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课练34有机合成和推断1.[2022·广东卷，21]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。（1

）化合物Ⅰ的分子式为，其环上的取代基是（写名称）。（2）已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①CHCHH2CH2CH2加成反应②氧化反应③（3）化合物Ⅳ能溶于水

，其原因是_______________________________________________________________________________________________________________________

_________________________。（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅣ与1mol化合物a反应得到2molⅤ，则化合物a为。（5）化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中

含结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线_____________________

_______________________________________________________________________________________________________________________________________

____________________________________________________________（不用注明反应条件）。2.[2022·湖北卷，17]化合物F是制备某种改善睡眠药物的中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A→B的反应类型是。（2）化

合物B核磁共振氢谱的吸收峰有组。（3）化合物C的结构简式为。（4）D→E的过程中，被还原的官能团是，被氧化的官能团是。（5）若只考虑氟的位置异构，则化合物F的同分异构体有种。（6）已知A→D、D→E和E→F的产率分别为70%、82%和80%，则A→F的总产率为。（7

）Pd配合物可催化E→F转化中C－Br键断裂，也能催化反应①：为探究有机小分子催化反应①的可能性，甲、乙两个研究小组分别合成了有机小分子S－1（结构如下图所示）。在合成S－1的过程中，甲组使用了Pd催化剂，并在纯化过程中用沉淀剂除Pd；乙组未使用金属

催化剂。研究结果显示，只有甲组得到的产品能催化反应①。根据上述信息，甲、乙两组合成的S－1产品催化性能出现差异的原因是__________________________________________________________________________________

______________________________________________________________。3.[2022·河北卷，18]舍曲林（Sertraline）是一种选择性5­羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其

合成路线之一如下：已知：（ⅰ）手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子回答下列问题：（1）①的反应类型为。（2）B的化学名称为。（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式。（a）红外光谱

显示有C===O键；（b）核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应步骤为、（填反应步骤序号）。（5）H→I的化学方程式为______________________

__________________________________________________________________________________________________________________________；该反应可能生成与I互为同分异构体的两种

副产物，其中任意一种的结构简式为（不考虑立体异构）。（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素（）和环己烯（）为原料，设计合成W的路线（无机及两个碳以下的有机试剂任选）。4.[2023·无锡期末]化合物K是一种具有抗菌作用的药物，其合成路线如图所示。（1）B分子中采取

sp2杂化的碳原子数目是。（2）写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式：。①分子中不同化学环境的氢原子个数比是6∶2∶1∶1；②苯环上有4个取代基，且只有1种含氧官能团。（3）D→E的反应需经历D→X→E的过程，中间体X的分子式为C10H12O3。X→E的反应类型为。（4）F→G反

应中有一种分子式为C9H7O2I的副产物生成，该副产物的结构简式为。（5）写出以乙烯为原料制备的合成路线：______________________________________________________

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____________________________________________________________（无机试剂任选）。5.G是一种具有交联结构的吸附性高分子材料，可用于中草药提取物的纯化和分离。其合成路线可设计如下：（1）B的结构简式为。（2）C生成D的反

应历程经历两步：第一步反应生成活性中间体，第二步发生重排生成D。第一步的反应类型为；在催化剂作用下，乙炔能与水经历类似上述两步反应后生成X，X的官能团名称为。（3）若仅以D为单体发生加聚反应，反应的化学方程式为_________________________________

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___。（4）F的同分异构体中能同时满足下列条件的有（填标号）。a.含苯环且苯环上有1～2个链状取代基b.不含C===C键c.核磁共振氢谱显示有五组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1A.2个B．3个C.4个D．5个（5）G中含有—CO

NH2基团，可提高对含有羰基或羟基的有机物的吸附效果，原因是_______________________________________________________________________________________________________________________

_________________________。（6）以异丙苯、氯气和乙烯为主要原料，设计用三步反应合成，写出合成路线（其他试剂任选）__________________________________________________________________________

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_________________。6.[2023·安徽名校联考]伊潘立酮主要用于精神分裂症的治疗，化合物H是合成伊潘立酮的一种中间体，H的合成路线如下：（1）反应①的化学方程式为________________

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___________________。（2）C的结构简式为。（3）D的化学名称是。（4）反应②③⑥中属于取代反应的是。（5）F中含氧官能团的名称是。（6）E的一种芳香异构体的核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为3∶2，在酸性

条件下的水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应，写出符合题目要求的同分异构体的结构简式：（任写一种）。（7）己内酰胺（）可聚合生成尼龙­6，设计以氯苯为起始原料制备己内酰胺的合成路线（无机试剂任用，已知贝克曼重排反应为，R

、R′为烃基）________________________________________________________________________________________________________________________________

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