【文档说明】专题15　有机化学基础 （练）解析版.docx，共(45)页，3.610 MB，由管理员店铺上传

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专题15有机化学基础1．（2021·福建厦门市高三一模）花青醛(I)具有一种清新的花香，可用于配制香水和制取香皂等，它的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称是_______。(2)反应③的反应类型是_______。(3)C的结构简式是__

_____。(4)反应④(溴的利用率为100%)的化学方程式为_______。(5)下列关于花青醛(I)的描述中，正确的是_______(填标号)。a.能与溴水发生加成反应b.加氢还原生成醇c.分子中含有13个碳原子d.一氯代物有8种【答案

】异丙苯取代反应bc【分析】①是异丙苯对位苯环上的H被硝基取代，②是还原反应，③是氨基上的H被乙酰基取代，④是酰胺基邻位(或异丙苯基间位)苯环上的H被Br取代，⑤是乙酰基被H取代，同时生成乙酸乙酯。【解析】(1)从反应条件和产物看，①是异丙苯对位苯环上的H

被硝基取代，则A的化学名称是异丙苯。(2)由B的结构简式、D的结构简式知，②是的硝基转变为-NH2的还原反应，即C为，③是氨基上的1个H被乙酰基取代，反应③的反应类型是取代反应。(3)由(2)知，C的结

构简式是。(4)反应④(溴的利用率为100%)，说明不产生HBr，故化学方程式为：。(5)关于花青醛(I)说法：a．花青醛(I)的分子中，不存在碳碳双键、碳碳叁键等，不能与溴水发生加成反应，a错误；b．分子内含醛基和苯环，一定条件下醛基和苯环均

可加氢发生还原反应，醛基转变为醇羟基，b正确；c．由结构简式知，分子中含有13个碳原子，c正确；d．分子内有9种氢，则一氯代物有9种，d错误；则正确的是bc。2．（2021·湖南高三模拟）下面是有机化合物G(1，3-环已二醇)的一

种合成路线。(1)C中官能团的名称为___________，B的结构简式为___________。(2)反应③的反应类型是___________，反应④中的反应条件及试剂是___________。反应⑤中的反应物

只有E，则另一种产物的结构简式为___________。(3)写出反应⑥的化学方程式___________。(4)B有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有___________种。①不含环状结构②

核磁共振氢谱有2个峰(5)结合上述合成路线，写出以乙醇、丙酮(CH3COCH3)为原料制备2，4，6-庚三醇的合成路线___________。(无机试剂任选)【答案】醛基、羰基氧化反应乙醇、浓硫酸、加

热CH2CH3OH+2H2Ni⎯⎯⎯→；3CH2CH3OH+4KMnO/H⎯⎯⎯⎯⎯⎯→CH3COOH32/ΔCHCHOH→浓硫酸CH3COOC2H533CHCOCH⎯⎯⎯⎯→2HNi/⎯⎯⎯→【分析】由C的化学式可知，C中含有羰基和醛基，说明B→C

为开环反应，又可知A为，A中含有-Br，所以A→B为消去反应，B为，C中的醛基被CrO3氧化生成D，D中含有羧基，D在浓硫酸和乙醇的条件下生E，据此解答；【解析】(1)有上述分析可知，C中含有醛基和羰基，B的结构简式为，故答案为：醛基、羰基，；(2)C中的醛基被CrO3

氧化生成D，所以反应③的反应类型是氧化反应，反应④为酯化反应，其条件即试剂为乙醇、浓硫酸、加热，E→一定条件F，由反应物E和生成物F可推知另一种产物为CH2CH3OH；(3)反应⑥的化学方程式为+2H2Ni⎯⎯⎯→；(

4)B的不饱和度为2，若B不含环状，且核磁共振氢谱中含有两种H，符合上述条件的为：H3C-CH2-CC-CH2-CH3，CH3CH3|3|CH-C-CCH,CHCH33||22CH=C-C=CH，共3种；(5)乙醇、丙酮(CH3

COCH3)为原料制备2，4，6-庚三醇的合成路线为CH2CH3OH+4KMnO/H⎯⎯⎯⎯⎯⎯→CH3COOH32CHCHOH/Δ→浓硫酸CH3COOC2H533CHCOCH⎯⎯⎯⎯→2HNi/⎯⎯⎯→。3．（2021

·江西上饶市高三一模）某研究小组以下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。已知：①②RCNRCOOH③RCOOH2SOCl⎯⎯⎯⎯⎯→RCOClR'OH⎯⎯⎯→RCOOR’(1)有机物B的名称为___________。(2)B生成C的化学反应方程式_________

__。(3)物质D的结构简式是___________。(4)下列说法不正确的是___________。A．有机物A能发生取代反应和消去反应B．乙酰基扁桃酰氯属于芳香族化合物C．化合物C能与新制的Cu(OH)2发生反应(5)E＋F→G的

化学方程式是___________。(6)化合物D有多种同分异构体，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种，写出其中一种核磁共振氢谱峰的面积比为1：2：2：2的同分异构体的结构简式：___________。①氰基(-CN)接在苯环②能与金属钠反应(7)设计以乙醇为原料制备乳酸(

α-羟基丙酸)的合成路线(用流程图表示；无机试剂任选)___________。【答案】苯甲醇2+O2催化剂⎯⎯⎯⎯⎯→2+2H2OA+CH3COCl⎯⎯→+HCl13CH3CH2OHCH3CHO【分析】甲苯在光照的条件下与氯气发生甲基上的取代反应，根据

已知①，可知C中含有醛基，则C为苯甲醛；A为C6H5-CH2Cl；B为C6H5-CH2OH，名称为苯甲醇；C→D反应已知①，则D为；D发生已知②，氰基变为羧基，则E为；G发生已知③中的第一步生成乙酰基扁桃酰氯，则G为；E与F发生取代反应生成G，结合F的分子式，则F为

CH3COCl。【解析】(1)有机物B的名称为苯甲醇；(2)B、C分别为苯甲醇、苯甲醛，反应的化学反应方程式为+O2催化剂⎯⎯⎯⎯⎯→2+2H2O；(3)分析可知，物质D的结构简式是；(4)A．有机物A为C6H5-CH2Cl，官能团为Cl原子能发生取代反应，不能发生消去

反应，A说法错误；B．乙酰基扁桃酰氯含有苯基，属于芳香族化合物，B说法正确；C．化合物C为苯甲醛，含有醛基能与新制的Cu(OH)2发生反应，C说法正确；答案为A；(5)E、F分别为、CH3COCl，发生取代反应生成G和HCl，方程式为+CH3COCl⎯⎯→+HCl；(6)化合物D为，分

子式为C8H7ON，同分异构体符合①氰基(-CN)接在苯环，②能与金属钠反应，则含有羟基，苯环上含有2个取代基，-CN、-CH2OH有邻间对3种；有3个取代基，-CN、-CH3、-OH，根据两固定一游动原则，固定在邻位，有4种，间位有4种，对位有2种，合计13种；其中核磁共振氢谱峰的面积比为1：2

：2：2，则氰基与CHOH在苯环的对位，即；(7)根据已知①、②，乙醛和NaCN反应生成，再转化为即可，则流程为CH3CH2OHCH3CHO。4．（2021·安徽安庆市高三一模）研究表明，碘海醇是临床中

应用广泛一种造影剂，化合物H是合成碘海醇的关键中间体，其合成路线如图：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为_______。(2)由B生成C的化学方程式为_______。(3)D中所含官能团的名称为_______

。由D生成E的反应类型为______。(4)G的结构简式为______。(5)J的分子式为C9H7O6N，是C的同系物。则苯环上有3个取代基的同分异构体共有_____种；符合核磁共振氢谱为三组峰，峰面积之比为3：2：2的同分异构体的结构简式为_______(写出一种即可)。(6)

设计由CH2=CH2制备的合成路线(无机试剂任选)________。【答案】间二甲苯或1，3—二甲苯+HNO3(浓)浓硫酸Δ⎯⎯⎯⎯⎯→+H2O氨基，羧基取代反应16或CH2=CH22Br⎯⎯→BrCH2CH2BrNaOH溶液Δ⎯

⎯⎯⎯⎯⎯→⎯⎯⎯⎯⎯⎯→4酸性KMnO2SOCl⎯⎯⎯⎯⎯→【分析】A为间二甲苯，苯环上的烃基能被高锰酸钾氧化成羧基，则B为间苯二甲酸，B与硝酸发生苯环上的硝化反应得到C，C中硝基被Fe还原成氨基得到D，D与ICl发生取代反应得到E，E与SOCl2发生羧基上

的取代反应得到F，F与G得到H，对比F和E的结构以及G的分子式可知G为，据此分析解答。【解析】(1)A的化学名称为间二甲苯或1，3-二甲苯；(2)B生成C，发生的是苯环上硝化取代反应，化学方程式为：+HNO3(浓)浓硫酸Δ⎯⎯

⎯⎯⎯→+H2O。(3)D中所含官能团为氨基、羧基，由D生成E的反应类型为取代反应。故答案为：氨基，羧基；取代反应；(4)G的结构简式为。(5)J的分子式为C9H7O6N，是C的同系物，故J中也含有一个氨基和两个羧基，当苯环上有3个取代基时，取代基可能是-COO

H、-CH2COOH和-NO2，三个取代基不同采用定二动一的方法：四种，四种，两种，取代基可能是-COOH、-COOH和-CH2-NO2：两种，一种，三种，共有16种同分异构体。另符合核磁共振氢谱为三组峰，峰

面积之比为3：2：2的同分异构体的结构简式为、。；(6)利用题中信息和所学知识，可写出由CH2=CH2制备的合成路线流程图：CH2=CH22Br⎯⎯→BrCH2CH2BrNaOH溶液Δ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→⎯⎯

⎯⎯⎯⎯→4酸性KMnO2SOCl⎯⎯⎯⎯⎯→。5．（2021·广东惠州市高三模拟）化合物G是合成的一种减肥药的重要中间体，其合成路线如下：(1)A的化学名称为___________，A和C中含氧官能团名称分别为___________和___________。(2)CD→的反应类型为______

_____。(3)F的分子式为14152CHClN，则F的结构简式为___________。(4)由DE→的化学反应方程式为___________。(5)写出满足下列条件的B的同分异构的结构简式__________

_。(写一种即可)①能发生银镜反应②能发生水解反应，水解产物与氯化铁溶液发生显色反应③分子中只有3种不同化学环境的氢(6)完成以1，3-丁二烯和为原料制备剩下的合成路线流程图___________。(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)已知：①：②：2Br2222CH=CH-CH=CHC

HBr-CH=CH-CHBr⎯⎯→【答案】对氯苯乙酸(4−氯苯乙酸)羧基羟基取代反应+→+HBr或2Br⎯⎯→2NaOH/HOΔ⎯⎯⎯⎯→24HSOΔ浓⎯⎯⎯⎯⎯⎯→HBr⎯⎯⎯→催化剂【分析】B的同分异构体满足：①能发生银镜反应，

说明含有醛基；②能发生水解反应，水解产物与氯化铁溶液发生显色反应，则说明含有酯基，且水解生成酚羟基，则苯环侧链含有HCOO-结构；③分子中只有3种不同化学环境的氢，说明结构对称，苯环含有两个甲基、一个氯原子和一个HCOO-；以此解答。【解析】(1)A中苯乙酸为母体，氯原子为

取代基，A的名称为：对氯苯乙酸(或4-氯苯乙酸)，由结构可知C中的含氧官能团有：羟基；(2)对比C、D的结构可知，C中羟基被溴原子替代生成D，C→D的反应类型为取代反应；(3)F的分子式为C11H15Cl2N，对比E、G的结构可知，可知E中的-OH被氯原子替代生成F，F分子内

脱去1分子HCl成环而生成G，故F的结构简式为：，故答案为：；(4)对比D、E的结构可知，D中溴原子被-NHCH2CH(OH)CH3取代生成E，同时生成HBr，反应方程式为：+→+HBr；(5)B的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能发

生水解反应，水解产物与氯化铁溶液发生显色反应，则说明含有酯基，且水解生成酚羟基，则苯环侧链含有HCOO-结构；③分子中只有3种不同化学环境的氢，说明结构对称，苯环含有两个甲基、一个氯原子和一个HCOO-，满足

条件的同分异构体为：、；(6)1，3-丁二烯先和溴发生加成反应生成CH2BrCH=CHCH2Br，然后水解生成CH2OHCH=CHCH2OH，在浓硫酸作用下生成，再与HBr发生加成反应生成，最后与反应生成，合成路线为：2B

r⎯⎯→2NaOH/HOΔ⎯⎯⎯⎯→24HSOΔ浓⎯⎯⎯⎯⎯⎯→HBr⎯⎯⎯→催化剂。6．（2021·湖南永州市高三二模）M是一种双功能手性催化剂，在药物合成中具有重要作用，其合成路线如下：已知：R-NH2+一定条件⎯⎯⎯⎯⎯

⎯→回答下列问题：(1)A的化学名称为___________；C中官能团的名称___________。(2)③的反应类型是___________。(3)设计反应①、②的目的是___________。(4)写出反应①的化学方程式___________。(5)M中含有___________个手性碳原

子。(6)写出一种符合下列要求C的同分异构体的结构简式___________。i.能发生银镜反应ii.分子中含有三种化学环境不同的氢原子iii.不存在结构(7)设计由乙二醇和对苯二胺()制备)的合成路线(无机试剂任选)_____。【答案】1，3-丙二醇酯基消去反应保护羧基，避免

与CH3I反应HOOCCH2COOH+2CH3OH浓硫酸加热CH3OOCCH2COOCH3+2H2O2HCOOCH2CH2CH2OOCH、OHCCH2OCH2OCH2CHO、【分析】由A、B的分子式，结合C的结构简式，可知A为HOCH2CH2CH2OH，A发生氧化反应

生成B为HOOC−CH2−COOH，B与甲醇发生酯化反应生成C；由E的分子式，对比D、F的结构可知，D中酯基水解引入羧基生成E，E的羧基中−OH被氯原子替代生成F，故E为；G发生加成反应生成H，由结构简式知，H发生消去反应生成M。设计由乙二醇和对苯二胺()制

备)的合成路线：可按逆合成分析法，只要以和为原料即可，通过与乙二酸和SOCl2反应即可。乙二酸可由乙二醇催化氧化得到，据此回答；【解析】(1)据分析，A为HOCH2CH2CH2OH，A的化学名称为1，3-丙二醇；C即中官能团

的名称为酯基。(2)反应③为消去羟基引入双键的过程，则反应类型是消去反应。(3)反应①消除羧基，然后C中CH2上氢原子被−CH3替代生成D，反应②重新引入羧基，则设计反应①、②的目的是保护羧基，避免与CH3I反应。(4)反应①

为HOOCCH2COOH和CH3OH在浓硫酸、加热下的酯化反应，化学方程式HOOCCH2COOH+2CH3OH浓硫酸加热CH3OOCCH2COOCH3+2H2O。(5)饱和碳原子上连有4个不同原子或基团时为手性碳原子，如图所示，M中含有2个手性碳原子。(6)C即的同分异构体符合

下列要求：i.能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯基，ii.分子中含有三种化学环境不同的氢原子，说明存在对称结构，iii.不存在结构，结合C的分子式C5H8O2可知:：不饱和的为2，从对称结构出发，可以找出3种结构简式：HCOOCH2CH2CH2OO

CH、OHCCH2OCH2OCH2CHO、，任选一种即可。(7)由乙二醇和对苯二胺()制备)：可按逆合成分析法，和发生缩聚反应即得目标产物，参照流程中E→F知，乙二酸和SOCl2反应即可，乙二醇催化氧化可得到乙二酸，则合成路线为：。7．（2021·广东珠海

市高三一模）阿比朵尔是治疗新冠状病毒肺炎的药物之一，其中间体的合成路线如下：(1)A的分子式___________；B的官能团名称___________。(2)由B生成C的反应类型是___________。(3)步骤④中原料X的分子式是6103CHO，X的结构简式是___________。

(4)下列关于F的性质正确的是___________(填字母符号)。A．易溶于水B．最多能与4molH2发生加成反应C．可以使溴水褪色D．最多有6个碳原子共平面(5)满足以下条件的D的同分异构体共还有__

_________种：①苯环上有两个取代基且-NH2直接连在苯环上：②能与氢氧化钠水溶液反应；写出其中核磁共振氢谱中峰面积之比1：2：2：2：2的一种结构简式：___________。(6)写出G与氢氧化钠水溶液反应的化学方程式___________。【答案】C6H6O硝基;羟基取代反应BC

11种或+3NaOH加热⎯⎯⎯⎯⎯→+CH3COONa+C2H5OH+H2O【分析】根据反应①条件知，A→B为A中苯环上H被硝基取代，结合B的结构简式确定A为苯酚（），B→C为取代反应，B中酚羟基上H

被—COCH3取代，C→D为还原反应，C中硝基被还原为氨基（—NH2），D与X反应生成E，对比D、E结构确定E中右下角部分为X对应的结构，结合X分子式（C6H10O3）确定X结构简式为：，E→F为成环反应，F→G为F中N原子上H被甲基取代。【解析】(1)由分析知A为苯酚

，分子式为C6H6O；B中官能团名称为羟基、硝基；(2)由分析知，B→C为取代反应；(3)由分析知，X的结构简式为：；(4)A．由于F中疏水基团结构多（苯基、烃基、酯基等），故F不可能易溶于水，A错误；B．F中碳碳双键、苯环能和H2加成，完全加成后消耗H24mol，B正确

；C．碳碳双键可以与Br2发生加成反应，从而使溴水褪色，C正确；D．F中14个碳原子有可能都共面，D错误；故答案选BC；(5)由题意确定同分异构中含有苯胺结构、羧基或酯基，满足要求的结构如下：、、、，每种结构都有邻间对三

种情况，故符合同分异构共有4×3-1=11种（有一种结构为D，需排除）；满足核磁共振氢谱要求的结构为：、（任写一种）；(6)G中酯基在NaOH溶液中水解，其中酚酯结构水解生成酚羟基会继续消耗NaOH，故1molG能消耗

3molNaOH，对应方程式为：+3NaOH加热⎯⎯⎯⎯⎯→+CH3COONa+C2H5OH+H2O8．（2021·四川高三二模）世界上第一种商业化合成的抗菌药物百浪多息()对于治疗溶血性链球菌感染有很强的功效，其合成路线如下：已知：(1)A

→B的反应需要添加的试剂X有___，B的名称是___，C的官能团名称是__。(2)C→D的化学反应方程式为____，该反应的类型是____。(3)若F与G的反应无其它有机产物生成，则G的结构简式为_____。(4)D有多种同分异构体，同时满

足下列条件的同分异构体的结构简式为___。①有两种官能团，苯环上有两个支链：②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱中有五组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1。(5)写出由制备的合成路线___________(无机试剂任选)。【

答案】浓HNO3和浓H2SO4硝基苯氨基+三乙胺⎯⎯⎯⎯⎯→+CH3COOH取代反应、324HNOHSO⎯⎯⎯⎯⎯⎯→浓、浓Fe/HCl⎯⎯⎯→32(CHCO)O⎯⎯⎯⎯→三乙胺【分析】A为苯经硝化后得到B硝基

苯，硝基苯经Fe/HCl还原得到苯胺，苯胺在乙酸酐三乙胺条件下发生取代反应得到：，D经HSO3Cl和NH3，发生取代反应得到：，E经氢氧化钠水溶液、NaNO2、HCl两步反应得到，F与G得到，结合F和百浪

多息的结构可知G为，据此解答。【解析】(1)由A制备B是苯的硝化反应，所以需要的试剂有浓HNO3和浓H2SO4。B的名称是硝基苯，C中官能团名称是氨基。(2)C生成D的反应是一个取代反应，反应的化学方程式为：+三乙胺⎯⎯⎯⎯⎯→+CH3COOH；(3)由题给信息可知，

因反应过程中没有其它的有机产物生成，所以，可以判断G的结构简式是。；(4)D的同分异构体满足下列条件：①有两种官能团，可能是-NH2和-CHO，也可能是-NH2和-COCH3，苯环上有两个支链存在邻、间、对三种位置关系；②能发生银镜反应，说明存在醛基，则两种官能团为-NH2和-C

HO，③核磁共振氢谱中有五组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1，可知结构具有对称性，结合D的结构可知，两个支链可能是-NH2和-CH2CHO，也可能是-CH2NH2和-CHO，且处于苯环对位，符合的结构为：、；(5)可由在乙酸酐、三乙胺的

条件下得到，可由在Fe\HCl条件下还原得到，可由甲苯硝化得到，可合成路线为：324HNOHSO⎯⎯⎯⎯⎯⎯→浓、浓Fe/HCl⎯⎯⎯→32(CHCO)O⎯⎯⎯⎯→三乙胺。9．（2021·江西南昌市高三一模）氯贝特是一种降血脂药，它的化学名称为对氯苯氧异丁酸乙酯()，其合成路

线如图：已知：①核磁共振氢谱显示A中只有一种化学环境的氢原子。②+2①HCN②HO，H⎯⎯⎯⎯⎯⎯→③(R代表H原子或其他原子团)回答下列问题：(1)B的结构简式为______。(2)H中官能团的名称为______。(3)由C生成D的化学方程式为______。D→E的反应类型为____

__。(4)F是氯贝特在酸性条件下水解的芳香族产物，M比F在组成上少1个-CH2-，符合下列条件的M的同分异构体有______种。①苯环上有两个取代基，且遇氯化铁溶液显紫色②可与碳酸氢钠溶液反应生成气体其中核磁共振氢谱为5

组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1的结构简式为______。(5)参照上述合成路线，以氯苯和2-甲基丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备苯叔丁醚()______。【答案】氯原子、羟基+CH3CH2OH浓硫酸Δ⎯⎯⎯⎯⎯→+H2

O加成反应12【分析】核磁共振氢谱显示A中只有一种化学环境的氢原子，A能发生信息②的反应生成B，则A为CH3COCH3，B为，根据B、C分子式知，B发生消去反应生成C，C结构简式为，C和乙醇发生酯化反应生成D为，根据氯贝特结构简式及G分子式知，G为，苯酚和氯气发生取代反应生成H，H和Na发生信息

③的反应，则H为，I为，根据氯贝特及I结构简式知，E为(CH3)2CICOOCH2CH3。【解析】(1)根据分析可知B的结构简式为；(2)H的结构简式为，其官能团为氯原子和羟基；(3)C和乙醇发生酯化反应生成D，化学方程式为+CH3CH2OH浓硫酸Δ⎯

⎯⎯⎯⎯→+H2O；对比D和E的结构简式可知D中碳碳双键与HI发生加成反应生成E；(4)F是氯贝特在酸性条件下水解的芳香族产物，则F为，M比F在组成上少1个-CH2-，则M的分子式为C9H9O3Cl，M的同分异构体满足：①

苯环上有两个取代基，且遇氯化铁溶液显紫色，说明其中一个取代基为-OH；②可与碳酸氢钠溶液反应生成气体，说明含有羧基，则另一个取代基可以是、、、，每一种都和酚羟基有邻间对三种位置，所以同分异构体共有4×3=12种；其中核磁共

振氢谱为5组峰，且峰面积比为3：2：2：1：1的结构简式为；(5)可由苯酚钠和(CH3)3CI发生信息③的反应得到，氯苯和NaOH的水溶液加热得到苯酚钠，2-甲基丙烯和HI发生加成反应生成(CH3)3Cl，所以其合成路线为。10．（2021·湖北高三模拟）马来酸匹杉琼可用于非霍奇

金淋巴瘤的治疗。其制备流程如图：回答下列问题：(1)的名称为_______，D中含氧官能团的结构简式为_______。(2)B的核磁共振氢谱有_______组吸收峰。(3)写出官能团的种类和数目均与相同的同分异构体的结构简式_______。(4)A具有的性质是_______(选填序号

)。①酸性②碱性③能发生消去反应④能发生水解反应(5)B→C反应类型为_______。(6)可由丙二酸经三步反应合成(其他试剂任选)：HOOC-CH2-COOH乙酸酐/Δ反应1⎯⎯⎯⎯→X反应2⎯⎯⎯→Y反应3⎯⎯⎯→则X的结构简式为_______，反应3的化学方程式

为_______。【答案】对二氟苯(或1，4-二氟苯)3①②取代反应发烟硫酸140C⎯⎯⎯⎯→+H2O【分析】马来酸匹杉琼制备流程全部物质都已给出，根据题干信息一步步推得即可，最后一问的合成要结合题干流程

图。【解析】（1）是苯环的氢原子被两个F原子取代，且在对位，故它的名称为对二氟苯(或1，4-二氟苯)；由D的结构简式可得其含氧官能团的结构简式为：；(2)由B的结构简式可得共有3种氢原子，故B的核磁共振氢谱有3组吸收峰；(3)有一个碳碳双键，两个羧基，还有两个碳原子

，所以符合条件的结构简式为：；(4)由A的结构简式可知，既有酸性，又有碱性，没有能够发生消去反应和水解反应的官能团，不能发生这两种反应；(5)，可以看出B→C发生的取代反应，故反应类型为取代反应；(6)根据题意可得：HOOC-CH2-COOH乙酸酐/

Δ反应1⎯⎯⎯⎯→反应2⎯⎯⎯→反应3⎯⎯⎯→，所以X为；反应3的化学方程式为：发烟硫酸140C⎯⎯⎯⎯→+H2O。11．（2021·山东泰安市高三一模）环丙胺()是合成新型抗菌素、除草剂等产品的中间体。以γ-丁内酯()为原料合成环丙

胺的传统“五步合成法”工艺如图。回答下列问题：(1)可以准确判断γ-丁内酯所含官能团的方法是____(填序号)。a.质谱b.核磁共振氢谱c.红外光谱d.紫外光谱(2)A中官能团的名称为__；检验该官能团所需试剂有石蕊试

液、____。(3)B与NaOH溶液反应的化学方程式为__。(4)符合下列条件的γ-丁内酯的同分异构体有__种。①能与NaOH溶液反应②使溴的CCl4溶液褪色γ-丁内酯的某种同分异构体中含有手性碳原子，其结构简式为__。(5)参照“五步合成法”工艺，以为原料，设计合成的路线_____。【答案】c

羧基、氯原子NaOH溶液、稀硝酸、3AgNO溶液2HO22232223ClCHCHCHCOOCH+2NaOHHOCHCHCHCOONa+CHOH+NaCl⎯⎯⎯→8浓盐酸⎯⎯⎯→3CHOH⎯⎯⎯→3CHONa⎯⎯⎯⎯⎯

→【分析】反应①可以理解为先发生酯的水解反应，然后与氯气发生取代反应，反应②发生酯化反应，反应③中B分子内脱下1分子HCl形成三元环而生成C，反应④是C的酯基中-OCH3被-NH2替代生成D，同时有甲醇生成，属于取代反应，反应⑤可以理解为D脱去CO生成，据此

解答。【解析】(1)a．质谱法可确定分子的相对分子质量，故a不选；b．核磁共振氢谱法可确定分子中不同位置的H的数目，故b不选；c．红外光谱法可确定有机物分子中含有的官能团，故c选；d．紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键，故d不选；故选c；(2)A的结构简式为222ClCHCHCH

COOH，其中官能团的名称为羧基、氯原子；羧基显酸性，卤代烃中的卤素原子首先发生取代反应，然后利用硝酸酸化的硝酸银溶液检验，因此检验该官能团所需试剂有石蕊试液、NaOH溶液、稀硝酸、3AgNO溶液。(3)B还原氯原子和酯基，则与NaOH

溶液反应的化学方程式为2HO22232223ClCHCHCHCOOCH+2NaOHHOCHCHCHCOONa+CHOH+NaCl⎯⎯⎯→。(4)γ-丁内酯（）的同分异构体满足：①能与NaOH溶液反应，含有酯基或羧基；②使溴的CCl4溶液褪色，含有碳碳双键，如果含有

羧基，则相当于是丙烯分子中的1个氢原子被羧基取代，有3种；如果是甲酸形成的酯基，则相当于是丙烯分子中的1个氢原子被HCOO－取代，有3种；或者是CH3COOCH＝CH2、CH2＝CHCOOCH3，则满足条件的

为8种；γ-丁内酯的某种同分异构体中含有手性碳原子，其结构简式为。(5)参照“五步合成法”工艺结合逆推法以为原料合成的路线为浓盐酸⎯⎯⎯→3CHOH⎯⎯⎯→3CHONa⎯⎯⎯⎯⎯→。12．（2021·吉林长春市高三二模）石油裂解气用途广泛

，可用于合成各种橡胶和医药中间体。利用石油裂解气合成医药中间体K的线路如下：已知：①D、E、F、G含有相同碳原子数且均为链状结构，E、F能发生银镜反应，1molF与足量的银氨溶液反应可以生成4molAg。②1mo

lE与足量金属钠反应能产生11.2L氢气(标况下)。③(1)A为石油裂解气的一种链状烃，其核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1：2，则A的名称为___________。(2)C的结构简式为___________。(3)反应I、II的反应类型分别是

___________、___________。(4)E中所含官能团的名称是___________，E→F反应所需的试剂和条件是___________。(5)写出反应G→H的化学方程式___________。(6)K的结构简式为___________，K的同分异构体中，与F互为同系

物的有___________种。【答案】1，3-丁二烯CH2BrCH2CH2CH2Br加成反应取代反应羟基、醛基O2，Cu/Ag加热HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH浓硫酸CH3CH2OOCC

H2COOCH2CH3+2H2O9【分析】丙烯发生催化氧化反应生成D，D的不饱和度为32+2-4=22，D为链状结构，D的相对分子质量为56，E比D相对分子质量大18，且1molE与足量金属钠反应能产生11.2L氢气(标况下)

，说明E含有一个羟基，则D和水发生加成反应生成E，E能发生银镜反应则含有醛基，则D含有醛基，D为CH2=CHCHO，F也能发生银镜反应，且1molF与足量的银氨溶液反应可以生成4molAg，则可知F为OHCCH2CHO，E应为OHCH

2CH2CHO，E发生催化氧化生成F，F发生银镜反应然后酸化生成G，G和乙醇发生酯化反应生成H，H发生已知③的反应，根据其产物知，G为二元酸，G为HOOCCH2COOH，H为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，已知A为石油裂解气的一种链状烃，其核磁共振氢

谱中有两组峰且面积之比是1：2，结合A的分子式可知，A为CH2=CH-CH=CH2，根据反应Ⅱ的产物、信息反应③以及B的分子式可判断，A发生1.4-加成生成B为CHBrCH=CHCH2Br，B与氢气发生加成反应生成C为CH2BrCH2CH2CH2Br

。发生水解反应生成，在加热的条件下失去1分子CO2，则K为。【解析】(1)A为CH2=CH-CH=CH2，名称为1，3-丁二烯；(2)C的结构简式为CH2BrCH2CH2CH2Br；(3)反应I为加成反应，反应II为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3和CH2BrCH2CH2CH2Br发生信

息反应③，为取代反应；(4)E为OHCH2CH2CHO，所含官能团的名称是羟基、醛基；F为OHCCH2CHO，E发生催化氧化生成F，则E→F反应所需的试剂和条件是O2，Cu/Ag加热；(5)G为HOOCCH2COOH，与乙醇发生酯化反应生成H为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，则

反应G→H的化学方程式HOOCCH2COOH+2CH3CH2OH浓硫酸CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O；(6)F为OHCCH2CHO，K的结构简式为，分子式为C6H10O2，不饱和度为2，K的同

分异构体中，与F互为同系物的物质应含有2个醛基，碳原子之间形成单键，则相当于有2个醛基取代了丁烷的2个氢原子，应为丁烷的二元取代物，采用“定一动一”的思路书写，有以下同分异构体：、，共9种。13．（2021·四川泸州市高三二模）磷酸氯喹是-种抗疟疾药

物，经研究发现该药在体外细胞水平上对新型冠状病毒具有抑制作用。其中氣喹的一种合成路线如下图。已知：A．和属于芳香族化合物，其芳香环结构与苯环结构相似；B．R2NH+ClR'→R2NR'+HCl(R为烃基或氢原子，R'为烃

基)回答下列问题：(1)化合物A的名称是___________，化合物C中的官能团名称是___________。(2)反应①类型是___________，G最多有___________个原子共平面，E与F相对分子质量差值为___________。(3)符合下列条件的C的同分异构体共__

_________种(不包括C)，其中核磁共振氢谱有3个吸收峰的物质的结构简式是___________。①具有六元芳香环状结构；②不含—N—Cl结构。(4)哌啶)能与1，2-二氯乙烷合成二哌啶乙烷(C12H24N2)，该反应的化学方程式为

___________。【答案】硝基苯氨基、氯原子取代反应174415、2+CH2ClCH2Cl→+2HCl【分析】结合反应条件知，A→B为苯环上氢被氯原子取代，结合C知，取代的是硝基苯间位上H，故B

为：，B→C为还原反应，硝基被还原为氨基，结合反应条件知，D→E为酯基的水解反应，酸化后生成E，故E为：，E→F为羧基的消除，脱去小分子CO2，即脱羧反应，F→G为取代反应，F中酚羟基被氯原子取代，G→H为取代反应，G中氯原子与氨基反应，脱去小分子HCl生成H。【解析】(1)化合物

A可看成苯中H被硝基取代，故A名称为硝基苯；由C的结构简式知，所含官能团名称为氨基、氯原子；(2)由分析知，反应①为取代反应；由信息知，含N杂环也为平面结构，故G中两个环共面，即所有原子都共面，故此处填17；由

分析知，E→F脱去小分子CO2，故两者分子量相差44；(3)根据所给信息，此时六元芳香环可能为苯环或含N杂环，若为苯环，则存在如下结构符合题意：、；若为含N杂环，环上可能为1个支链或2个支链，若为1个支链（—CH2Cl）

，存在如下结构：、、，若为2个支链（—CH3和—Cl），可采用定一移一法确定同分异构种类，存在如下结构符合题意：（氯原子可在位置①或②）、（氯原子可在位置①②③④）、（氯原子可在位置①②③④），综上所述，符合题意的结构共有15种；其中含3

种氢原子的结构为：、；(4)由题目所给信息知，两种反应物反应时脱去小分子HCl，对应方程式为：2+CH2ClCH2Cl→+2HCl14．（2021·山东日照市高三一模）Pyribencarb(物质G)是一种广谱杀菌剂，对灰霉病和菌核病有特效，对作物不仅具有保护作用还有治疗作用。其合

成路线如下：已知：Ⅰ：R-NH2+R＇-COOH100-110℃⎯⎯⎯⎯⎯⎯→R-NH-COR＇3295-100℃NHHO⎯⎯⎯⎯⎯⎯→R-NH2Ⅱ:R-NH2++XCOOR＇加热⎯⎯⎯⎯⎯→R-NH-COOR＇3295-100℃NHHO⎯⎯⎯⎯⎯⎯→

R-NH2Ⅲ:+NH2OHHCl⎯⎯→(R表示含苯环的原子团，R＇表示含碳原子团或氢原子，X表示卤素原子)回答下列问题：(1)A转化为B的目的是___________，B生成C的化学方程式为___________。(

2)D中非含氧官能团的名称为___________，E的结构简式为___________，F生成G的反应类型为___________。(3)芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环直接相连，且分子中含有一个手性碳原子，则H的结构简式可能为_________

__(写出一种即可)。(4)结合题中相关信息，写出以邻苯二胺()和乙二醇为原料合成的合成路线___________(其他无机试剂任选)【答案】保护氨基3AlCl⎯⎯⎯→+CH3COOH氯原子、氨基取代反应2OCu/Δ⎯⎯⎯→2O催化剂/Δ⎯⎯⎯⎯→【分析】由已知信息I：B应

为，D为，由已知信息II：E为，E发生已知信息III生成F为。【解析】(1)A转化为B再经过信息I又重新得到-NH2，目的是：保护氨基；B生成C的化学方程式为：3AlCl⎯⎯⎯→+CH3COOH；(2)D为，其中非含氧官能团的名称为：氯原子、氨基；E的结构简式为：；F生成G的反应类型为：取代

反应；(3)C的结构简式为：，芳香族化合物H与C互为同分异构体，苯环上有两个取代基，其中硝基与苯环直接相连，且分子中含有一个手性碳原子，符合条件的H的结构简式可能为；(4)乙二醇氧化为乙二醛，继续被氧化为乙二酸，乙二酸与邻苯二胺(发生反应生成；具体合成

路线如下：2OCu/Δ⎯⎯⎯→2O催化剂/Δ⎯⎯⎯⎯→。15．（2021·福建泉州市高三模拟）依莰舒(E)是一种紫外线吸收剂，可以做成水溶性防晒化妆品。一种以樟脑(A)为起始原料合成依莰舒的路线如下图所示。

回答下列问题：(1)A的官能团名称为___________，反应Ⅰ的化学方程式为___________。(2)Ⅲ的反应类型为___________。(3)有关C和E的说法正确的是___________。a．都能使酸性高锰酸钾溶液褪色b．1molE最多能与4molH2发生加成反应c．C中含有6个手性

碳原子d．溴的四氯化碳溶液可鉴别C和E(4)反应Ⅱ为加成反应(不考虑酸碱中和)，则X(C8H6O2)的结构简式为___________。化合物Y是X的同分异构体，其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶2∶2∶1.Y遇FeCl3溶液显紫色。Y的结构简式为____

_______(任写一种)。【答案】羰基+H2SO4(浓)乙酸酐⎯⎯⎯⎯⎯→+H2O消去反应ad或【分析】由合成路线可知，A()发生取代反应生成B()，B与X(C8H6O2)、CH3ONa发生加成反应

生成C()，则X为，C再发生消去反应生成D()，D与HBr发生反应得到E，据此分析解答。【解析】(1)A的结构简式为，含有的官能团为羰基，由合成路线，A与浓硫酸在乙酸酐的环境中发生取代反应生成B，反应的化学方程式为+

H2SO4(浓)乙酸酐⎯⎯⎯⎯⎯→+H2O；(2)根据分析可知，反应Ⅲ为C中的羟基发生消去反应生成D，故反应类型为消去反应；(3)a．C中含有醇羟基，E中含有碳碳双键，均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，a正确；b．E中含有7个

不饱和键，因此1molE最多能与7molH2发生加成反应，b错误；c．C的结构简式为，分子中共含有如图共8个手性碳原子，c错误；d．溴不可与溴的四氯化碳溶液反应，而E中的碳碳双键可以，因此可用溴的四氯化碳溶液

鉴别C和E，d正确；答案选ad；(4)由分析可知，X的结构简式为，而其同分异构体Y核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为1∶2∶2∶1，且Y遇FeCl3溶液显紫色，说明Y含有酚羟基，则Y可以是或。16．（2021·广东韶关

市高三模拟）实验室中以芳香烃A为原料制备医药中间体M的合成路线如下：已知：R1CH2Br2RCHO一定条件⎯⎯⎯⎯⎯⎯→R1CH=CHR232RCOOH，I⎯⎯⎯⎯⎯⎯→回答下列问题：(1)B的名称是_______。(2)F中官能团的名称是_______；C→D的反应类

型_______。(3)写出F→M的化学反应方程式_______。(4)C有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。①属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环②能发生水解反应(

5)参照上述合成路线和信息，以乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备2-丁烯的合成路线______。【答案】邻甲基苯甲醛(2-甲基苯甲醛)碘原子、酯基取代反应+NaOH乙醇Δ⎯⎯⎯⎯→+NaI+H2O6【分析】芳香烃A的分子式为C7H8，故A为甲苯

，A与CO在AlCl3/HCl中反应生成B，B氧化为C，根据C的结构简式推知B为邻甲基苯甲醛（2-甲基苯甲醛）；C发生取代反应生成D；根据已知条件，D与甲醛反应生成E，E的结构简式为，E与碘反应生成F，则F的结构简式为；F在发生消去反应生成M，M的结构简式

为。【解析】(1)综上分析，B的名称为邻甲基苯甲醛。(2)根据F的结构简式为可知，其中官能团的名称为碘原子、酯基；C甲基上的氢原子被溴原子取代生成D，所以反应类型为取代反应。(3)F→M的化学为消去反应，所以反应方程式为：+NaOH乙醇Δ⎯⎯⎯⎯→+N

aI+H2O。(4)由C的结构简式可知其分子中含有8个C和2个O，不饱和度为五，其同分异构体属于芳香族化合物，且分子中含有的环只有苯环，占去四个不饱和度和六个碳原子；能发生水解反应，占去一个不饱和度和两个氧原子，综上所述该有机物除一个苯环和一个酯基之外只剩下碳原子且再无

任何不饱和度；若苯环上只有一个取代基，则有、、三种情况，若苯环上只有两个取代基，则一个为-OOCH另一个为－CH3，分别处于邻间对三个位置三种情况，符合条件的同分异构体共有6种。(5)以乙醇为原制备2-丁烯，可将乙醇发生催化氧化反应生成乙醛；将

乙醇在浓硫酸、170度发生消去反应生成乙烯，乙烯再与溴化氢发生加成反应生成溴乙烷，最后溴乙烷和乙醛反应生成2-丁烯，具体合成路线如下：。17．（2021·黑龙江齐齐哈尔市高三一模）双香豆素可用于血栓栓塞性疾病的预防和治疗。以芳香化合物A为原料合成其中

间体H的一种合成路线如下：已知：①RCH2OHPCC⎯⎯⎯→RCHO②(R为烃基，X为卤素)③MOMCl表示CH3OCH2Cl。回答下列问题：(1)A的化学名称为____；(2)B的结构简式为____；(3)由C生成

D的化学方程式为____；(4)E的分子式为____，由E生成F的反应类型是___。(5)G中官能团名称有(酚)羟基、____。(6)M为H的同分异构体，同时符合下列条件的有___种(不包括立体异构)，其中仅含三种化

学环境氢的结构简式是____A．含有结构B．除“—O—O—”外含有一种官能团C．能与NaHCO3溶液反应【答案】对苯二酚(或1，4-苯二酚)+I222HO⎯⎯⎯→+HIC2H5O3I取代反应醚键和醛基12【分析】根据B→C的反应条件为NaBH4，说明B发生还原反

应生成C，结合C的结构和B的分子式可知，B为；根据C和D的分子式的区别可知D是C中的一个H原子被I原子取代得到的，结合E的结构和题示信息①可知，D为；根据题示信息②和G的结构可知，F为，结合官能团的性质分析解答。【解析】(

1)A()的化学名称为对苯二酚(或1，4-苯二酚)；(2)根据上述分析，B的结构简式为；(3)由C生成D的反应为取代反应，反应的化学方程式为+I222HO⎯⎯⎯→+HI；(4)E()的分子式为C2H5O3I，根据题示信息②可知，由E生成F的反应类型为取代反应；(5)G()

中的官能团有(酚)羟基、醚键和醛基；(6)M为H()的同分异构体，A．含有结构，B．除“—O—O—”外含有一种官能团，C．能与NaHCO3溶液反应，说明含有的一种官能团只能是-COOH，且含有2个，满足条件的同分异构体有、、(●表示另一个可能羧基的位置)，共12种，其中仅含三种化学

环境氢的结构简式是。18．（2021·福建漳州市高三一模）有机化合物H是合成某种药物的中间体，其结构简式为，合成路线如下：已知：①②(苯胺易被氧化)请回答下列问题：(1)A的名称为___________；反应

②的反应类型是___________。(2)E中的官能团名称为___________；F的结构简式为___________。(3)写出反应①的化学方程式：___________。(4)符合下列条件的H的同分异构体共有__

_________种。A．遇FeCl3溶液发生显色反应B．分子中甲基与苯环直接相连C．苯环上共有三个取代基(5)已知：苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻、对位，而当苯环上连有羧基时则取

代在间位，据此按先后顺序写出以烃A为原料合成邻氨基苯甲酸()的合成路(无机试剂任选)：___________。【答案】甲苯取代反应(或硝化反应)羧基、酯基+Cl2Fe⎯⎯⎯⎯→+HCl10Δ→浓硝酸，浓硫酸4+KMnOH⎯⎯⎯→Fe→盐酸；【分析】H的结构简式为逆推可知G为。纵观整个过程，可知烃

A为芳香烃，结合C的分子式C7H8O，可知A为，A与Cl2发生苯环上的取代反应生成B，B中氯原子发生水解反应、酸化引入—OH生成C，C中酚羟基发生信息①中取代反应生成D，D与酸性KMnO4溶液反应，D中—CH

3被氧化成—COOH生成E，E→F的转化中在苯环上引入硝基(—NO2)，F→G的转化重新引入酚羟基，可知C→D的转化目的是防止酚羟基被氧化，结合H的结构简式，可推知B为、C为、E为、F为，据此分析；【解析】(1)根据分析，A为，A的名称为甲苯；反应②是

苯环上引入硝基，反应类型是取代反应(或硝化反应)；(2)根据分析，E为，含有的官能团名称为羧基、酯基；F为；(3)反应①为甲苯和氯气在Fe作催化剂下发生取代反应，根据题意，氯原子取代甲苯邻位碳上的H，即反应方程式为+Cl2Fe⎯⎯⎯⎯→+

HCl；(4)H为，其同分异构体遇FeCl3溶发生显色反应，说明含有酚羟基，分子中甲基与苯环直接相连且苯环上共有三个取代基，则这三个取代基分别为酚羟基、甲基和硝基，根据“定二动一”原则，符合条件的H的同分异构体共有2＋4＋4=10种；(5)甲基氧化引入羧基，硝基还原引入氨基，由于氨基易被氧

化，应先把甲基氧化为羧基后再将硝基还原为氨基，结合苯环引入基团的定位规律，先使甲苯发生取代反应生成邻硝基甲苯，用酸性KMnO4溶液将甲基氧化为—COOH，得到邻硝基苯甲酸，在Fe和盐酸存在条件下还原－NO2得到－NH2，生成邻氨

基苯甲酸，合成路线流程图为Δ→浓硝酸，浓硫酸4+KMnOH⎯⎯⎯→Fe→盐酸。19．（2021·黑龙江哈尔滨市·哈尔滨三中高三一模）以常见有机物A为原料，合成抗炎症药物的中间体H，其过程如图：已知：Ⅰ.32(CHCO)O揪揪井Ⅱ.Fe/HCl⎯⎯⎯→(具

有较强的还原性)III.苯环上有烷基时，新引入的取代基连在苯环上烷基的邻对位；苯环上有羧基时，新引入的取代基连在苯环上羧基的间位。回答下列问题：(1)A中所含官能团的名称为_______。(2)C的化学名称为_______。(3)F的结构简

式为_______。(4)反应⑤的反应类型为_______。(5)E与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为_______。(6)符合下列条件的D的同分异构体有_______种，a.属于芳香族化合物，且含有两个甲基b.能发生银镜反应c.与FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有4组

峰，且峰面积之比为6：2：1：1的是_______。(7)反应②的作用是_______，合成中不能将④的反应过程置于反应③之前进行，是由于_______。【答案】羧基邻甲基苯酚(2-甲基苯酚)还原反应+3NaOH→CH3CO

ONa+2H2O+16保护酚羟基，以防被氧化H中的氨基处于羧基的间位，若在反应③前引入硝基，则处于甲基(后氧化为羧基)的邻对位【分析】A的分子式为C2H4O2，与反应生成B，则A为乙酸CH3COOH，B

与C反应生成D，根据信息反应I，结合C的分子式和D的结构简式可知C为，D被酸性高锰酸钾溶液氧化生成E为，E先在碱性条件下发生水解反应，再酸化，得F为，根据信息反应Ⅱ和信息Ⅲ可知，F在浓硫酸加热的条件下

与硝酸发生反应生成，F发生还原反应生成H。【解析】(1)A为乙酸CH3COOH，则A中所含官能团的名称为羧基；(2)C为，化学名称为邻甲基苯酚(2-甲基苯酚)；(3)F的结构简式为；(4)反应⑤为发生还原反应生成H；(5)E

为，与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为+3NaOH→CH3COONa+2H2O+；(6)D为，符合下列条件的D的同分异构体，a.属于芳香族化合物，且含有两个甲基，说明含有苯环和2个-CH3；b.能发生银镜反应，说明含有-CHO；c.与FeCl3溶液发生显色反应，说

明含有酚羟基，则苯环上有四个取代基：2个-CH3、1个-CHO、1个-OH；①若为，苯环上H原子被-OH、-CHO取代，则当-OH在中1号位置，-CHO有3种位置，当-OH在中2号位置，-CHO有3种位置，故有6种同分异构体；②若为，苯环上H原子

被-OH、-CHO取代，则当-OH在中1号位置，-CHO有2种位置，当-OH在中2号位置，-CHO有2种位置，当-OH在中3号位置，-CHO有3种位置，故有7种同分异构体；③若为，苯环上H原子被-OH、

-CHO取代，则-OH有1种位置，而-CHO有3种位置；故符合条件的同分异构体共有16种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的是；(7)由于反应③中酸性高锰酸钾能氧化酚羟基，因此反应②中的酚羟基先参与反应，经过E的水解反应

和酸化后，又恢复为酚羟基，故反应②的作用是保护酚羟基，以防被氧化；合成中不能将④的反应过程置于反应③之前进行，是由于H中的氨基处于羧基的间位，若在反应③前引入硝基，则处于甲基(后氧化为羧基)的邻对位。20．（2021·河北高三二模）有机物J是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

已知：i.TBSCl为ii.iii.(1)J中含有的官能团名称为_______。(2)试剂a的结构简式为_______。(3)TBSCl的作用为_______。(4)G中含有两个酯基，G的结构简式为_______。(5)H→I的反应方程式为_______。(6)

A的同分异构体满足下列条件，其结构简式为_______(任写一种)。①含有仅碳原子构成的六元环②不与Na反应③核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为1:2:2:3:4:6(7)以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳

的有机试剂任选)___。【答案】酯基H2C=CHMgBr保护—CH2OH，防止其被氧化或【分析】E经氧化成F，结合后续流程可知，F为，后发生酯化反应生成G，G的结构简式为：；脱去一分子水生成H，则H的结构简式为：；结合已知信息iii可知，I为；据以上分析解

答。【解析】(1)结合J的结构简式可知，J中含有的官能团名称为酯基；(2)根据信息ii，结合C、D两种物质的结构简式可知，C分子中的羰基发生了加成反应，生成了醇羟基，因此a为H2C=CHMgBr；(3)根据流程A→E分析可知，开始时A分子中含有羟基，反应过程中，与

TBSCl发生取代反应，最后又变为原来的醇羟基，所以TBSCl的作用为保护—CH2OH，防止其在反应过程中被氧化；(4)结合以上分析可知，G中含有两个酯基，G的结构简式为；(5)根据流程可知，H→I的反应方程式为：；(6)A为，与A互为同分异构体满足下列条件，①

仅含有碳原子构成的六元环，②不与Na反应，结构中不含羟基，③核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为1:2:2:3:4:6，结构中含有结构对称的两个CH3O-和1个-CH3，其结构简式可能为：或；(7)在一定条件下发生消去反应生成环己烯，环己烯与溴发生加成反应生成，该有机物在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消

去反应生成环状二烯烃：；根据信息iii可知，与发生反应生成目标产物；具体流程如下：。获得更多资源请扫码加入享学资源网微信公众号www.xiangxue100.com