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第1页专题十四有机化合物题组一一、选择题1.[2023全国乙卷，6分]下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是(C)①②A.①的反应类型为取代反应B.反应②是合成酯的方法之一C.产物分子中所有碳原子共平面D.产物的化学名称

是乙酸异丙酯[解析]反应①是酯化反应，也属于取代反应，A正确；反应②是丙烯中碳碳双键发生加成反应生成酯，也是合成酯的方法之一，B正确；产物中酯基右端连接2个甲基的碳原子为饱和碳原子，具有类似甲烷的四面体结构，故产物分子中所有碳原子不可能共平面，C错误

；由反应①及产物的结构简式可确定其化学名称为乙酸异丙酯，D正确。2.[2023湖北，3分]下列事实不涉及烯醇式与酮式互变异构原理的是(B)（R为烃基或氢）A.HC≡CH能与水反应生成CH3CHOB.可与H2反应生成C.水解生成第2页D.中存在具有分子内氢键的异构体[解析]由题中反应可知，同一个C原

子上同时连有碳碳双键和羟基时会发生互变异构。CH≡CH与水发生加成反应生成的H2C⬚⬚CHOH发生互变异构后生成了乙醛，A不符合题意；CH≡C−CH2OH和氢气发生加成反应直接生成CH2⬚⬚CH—CH2—OH，不涉及互变异构，B符合题意；水解产生的

发生互变异构后生成，C不符合题意；含有酮式结构，图中所示部分发生互变异构后产生的羟基与另一个O形成了分子内氢键，D不符合题意。3.[2023辽宁，3分]在光照下，螺吡喃发生开、闭环转换而变色，过程如下。下列关于开、闭环螺吡喃说

法正确的是(B)A.均有手性B.互为同分异构体C.N原子杂化方式相同D.闭环螺吡喃亲水性更好[解析]开环螺吡喃中不含手性碳原子，不具有手性，A项错误；二者分子式均为C17H19NO，结构不同，因此互为同分异构体，B项正确；闭环螺吡喃中的N原子形成3个𝜎键，有一个孤电子对

，为sp3杂化，开环螺吡喃中的N原子形成3个𝜎键，无孤电子对，为sp2杂化，C项错误；开环螺吡喃为带有正、负电荷的离子，其亲水性更好，D项错误。4.[2022浙江6月选考，2分]下列说法不正确的是(A)A.乙醇和丙三醇互为同系物B

.35Cl和37Cl互为同位素第3页C.O2和O3互为同素异形体D.丙酮（）和环氧丙烷（）互为同分异构体[解析]同系物是指结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物，乙醇中含有一个羟基，丙三醇中含有三个

羟基，二者结构不相似,不互为同系物，A项错误；同位素是指质子数相同中子数不同的不同核素，35Cl和37Cl互为同位素，B项正确；同素异形体是指同一种元素形成的不同单质，O2和O3互为同素异形体，C项正确；同分异构体是指分子式相同而结构不同的

化合物，丙酮和环氧丙烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项正确。5.[2022辽宁，3分]下列关于苯乙炔（）的说法正确的是(C)A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.分子中最多有5个原子共直线C.能发生加成反应和取代反应D.可溶于水[解析]由以上分析知，C项正

确。6.[2021全国甲卷，6分]下列叙述正确的是(B)A.甲醇既可发生取代反应也可发生加成反应B.用饱和碳酸氢钠溶液可以鉴别乙酸和乙醇C.烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少D.戊二烯与环戊烷互为同分异构体[解析]甲醇中的官能团为羟基，羟基

能发生取代反应，但甲醇中不含不饱和键，不能发生加成反应，A项错误；向乙酸和乙醇中分别滴加饱和NaHCO3溶液，有气体产生的是乙酸，无明显现象的是乙醇，即用饱和NaHCO3溶液可鉴别乙酸和乙醇，B项正确；烷烃的沸点随分子中碳原子数增多而逐渐升高，但第4页碳原子

数相同的烷烃，分子中所含支链越多，沸点越低，C项错误；戊二烯的分子式为C5H8，而环戊烷的分子式为C5H10，二者分子式不同，不互为同分异构体，D项错误。7.[2021湖南，3分]己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：下列说法正确的是(C)A.苯与

溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色B.环己醇与乙醇互为同系物C.己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成D.环己烷分子中所有碳原子共平面[解析]溴水与苯混合，充分振荡后静置，由于苯的密度比水小，故上层溶液呈橙红色，A错误；环己醇与乙醇在结构上相差

过大，分子组成也不相差𝑛个CH2,不互为同系物，B错误；由于羧酸的酸性大于碳酸，故己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成，C正确；环己烷中的碳原子均为饱和碳原子，故所有碳原子不可能处于同一平面上，D错误。8.[2020全国卷Ⅱ，6分]吡啶（）是类

似于苯的芳香化合物。2−乙烯基吡啶(VPy)是合成治疗矽肺病药物的原料，可由如下路线合成。下列叙述正确的是(D)A.MPy只有两种芳香同分异构体B.EPy中所有原子共平面C.VPy是乙烯的同系物D.反应②

的反应类型是消去反应[解析]结合MPy的结构简式可确定其分子式为C6H7N，其芳香同分异构体有、、，A项错误；EPy中含有2个饱和碳原子，具有类似CH4第5页的四面体结构，故所有原子不可能共平面，B项错误；VPy组成元素与乙烯不

同，也不符合结构相似的条件，故VPy与乙烯不互为同系物，C项错误；分析EPy与VPy的结构简式可知反应②为消去反应，D项正确。【技巧点拨】判断有机物分子中的原子共面问题时，以甲烷、乙烯、苯、乙炔、甲醛等的结构为基础进行分析，甲烷分子中最多只有3个原子在同一

平面内，所以只要分子中含有饱和碳原子，分子中所有原子不可能在同一平面内，乙烯分子中的6个原子、苯分子中的12个原子、乙炔分子中的4个原子、甲醛分子中的4个原子都在同一平面内。9.[2020北京，3分]淀粉在

人体内的变化过程如下:下列说法不正确的是(A)A.𝑛<𝑚B.麦芽糖属于二糖C.③的反应是水解反应D.④的反应为人体提供能量[解析]淀粉在加热、酸或酶的作用下发生水解时，大分子的淀粉首先转化为小分子的中间物质糊精，因此

𝑚<𝑛，A项错误；1分子麦芽糖水解生成2分子葡萄糖，因此麦芽糖属于二糖，B项正确；③的反应为C12H22O11+H2O→2C6H12O6，为水解反应，C项正确；④的反应为葡萄糖在人体内发生氧化反应，为生命活动提供能量，D项正确。10.[2020

北京，3分]高分子M广泛用于牙膏、牙科黏合剂等口腔护理产品，合成路线如下：第6页下列说法不正确的是(D)A.试剂a是甲醇B.化合物B不存在顺反异构体C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰D.合成M的聚合反应是缩聚反应[解析]高分子M为和的加聚产物，则B为，C为。B为

HC≡CH与试剂a的加成产物，则试剂a为CH3OH，A项正确；化合物B有一个双键碳原子连有2个氢原子，因此不存在顺反异构体，B项正确；化合物C为，分子中只有一种类型的氢原子，核磁共振氢谱只有1组峰，C项正确；合成M的聚合

反应为和的加聚反应，D项错误。11.[2019全国卷Ⅲ，6分]下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是(D)A.甲苯B.乙烷C.丙炔D.1,3−丁二烯[解析]甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接

而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3C−C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误;1,3−丁二烯的结构简式为H2C=CH−CH=CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可

能在同一平面内，D正确。12.[2019全国卷Ⅱ，6分]分子式为C4H8BrCl的有机物共有（不含立体异构）(C)A.8种B.10种C.12种D.14种[解析]C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个—H被1个—Br

和1个—Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种，被—Br和—Cl取代时，可先确定第7页—Br的位置，再确定—Cl的位置。正丁烷的碳骨架结构为，−Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的−H时，—Cl均有4种位置关系，异丁烷的碳骨架结构为，−Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的−H时，—

Cl分别有3种和1种位置关系，综上可知C4H8BrCl共有12种结构，C项正确。二、非选择题13.[2023全国乙卷，14分]元素分析是有机化合物的表征手段之一。按下图实验装置（部分装置略）对有机化合物进行C、H元素分析。回答下列问题:（1）将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先通入O

2排除石英管中的空气，而后将已称重的U型管c、d与石英管连接，检查装置的气密性。依次点燃煤气灯b、a,进行实验。[解析]将样品和CuO放入石英管中后，应先通入O2排除石英管中的空气，再将已称重的U型管c

、d与石英管连接，以防止石英管中空气中含有的CO2和水蒸气对实验产生干扰，然后检查装置的气密性。为使有机物被充分氧化，应先点燃b处煤气灯使CuO红热，再点燃a处煤气灯使有机物燃烧。（2）O2的作用有排除装置中空

气，氧化有机物，将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中完全吸收。CuO的作用是CO+CuO高温⬚CO2+Cu（2分）（举1例，用化学方程式表示）。[解析]O2可排除装置中空气，同时作为反应物氧化有机物使其生成CO2和H2O，还可以将生成的CO2和H2O赶入c和d装

置中使其被完全吸收。有机物氧化不充分时会生成CO，而CuO可将CO氧化为CO2,从而使有机物中的C元素完全被氧化。第8页（3）c和d中的试剂分别是A、C（填标号）。c和d中的试剂不可调换，理由是碱石灰会同时吸收水

和CO2。A.CaCl2B.NaClC.碱石灰(CaO+NaOH)D.Na2SO3[解析]应先吸收有机物燃烧产生的水（用CaCl2吸收），再吸收产生的CO2［用碱石灰(CaO+NaOH)吸收]。因碱石灰能同时吸收水和CO2，故不能将c、d中的药品调换位置。（4）Pt坩埚中样品C𝑥H𝑦

O𝑧反应完全后，应进行操作:熄灭a处煤气灯，继续通入一段时间O2，然后熄灭b处煤气灯，待石英管冷却至室温，停止通入O2。取下c和d管称重。[解析]样品反应完全后，装置内仍有残留的CO2和H2O，故应继续通入一段时间O2，将CO2和H2

O赶入c、d装置中。（5）若样品C𝑥H𝑦O𝑧为0.0236g,实验结束后，c管增重0.0108g,d管增重0.0352g。质谱测得该有机物的相对分子量为118，其分子式为C4H6O4。[解析]c管增重0.0108g，则𝑛(H)=2×0.0108g18g⋅

mol−1=0.0012mol；d管增重0.0352g，则𝑛(C)=0.0352g44g⋅mol−1=0.0008mol；故样品中𝑛(O)=(0.0236−0.0012−0.0008×12)g16g⋅mol−1=0.0008mol，则根据C、H、O元素的物质的

量之比可知分子式为(C2H3O2)𝑛，又因为该有机物的相对分子质量为118，所以𝑛=2，分子式是C4H6O4。题组二1.[2023全国甲卷，6分]藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是

(B)A.可以发生水解反应B.所有碳原子处于同一平面C.含有2种含氧官能团D.能与溴水发生加成反应[解析]第9页2.[2023新课标卷，6分]光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醇酯可由如下反应制备。下列说法错误的是(B)A.该高分子材料可降解B.异山梨醇分子中有3个手性碳C.反应式中化

合物X为甲醇D.该聚合反应为缩聚反应[解析]该高分子材料中含有酯基，能发生水解，可降解，A正确；异山梨醇（）分子中有4个手性碳，B错误；根据元素守恒，可推出X为甲醇，C正确；该反应除生成高分子化合物外，还生成小分子

物质甲醇，属于缩聚反应，D正确。3.[2022湖北，3分]莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(A)A.不能与溴水反应B.可用作抗氧化剂C.有特征红外吸收峰D.能与Fe3+发生显色反应[解析]第10页4.[20

22河北，3分]茯苓新酸DM是从茯苓中提取的一种天然产物，具有一定的生理活性，其结构简式如图。关于该化合物，下列说法错误的是(D)A.可使酸性KMnO4溶液褪色B.可发生取代反应和加成反应C.可与金属钠反应放出H2D.分子中含有3种官能团[解析]该分子中含有碳碳双键、羟基，能被

酸性高锰酸钾溶液氧化而使溶液褪色，A项正确；分子中含有羧基、羟基，能发生酯化反应（属于取代反应），含有酯基，能发生水解反应（属于取代反应），含有碳碳双键，能发生加成反应，B项正确；分子中含有羟基、羧基，能和金属钠发

生反应放出H2，C项正确；分子中含有酯基、羟基、羧基、碳碳双键4种官能团，D项错误。5.[2021全国乙卷，6分]一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是(C)A.能发生取代反应，不能发生加成反应B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C.与互为同分异构体D.1mol该物质与碳酸钠反应得

44gCO2[解析]该物质中含有碳碳双键，能发生加成反应，A项错误；同系物是指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物，该物质不是乙酸、乙醇的同系物，B项错误；题给两种物质的分子式均为C10H18O3，但结构不同，二者互为同分异构体，C项正确；1mol该物质含有

1mol羧基，与Na2CO3反应最多可得到0.5mol(22g)CO2，D项错误。第11页6.[2021河北，3分]苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(B)A.是苯的同系物B.分子中最多

8个碳原子共平面C.一氯代物有6种（不考虑立体异构）D.分子中含有4个碳碳双键[解析]该化合物的结构中除含苯环外，还含其他的环状结构，不是苯的同系物，A项错误；与苯环直接相连的原子一定在苯环平面内，该化合物中与苯环相连的碳原子为饱和碳原子，是四面体构型，

故分子中最多8个碳原子共平面，B项正确；氯原子可以取代如图中a、b、c、d、e位置上的氢原子，故一氯代物有5种，C项错误；苯环中不含碳碳双键，故1个苯并降冰片烯分子中只含1个碳碳双键，D项错误。【技巧点拨】一无

取代物的种类数等于氢原子的种类数。7.[2021北京，3分]可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。聚苯丙生(L)（表示链延长）X为Y为已知：下列有关L的说法不正确的是(C)A.制备L的单体分

子中都有两个羧基B.制备L的反应是缩聚反应C.L中的官能团是酯基和醚键D.𝑚、𝑛、𝑝和𝑞的大小对L的降解速率有影响第12页[解析]由X和Y的结构可知合成L的单体分别为和，每个单体分子中均含2个羧基

，A项正确；由已知信息知，生成L的同时，还生成小分子物质H2O，该反应属于缩聚反应，B项正确；L中的官能团是—O—和，不含酯基，C项错误；聚合物的分子结构对聚合物的降解有本质影响，故𝑚、𝑛、𝑝、𝑞的数值会影响L的降解速率，D项正确。8.[2020全国卷Ⅲ，6分]金丝桃苷是

从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物,结构式如图所示，下列关于金丝桃苷的叙述，错误的是(D)A.可与氢气发生加成反应B.分子含21个碳原子C.能与乙酸发生酯化反应D.不能与金属钠反应[解析]该有机物分子结构中含有苯环和碳碳双键，可与氢气发生加成反应，A项正确；由该有机物

的结构简式可知其分子式为C21H20O12，B项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与乙酸发生酯化反应，C项正确；该有机物分子结构中含有羟基，能与金属钠反应放出氢气，D项错误。9.[2020全国卷Ⅰ，6分]紫花前胡醇（）可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高

人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是(B)A.分子式为C14H14O4B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键[解析]由紫花前胡醇的结构简式可确定其分子式为C14

H14O4，A项正确；紫花前胡醇中含有碳碳双键、，能使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；紫花第13页前胡醇中含有酯基，能发生水解反应，C项正确；该有机物中含有，能发生消去反应，形成碳碳双键，D项正确。10.[

2020山东，2分]从中草药中提取的calebinA（结构简式如图）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法错误的是(D)A.可与FeCl3溶液发生显色反应B.其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应C.苯环

上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种D.1mol该分子最多与8molH2发生加成反应[解析]calebinA分子中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A项正确；calebinA的酸性水解产物（含羧基和酚羟基）和（含酚羟基）均可与Na2CO3溶液反应，B项正确

；calebinA分子中含2个苯环，由于该分子不具有对称性，其苯环上的一氯代物共有6种，C项正确；calebinA分子中苯环、碳碳双键、羰基均能与H2发生加成反应，即1molcalebinA分子最多能与9molH2发生加成反应，D项错误。11.[2020浙

江7月选考，2分]有关的说法正确的是(A)A.可以与氢气发生加成反应B.不会使溴水褪色C.只含二种官能团D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗1molNaOH第14页[解析]该有机物结构中含有苯环和碳碳双键，能与氢气发生加成反应，A

项正确；含有碳碳双键，可与溴单质发生加成反应而使溴水褪色，B项错误；含有碳碳双键、羟基、酯基三种官能团，C项错误；该有机物水解得到的有机物中含有酚羟基和羧基，酚羟基和羧基都能与氢氧化钠反应，1mol该有机物与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2molNaOH，D项错误。【技巧点拨】1mol

—COOH∼1molNaOH,1mol醇酯基∼1molNaOH,1mol酚酯基∼2molNaOH。12.[2020天津，3分]下列说法错误的是(D)A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖B.油脂的水解反应可用于生产甘油C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元D.淀粉、纤维素和油脂均是天

然高分子[解析]淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖，A项正确；油脂水解可生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油，B项正确；氨基酸通过缩聚反应生成蛋白质，C项正确；油脂不是高分子化合物，D项错误。13.[2020浙江1月选考，2分]下列说法不正确

的是(D)A.强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性B.用新制氢氧化铜悬浊液（必要时可加热）能鉴别甲酸、乙醇、乙醛C.乙酸乙酯中混有的乙酸，可加入足量的饱和Na2CO3溶液，经分液除去D.向苯和苯酚的混合液中加入浓

溴水，充分反应后过滤，可除去苯中少量的苯酚[解析]强酸、强碱、重金属盐等可使蛋白质变性，A正确；向新制氢氧化铜悬浊液中分别加入甲酸、乙醇、乙醛的现象为溶液变澄清、无明显现象、加热后产生砖红色沉淀，现象各不相同，故能利用新制氢氧化铜悬浊液鉴别三者，B正确；乙酸乙

酯与饱和碳酸钠溶液不反应，且互不相溶，而乙酸能与碳酸钠溶液发生反应，且生成物乙酸钠易溶于水，所以可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，C正确；苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚，三溴苯酚与苯互溶，所以无法通过过滤来实现分离，D错误。第15页14.[2020浙江

1月选考，2分]下列关于的说法，正确的是(C)A.该物质可由𝑛个单体分子通过缩聚反应生成B.0.1mol该物质完全燃烧，生成33.6L（标准状况）的CO2C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发

动机的抗冻剂D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3𝑛molNaOH[解析]该物质通过加聚反应生成，A错误；0.1mol该物质完全燃烧，生成标准状况下33.6𝑛LCO2，B错误；题给物质在酸性条件下水

解产物之一为乙二醇，乙二醇可作汽车发动机的抗冻剂，C正确；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗4𝑛molNaOH，D错误。题组三一、选择题1.[2022全国甲卷，6分]辅酶Q10具有预防动脉硬化

的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是(B)A.分子式为C60H90O4B.分子中含有14个甲基C.分子中的四个氧原子不在同一平面D.可发生加成反应，不能发生取代反应[解析]由辅酶Q10的结

构简式可知，其分子式为C59H90O4，A项错误；辅酶Q10的结构简式可以表示为，分子中有14个甲基，B项正确；碳碳双键和碳氧双键均为平面结构，故辅酶Q10中的四个氧原子可以在同一平面内，C项错误；辅酶Q10中含有碳碳双键，能发生加

成反应，含有甲基，能发生取代反应，D项错误。第16页2.[2022湖南，3分]聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：下列说法错误的是(B)A.𝑚=𝑛−1B.聚乳酸分子中含有两种官能团C.

1mol乳酸与足量的Na反应生成1molH2D.两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子[解析]由质量守恒知𝑚=𝑛−1，A项正确；聚乳酸分子中链节内有酯基，末端有羟基、羧基，共有3种官能团，B项错误；乳酸分子中的羟基与羧基均可与Na反应生成H2，

C项正确；2个乳酸分子成环时，可形成，D项正确。3.[2022全国乙卷，6分]一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：下列叙述正确的是(D)A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1与乙醇互为同系物C.化合物2分子中含有羟基和酯基D.化合物2可以发生开环聚合反应[解析

]化合物1分子结构中含有亚甲基，所有的原子一定不共平面，A项错误；同系物是指结构相似，在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的一系列化合物，化合物1与乙醇结构不相似，且二者分子组成上不相差一个或若干个“CH2”原子团，故二者不互为同系物，B项错误；

由化合物2的结构简式可知，分子结构中含有酯基，没有羟基，C项错误；由于化合物2为环状结构且分子结构中含有酯基，可以发生水解反应生成羟基和羧基，然后羧基和羟基第17页可以发生缩聚反应生成聚合物，因此化合物2可以发生开环聚合反应，D项正确。4

.[2022浙江1月选考，2分]关于化合物,下列说法正确的是(C)A.分子中至少有7个碳原子共直线B.分子中含有1个手性碳原子C.与酸或碱溶液反应都可生成盐D.不能使酸性KMnO4稀溶液褪色[解析]由以上分析知,C项正确。5.[2021江苏，3分

]化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体，可由下列反应制得。下列有关X、Y、Z的说法正确的是(D)A.1molX中含有2mol碳氧π键B.Y与足量HBr反应生成的有机化合物中不含手性碳原

子C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D.X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同第18页[解析]A项，X中只有—CHO含有碳氧π键，故1molX中含有1mol碳氧π键，错误；

B项，Y与HBr反应的产物为或，其中“*”标记的碳原子为手性碳原子，错误；C项，Z中含有的酯基为憎水基，Y中含有的羧基为亲水基，所以Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度小，错误；D项，X、Y、Z被足量酸性KMnO4溶液氧化得到的芳香族产物均为，正确。二、非选择题6

.[2022湖南，15分]物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下：第19页已知：①②回答下列问题：（1）A中官能团的名称为醛基、醚键；结合A的结构简式和已知①、B的分子式可确定B为，结合C的分子式可确定C为，结合D的分子式和已知②可确定D为。结合F、H的结构简式和G

的分子式可确定G为。[解析]由A的结构简式可确定其含有的官能团为醛基和醚键。（2）F→G、G→H的反应类型分别是取代反应、加成反应；第20页[解析]结合F和G的结构简式可确定F→G是F中—H被—CH3取代的过程；G→H是G与发生加成反应的过程。（3）B的结构简式为；（4）C→D

反应方程式为；（5）是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有5种（考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式为;[解析]的同分异构体能发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的同分异构体有5种，分别为、、、

和；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式为。（6）I中的手性碳原子个数为1（连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子）；第21页[解析]由手性碳原子的概念可知I中仅有1个手性碳原子，如图中*所标记的

碳原子，即。（7）参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。[解析]要合成的物质中不含苯环，可先对进行加成，并发生催化氧化生成，参照原合成路线中G→H的反应可合成，其在碱的作用下可发生成环反应生成。7.[2022广东，14

分]基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物Ⅰ为原料，可合成丙烯酸Ⅴ、丙醇Ⅶ等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。第22页（1）化合物Ⅰ的分子式为C5H4O2，其环上的取

代基是醛基（写名称）。[解析]化合物Ⅰ的分子式为C5H4O2，其环上的取代基是醛基。（2）已知化合物Ⅱ也能以Ⅱ′的形式存在。根据Ⅱ′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型①

—CH⬚⬚CH—H2—CH2—CH2—加成反应②氧化反应③[答案];Cu(OH)2、NaOH;;;C2H5OH、浓H2SO4;;酯化反应（取代反应）[解析]中含有醛基、羧基、碳碳双键三种官能团，根据官能团的性质可完成表格。（3）化合物Ⅳ能溶于水，其原因

是化合物Ⅳ中含有两个羧基，可以与水形成分子间氢键。[解析]化合物Ⅳ中含有两个羧基，可以与水形成分子间氢键，所以化合物Ⅳ能溶于水。（4）化合物Ⅳ到化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅣ与1mol化合物a反应得到2molⅤ,则化合物a为C2H4。[解析]化合物Ⅳ的分子式为C

4H4O4，化合物Ⅴ的分子式为C3H4O2，由题意知，Ⅳ→Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应且1molⅣ与1mol化合物a反应得到2molⅤ，根据原子守恒，可得化合物a为C2H4。（5）化合物Ⅵ有多种同分异构体，其中含结构的有2

种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。第23页[解析]化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，不饱和度为1，其中含有结构的同分异构体有、CH3CH2CHO2种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化

合物Ⅷ的单体。写出Ⅷ的单体的合成路线（不用注明反应条件）。[答案]题组四1.[2023全国甲卷，15分]阿佐塞米（化合物L）是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下（部分试剂和条件略去）。第24页已知：R—COO

HSOCl2→⬚R—COClNH3⋅H2O→⬚R—CONH2回答下列问题：（1）A的化学名称是邻硝基甲苯（或2−硝基甲苯）。（2）由A生成B的化学方程式为。（3）反应条件D应选择b（填标号）。a.HNO𝟑/H𝟐SO𝟒b.Fe/HClc.NaOH/C2H5OHd.AgNO3/NH

3（4）F中含氧官能团的名称是羧基。（5）H生成I的反应类型为消去反应。（6）化合物J的结构简式为。（7）具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有d种（不考虑立体异构，填标号）。a.10b.12c.14d.16第25页其中，核磁共振氢谱显示4组

峰，且峰面积比为2:2:1:1的同分异构体结构简式为。[解析]具有相同官能团的B的芳香同分异构体的苯环上可有一个侧链，为—CH(NO2)Cl，有1种结构；有两个侧链，为—CH2NO2和—Cl或—CH2Cl和—NO2，每组取代基在苯环上均有邻、间、对3种位置关系；有三个侧链，为—CH3、—NO

2和—Cl，三者在苯环上有10种位置关系，除去B本身还有9种，故共有16种符合条件的同分异构体。其中，核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2:2:1:1的同分异构体为轴对称结构，结构简式是。2.[2023全国

乙卷，15分]奥培米芬（化合物J）是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线（部分反应条件已简化）。第26页已知：。回答下列问题：（1）A中含氧官能团的名称是醚键、羟基。由C的分子式和E的结构简式可以推出C为，则D为，F的核磁共振

氢谱显示有两组峰，且峰面积比为1:1，结合原子守恒和E、G的结第27页构简式可以推出F为BrCH2CH2Cl，结合已知信息、H的分子式和G的结构简式可以推出H为。[解析]从A的结构简式可看出，其含氧官能团为醚键、羟基。（2）C的结

构简式为。（3）D的化学名称为苯乙酸。[解析]D的结构简式为，名称为苯乙酸。（4）F的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1:1，其结构简式为ClCH2CH2Br。（5）H的结构简式为。（6）由I生成J的反应类型是

取代反应（或水解反应）（1分）。[解析]对比I、J的结构简式可知，I中酯基水解得到J，水解反应属于取代反应。（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有13种；①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2:2:2:1

:1的同分异构体的结构简式为。[解析]遇FeCl3溶液显紫色，则苯环上连有—OH，能发生银镜反应，说明分子中含有—CHO。当苯环上连有—OH、—CH2CHO时，二者在苯环上有邻、间、对3种位置关系；当苯环上连有—OH、—CHO、—CH3时，三者在苯环第28页上有10种位置关系。故

符合条件的D的同分异构体一共有13种。其中核磁共振氢谱有五组峰、且峰面积比为2:2:2:1:1的结构简式为。3.[2022全国甲卷,15分]用N−杂环卡宾碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成

路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。回答下列问题：（1）A的化学名称为苯甲醇。[解析]结合A→B的反应条件、A的分子式及B的结构简式可知A的结构简式为，其化学名称为苯甲醇。（2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的

反应类型为消去反应。第29页[解析]反应②为苯甲醛与乙醛发生的羟醛缩合反应，该反应分两步进行，第一步通过加成反应生成，第二步发生消去反应得到。（3）写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式。[解析]由C的结构简式可知，C分子中存在碳碳双键，

其与Br2/CCl4发生加成反应生成的物质的结构简式为。（4）E的结构简式为。[解析]结合B、F的结构简式及E的分子式可知E的结构简式为，苯甲醛先与E在强碱作用下反应得到，接着被还原为。（5）H中含氧官能团的名称是硝基、酯基、（酮）羰基

。[解析]由H的结构简式可知H中含氧官能团的名称为硝基、酯基、（酮）羰基。（6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式。[解析]X是C的同分异构体，可发生银镜反应，说明X中含有醛基。结合苯甲醛、苯乙烯遇到

酸性高锰酸钾均会转化为苯甲酸，化合物X与酸性高锰酸钾反第30页应后可得到对苯二甲酸，可知化合物X为芳香化合物，且有两个取代基，并处于对位，故满足条件的X的结构简式为。（7）如果要合成H的类似物H′（），参照上述合成路线，写

出相应的D′和G′的结构简式、。H′分子中有5个手性碳（碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳）。[解析]对比H的结构简式与H′的结构简式可知，将D中的苯环替换为可得D′的结构简式为；同理将

G中的苯环替换为氢原子可得G′的结构简式为。根据手性碳的定义可知，手性碳原子必须是饱和碳原子，则满足条件的手性碳用“*”表示为。【归纳总结】（1）加成反应特点：反应时有机物分子中“只上不下”。（2）取代反应特点：反应时有机物分子中“有上有下”。（3）氧化反

应：得O或去H的反应。（4）还原反应：得H或去O的反应。第31页（5）消去反应：生成不饱和键的化合物+小分子化合物。4.[2020全国卷Ⅰ，15分]有机碱，例如二甲基胺（）、苯胺（）、吡啶（）等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F

的合成路线：已知如下信息：①②③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：（1）A的化学名称为三氯乙烯。结合A的分子式和已知信息①可知A的结构式为，B的结构简式为；结合D+E→F和E、F的结构简式

以及D的分子式可确定D的结构第32页简式为；结合B、D的结构简式以及B→C发生消去反应可确定C的结构简式为。[解析]由A的结构式可确定其化学名称为三氯乙烯。（2）由B生成C的化学方程式为。[解析]由B、C的结构简式可确定反应时1分子B消去1

分子HCl，由此可写出反应的化学方程式。（3）C中所含官能团的名称为碳碳双键、氯原子。[解析]根据C的结构简式可知C中含有碳碳双键和氯原子两种官能团。（4）由C生成D的反应类型为取代反应。[解析]C与二环己基胺（）发生取代反应生成D。（5）D

的结构简式为。（6）E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6:2:2:1的有6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。[解析]E分子中仅含1个氧原子，根据题中限定条件，其同分异构体能与金属钠反应，

可知其同分异构体中一定含有—OH，再结合核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:2:1，可知其同分异构体中一定含有2个—CH3，且2个—CH3处于对称的位置，符合条件的同分异构体有6种，分别是第33页、、、、、。其中芳香环上为二取代的结构简式为。题组五1

.[2021全国乙卷，15分]卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：已知:(i)第34页（ⅱ）回答下列问题：（1）A的化学名称是2−氟甲苯（或邻氟甲苯）。结合B的分子式知，A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成的B为，结合C、X的分子式，由

已知(i)逆推，可知C是，X是。由已知(ii)推知W是。[解析]A中氟原子在—CH3的2号位（或邻位），故A的化学名称是2−氟甲苯（或邻氟甲苯）。（2）写出反应③的化学方程式（或、。（3）D具有的官能团名称是氨基、羰基、卤素原子（溴原子、氟原子）。

（不考虑苯环）[解析]D中官能团除了羰基、氨基外，还有溴原子与氟原子。（4）反应④中，Y的结构简式为。第35页[解析]由E和D的结构简式及反应条件可知，Y中的—Br与D中—NH2上的H原子缩合脱去HBr，故

Y是。（5）反应⑤的反应类型是取代反应。[解析]由E和F的结构简式可知，反应⑤属于取代反应。（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有10种。[解析]C是，其同分异构体能发生银镜反应，即含

有—CHO，另外含有苯环，则在苯环上必须有—Cl、—F，即在苯环上有三种不同的官能团，故共有10种符合条件的同分异构体。（7）写出W的结构简式。2.[2020全国卷Ⅱ，15分]维生素E是一种人体必需的脂溶性维生

素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中𝛼−生育酚（化合物E）含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。已知以下信息：第36页a

)b)C）回答下列问题：（1）A的化学名称为3−甲基苯酚（或间甲基苯酚）。[解析]由A的结构简式知，A为3−甲基苯酚（或间甲基苯酚）。（2）B的结构简式为。[解析]间甲基苯酚和CH3OH发生类似题给已知信息a的反应生成B，结合B的分子式可知B的结构简式为。（3）反应物C含有三个甲基，其结构简式为

。[解析]由题给已知信息b知与C发生取代反应生成，C中含有三个甲基，结合C的分子式可知C的结构简式为。（4）反应⑤的反应类型为加成反应。[解析]由题给已知信息c知与HC≡CH发生加成反应生成D，则反应⑤的反应类型为加成反应。（5）反应⑥的化学方程式为。第37页[解析]D（）与

H2发生加成反应生成，则反应⑥的化学方程式为。（6）化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有c个（不考虑立体异构体，填标号）。(i)含有两个甲基；(ii)含有酮羰基（但不含C=C=O）；（ⅲ）

不含有环状结构。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的化合物的结构简式为。[解析]C的分子式为C6H10O，满足题给条件的C的同分异构体有：①、②、③、④、

⑤、⑥、⑦、⑧，共8个，其中含手性碳的化合物的结构简式为。【合成全景】第38页3.[2020全国卷Ⅲ，15分]苯基环丁烯酮（）是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与

醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物（E），部分合成路线如下：已知如下信息：回答下列问题：（1）A的化学名称是2−羟基苯甲醛（或水杨醛）。[解析]由A的结构简式可知A为2−羟基苯甲醛（或水杨醛）。（2）B的结

构简式为。[解析]由题给已知信息可知，A与乙醛在强碱性环境中发生反应生成B，结合B的分子式可知B的结构简式为。第39页（3）由C生成D所用的试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸/加热；该步反应中，若反应温度过高，C

易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为。[解析]由C与D的结构简式可知，C与乙醇发生酯化反应生成D，所用的试剂和反应条件为乙醇、浓硫酸/加热；C发生脱羧反应生成分子式为C8H8O2的物质，该物质的结

构简式为。（4）写出化合物E中含氧官能团的名称羟基、酯基；E中手性碳（注：连有四个不同的原子或基团的碳）的个数为2。[解析]由E的结构简式（）可知，其含氧官能团为羟基和酯基；E中手性碳有2个（，如图中所示）。（5）M为C

的一种同分异构体。已知：1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为。[解析]1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2molCO2，说明M中含有2个羧基，

又因M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸，说明两个取代基在苯环上的位置处于对位，根据C的分子式(C9H8O4)可推知M为。（6）对于,选用不同的取代基R′，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R′对产率的影响见下表：R′—CH3—C2H5—CH2CH2C6H

5第40页产率/%918063请找出规律，并解释原因随着R′体积增大，产率降低；原因是R′体积增大，位阻增大。[解析]由题表中数据可知，随着R′体积增大，产率降低，原因是R′体积增大，位阻增大。【合成全景】题组六1.[2023新课标卷，15分]

莫西赛利（化合物K）是一种治疗脑血管疾病的药物，可改善脑梗塞或脑出血后遗症等症状。以下为其合成路线之一。回答下列问题:（1）A的化学名称是间甲基苯酚或3−甲基苯酚。第41页[解析]由A的结构简式可知A的化学名称为间甲基苯酚或3−甲基苯酚。（2）C中碳原子的

轨道杂化类型有2种。[解析]C中苯环上的碳原子为sp2杂化，苯环侧链上的碳原子均为饱和碳原子，均为sp3杂化，故C中碳原子有2种杂化类型。（3）D中官能团的名称为氨基、（酚）羟基。[解析]D的结构简式为，其官能团名称为氨基和（酚）羟基。（

4）E与F反应生成G的反应类型为取代反应。[解析]对比E、G的结构，结合F的分子式，可知F为ClCH2CH2N(CH3)2,E和F发生取代反应生成G和HCl。（5）F的结构简式为。第42页（6）I转变为J的化学方程式为。[解析]对比I、K的结构，结

合J的分子式可知J为，结合原子守恒可知，I和H2O反应生成J、N2和HCl。（7）在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有9种（不考虑立体异构）；①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，

且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为。[解析]根据题中限定条件可知，若苯环上含三个取代基：2个—CH3和1个—CH(CH3)OH时，三者在苯环上有6种位置关系；若苯环上含两个取代基：—CH3和—CH(CH3)OCH3，二者在苯

环上有邻、间、对3种位置关系，故符合条件的B的同分异构体有9种。其中核磁共振氢谱有6组峰，且峰面积比为3:3:3:2:2:1的同分异构体的结构简式为。2.[2023湖北，14分]碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发

，针对二酮H设计了如下合成路线:回答下列问题:第43页（1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳π键断裂（填“π”或“𝜎”）。。[解析]A→B为碳碳双键的加成反应，故断裂的化学键为乙烯的碳碳π键。（2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有7种（不考虑对映异构）,其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积

之比为9:2:1的结构简式为。[解析]由D的结构简式可知D的分子式为C5H12O，其同分异构体中，与其具有相同官能团的为C5H11OH，由于C5H11OH共有8种结构，除去D本身，满足条件的D的同分异构体有7种，其中核磁共振氢

谱有三组峰，峰面积之比为9:2:1的结构简式为。（3）E与足量酸性KMnO4溶液反应生成的有机物的名称为乙酸、丙酮。[解析]E为，与足量酸性KMnO4溶液反应时，发生氧化反应，碳碳双键断裂，生成CH3

COOH和，其名称分别为乙酸和丙酮。（4）G的结构简式为。[解析]根据D→E、F→G的反应条件可推知F→G与D→E的反应类型相同，均为醇的消去反应，再结合H的结构简式分析可得G的结构简式为。第44页（5）已知:，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构,主要产物为I（）和另一种𝛼,

𝛽−不饱和酮J,J的结构简式为。若经此路线由H合成I,存在的问题有ab（填标号）。a.原子利用率低b.产物难以分离c.反应条件苛刻d.严重污染环境[解析]由题目信息可知，另一种𝛼，𝛽−不饱和酮J的结构简式为；经此路线由H合成I，生

成的两种产物均为不饱和酮，二者互溶，难以分离，且由于有副产物生成，原子利用率较低，故本题答案为ab。3.[2022全国乙卷，15分]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一,以下是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路

线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：第45页已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：（1）A的化学名称是3−氯丙烯（或3−氯−1−丙烯）。（2）C的结构简式为。（3）写出

由E生成F反应的化学方程式。（4）E中含氧官能团的名称为羟基、羧基。（5）由G生成H的反应类型为取代反应。（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为。（7）在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为10种。a)含有一个苯环和三个甲基；b)与饱和

碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6:3:2:1）的结构简式为或。[解析]第46页在E的同分异构体中，除苯环外还有

2个不饱和度，5个碳原子。与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，说明有—COOH（1个—COOH有1个不饱和度）；能发生银镜反应，不能发生水解反应，说明有—CHO（1个—CHO有1个不饱和度）；又含有一个苯环和三个甲基，三个—CH3均连在苯环上，苯环上还含有一个—H，故按—H、—CHO、

—COOH在苯环上的位置变化，先定—H、—CHO（邻、间、对位），再定—COOH，即、、，一共有10种。同分异构体经银镜反应后酸化，—CHO变为—COOH，核磁共振氢谱显示有四组氢，则酸化后的分子只能是轴对称分子，为或。4.[2020天

津，18分]天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。第47页已知：（Z=−COOR、—COOH等）回答下列问题：（1）A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：、、、。[解析]A的同分异构体能发生银镜反应，说

明其分子中含有，再结合A的分子组成知，其链状同分异构体中还含有一个碳碳双键，满足条件的A的同分异构体的结构简式为CH2⬚⬚CHCH2CHO、CH2⬚⬚C(CHO)CH3、、。（2）在核磁共振氢谱中，化合物B有4组吸收峰。[解析]B分子中有四种氢原子，故其核磁共振氢谱有4组吸收峰。（3）

化合物X的结构简式为≡COOH。[解析]D分子中存在酯基，对比C、D的结构简式知，C与X发生酯化反应生成D，故X的结构简式为CH≡CCOOH。（4）D→E的反应类型为加成反应。[解析]结合D、E的结构简式及已知

信息知，D→E发生加成反应。（5）F的分子式为C13H12O3，G所含官能团的名称为羰基，酯基。[解析]由F的结构简式知，F的分子式为C13H12O3。G有酯基、羰基两种官能团。第48页（6）化合物H含有手性碳原子的数目为1，下列物质不能与H发生反应的是a（填序号）。a

.CHCl3b.NaOH溶液c.酸性KMnO4溶液d.金属Na[解析]H分子中只有一个碳原子与另外四个不同原子（或原子团）成键，故H分子中手性碳原子只有1个。H分子中含有羟基，且连接的碳原子上有氢原子，故可与

酸性KMnO4溶液、金属Na反应，含有酯基，故可与NaOH溶液反应，正确答案为a。（7）以和≡−COOCH3为原料，合成，在方框中写出路线流程图（无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选）。[答案][解析]由题给信息知，若要得到目标产物，需要先制备1,3−环己二烯，1,3−环己二烯与

CH≡CCOOCH3反应即可得到目标产物。题组七1.[2021全国甲卷，15分]近年来，以大豆素（化合物C）为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：第49

页回答下列问题：（1）A的化学名称为1，3−苯二酚(𝑚−苯二酚或间苯二酚)。本题可从两边向中间推导。根据C和F的结构简式以及D、E的分子式可推出D的结构简式为，E的结构简式为。第50页[解析]由A的结构简式可知A的名称为间苯二酚或1,3−苯二酚或𝑚−苯二酚。（2）1mo

lD反应生成E至少需要2mol氢气。[解析]由D和E的结构简式可知，由D生成E，D中间环上的碳碳双键和羰基都要和氢气加成，故1molD反应生成E至少需要2mol氢气。（3）写出E中任意两种含氧官能团的名称酯基、羟基、醚键（任意两种）。[解析]由E的

结构简式可知，E中存在的含氧官能团为羟基、酯基和醚键。（4）由E生成F的化学方程式为。[解析]由E生成F发生的是醇的消去反应，反应的化学方程式为。（5）由G生成H分两步进行：反应1）是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2）的反应类

型为取代反应。[解析]由G和H的结构简式及反应条件可知，第一步发生的是G和水的加成反应，第二步是酯的水解反应，属于取代反应。（6）化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有C（填标号）。a.含苯环的醛、酮

b.不含过氧键(—O—O—)c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3:2:2:1A.2个B.3个C.4个D.5个[解析]B的分子式为C8H8O3，符合条件a、b、c的B的同分异构体的结构简式有、、、

，共4种。第51页（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成：[答案][解析]根据F→G可知，丙烯与𝑚−CPBA反应得到，与水加成得到，与(CH3CO)2O发生类似C→D的反应得到。2.[2020江苏，15分]化合物F是合

成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中的含氧官能团名称为硝基、醛基和（酚）羟基。第52页[解析]A中含氧官能团有—NO2、—CHO、—OH，名称分别为硝基、醛基、（酚）羟基。（2）B的结构简式为。[解析]根据合成路线可知，B→C为醛基还原为羟

基的反应，可推知B的结构简式为。（3）C→D的反应类型为取代反应。[解析]根据C、D的结构简式可知，C→D为C中—OH被—Br取代的反应，故反应类型为取代反应。（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。①能与FeCl3溶液发生显色反应。②能发生水解反应，水解产物

之一是𝛼−氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。[解析]C的结构简式为，①能与FeCl3溶液发生显色反应，则该同分异构体中含有酚羟基；②能发生水解反应，水解产物之一是𝛼−氨基酸，另一产

物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含有苯环，则该同分异构体的水解产物分别为H2NCH2COOH、，故该同分异构体的结构简式为。（5）写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成

路线流程图示例见本题题干）。第53页[答案][解析]运用逆合成分析法确定合成路线。由题述合成路线中E→F可知，可由被H2O2氧化得到，由题述合成路线中D→E可知，可由CH3CH2CH2Br与发生取代反应得到，由题述合成路线中C→D可知，CH3CH2CH2Br可由CH3CH2CH2OH与PBr3发

生反应得到，CH3CH2CH2OH可由CH3CH2CHO发生还原反应得到。【技巧点拨】3.[2019北京理综，16分]抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。第54页已知：ⅰ.ⅱ.有机物结构可用键线式表示

，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学

方程式是，反应类型是取代反应（或酯化反应）。[解析]由A与B反应生成C的反应条件及C的分子式可知该反应为取代反应（或酯化反应），结合题干信息可知A为羧酸，B与Na2CO3溶液反应不生成CO2，故B为酚，又B加氢可得环己醇，则B为苯酚，故A为

苯甲酸，A和B反应生成C的化学方程式为。（2）D中含有的官能团：羟基、羰基。[解析]结合已知ⅰ可知，由C生成的D为，其中含有的官能团为羰基和羟基。第55页（3）E的结构简式为。[解析]根据已知ⅰ，结合D的结构简式、生成E的条件及E的分子式

可知E为。（4）F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简式为。[解析]结合E为，由合成路线中的K逆推可知，G为，J经还原可转化为G，结合J的分子式可知J为。（5）M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简

式是。①包含2个六元环②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH[解析]M是J的同分异构体，由M可水解，可知M中含1个酯基，又1molM最多消耗2molNaOH，可知该酯为酚酯，又M中包含2个六元环，故满足条件的M的结构简式为。（

6）推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是还原（加成）。[解析]对比反应物E、G与生成物K的结构可知，LiAlH4和H2O的作用是还原E、G。（7）由K合成托瑞米芬的过程：第56页托瑞米芬具有反式结构，其结构简式

是。[解析]K为，由“托瑞米芬具有反式结构”可知，K脱去1分子水后生成的N为，结合托瑞米芬的分子式可知氯原子取代中的羟基，生成（托瑞米芬）。