【文档说明】2024版《微专题·小练习》·化学·统考版 专练 64.docx，共(5)页，520.465 KB，由小赞的店铺上传

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专练64有机合成推断二1．[2022·全国乙卷]左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐（化合物K）的一种合成路线（部分反应条件已简化，忽略立体化学）：已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。回答下列问题：（1）A的化学名称是

。（2）C的结构简式为。（3）写出由E生成F反应的化学方程式____________________________________________________________________________

____________________________________________________________________。（4）E中含氧官能团的名称为___________________________________________________________

_____________。（5）由G生成H的反应类型为________________________________________________________________________。（6）I是一种有机物形成的盐，结构简式为。（7）

在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。a）含有一个苯环和三个甲基；b）与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；c）能发生银镜反应，不能发生水解反应。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱

显示有四组氢（氢原子数量比为6∶3∶2∶1）的结构简式为。2．[2023·全国乙卷][化学——选修5：有机化学基础]奥培米芬（化合物J）是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线（部分反应条件已简化）。已知：。回答下列问题：

（1）A中含氧官能团的名称是。（2）C的结构简式为。（3）D的化学名称为。（4）F的核磁共振氢谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为。（5）H的结构简式为。（6）由I生成J的反应类型是。（7）在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有

种；①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为。3．[2022·河北卷]舍曲林（Sertraline）是一种选择性5­羟色胺再摄取抑

制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：已知：（ⅰ）手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子回答下列问题：（1）①的反应类型为。（2）B的化学名称为。（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式。（a）红外光谱显示

有C===O键；（b）核磁共振氢谱有两组峰，峰面积比为1∶1。（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应步骤为、（填反应步骤序号）。（5）H→I的化学方程式为_________________________

___________________________________________________________________________________________________；该反应可

能生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为（不考虑立体异构）。（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素（）和环己烯（）为原料，设计合成W的路线（无机及两个碳以下的有机试剂任选）。4．[2022·T8联考]普瑞巴林（prega­balin）常用于治疗糖尿病性神经痛和带状疱疹神经

痛，还能辅助治疗癫痫、焦虑障碍等，G是3­氨甲基­5­甲基己酸的一种立体异构体，该异构体可以溶解在（S）­扁桃酸中，通过结晶就拆分得到了普瑞巴林，合成路线如下：（ⅲ）连有四个不同的原子或原子团的碳称为手性碳，手性碳的存在可以形成手性异构体（又称对映异

构体，属于空间异构），如α­氨基酸存在两种结构：回答下列问题：（1）A的化学名称（系统命名）为。（2）B的结构简式为。（3）反应②的反应类型是。（4）写出反应④的化学方程式：。（5）D中有个手性碳原子，G中具有的官能团名称是。（6）H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，且与G具有

相同的官能团，则H可能的结构（包含空间异构）有种。