F()的结构简式可推知E中含有氯原子，苯环上引入氯原子的方法是在Fe或FeCl3作催化剂的条件下与Cl2发生取代反应；F()的含氧官能团为羧基。(6)由图中⑨的反应提示，以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程为：答案：(1)413(2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯

(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)(4)保护氨基(5)Cl2、FeCl3催化剂(或Cl2、Fe作催化剂)羧基(6)