【文档说明】第五节　第1课时　有机合成的主要任务.docx，共(8)页，1.115 MB，由小赞的店铺上传

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第五节有机合成第1课时有机合成的主要任务A级必备知识基础练1.下列反应中,不可能在有机化合物中引入羧基的是()A.卤代烃的水解B.有机化合物RCN在酸性条件下水解C.醛的氧化D.烯烃的氧化2.在有机合成中,常会进行官能团消除或增加,下列相关过程中反应类型及相关产物不合理的是()A.乙烯→乙二醇:C

H2CH2B.溴乙烷→乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OHC.1-溴丁烷→1-丁炔:CH3CH2CH2CH2BrCH3CH2CHCH2CH3CH2C≡CHD.乙烯→乙炔:CH2CH2HC≡CH3.有机化合物可经过多步反应

转变为,其各步反应的类型是()A.加成反应消去反应脱水反应B.消去反应加成反应消去反应C.加成反应消去反应加成反应D.取代反应消去反应加成反应4.(2021安徽滁州定远重点中学高二下学期阶段考)已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。BrCH2CHCHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)C

H2COOH,发生反应的类型依次是()A.水解反应、加成反应、氧化反应B.加成反应、水解反应、氧化反应C.水解反应、氧化反应、加成反应D.加成反应、氧化反应、水解反应5.有下述有机反应类型:①消去反应,②水解反应,③加聚反应

,④加成反应,⑤还原反应,⑥氧化反应。以丙醛为原料制取1,2-丙二醇,所需进行的反应类型依次是()A.⑥④②①B.⑤①④②C.①③②⑤D.⑤②④①6.(2021安徽安庆高二期中)由乙醇制取乙二酸二乙酯时,最简便的流程需要下列哪些反应,其正确的顺序是()①取代反应②加成反应③氧

化反应④还原反应⑤消去反应⑥酯化反应⑦中和反应A.①②③⑤⑦B.⑤②①③⑥C.⑤②①④⑦D.①②⑤③⑥7.现有、溴、浓硫酸和其他无机试剂,请设计出由的正确合成路线。8.根据图示内容填空:(1)化合物A含有的官能团为

。(2)1molA与2molH2反应生成1molE,其反应方程式为。(3)与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是。(4)B在酸性条件下与Br2反应得到D,D的碳链不含支链,其结构简式是。(5)F的结构简式是。由E→

F的反应类型是。B级关键能力提升练以下选择题有1~2个选项符合题意。9.工业生产中有实用价值的反应往往产物较纯净且容易分离,据此判断下列有机反应在工业上没有实用价值的是()A.+3H2B.nCH2CH2􀰷CH2—CH2􀰷C.CH

3CH2CH3+Cl2CH3CH2CH2Cl+HClD.++NaBr10.卤代烃与金属镁在无水乙醚中反应,可得格林试剂R—MgX,它可与醛、酮等羰基化合物加成:+R—MgX所得产物经水解可以得到醇,这

是某些复杂醇的合成方法之一。现欲合成(CH3)3C—OH,下列所选用的卤代烃和羰基化合物的组合正确的是()A.乙醛和氯乙烷B.甲醛和1-溴丙烷C.甲醛和2-溴丙烷D.丙酮和一氯甲烷11.(2022浙江湖州高二期中)已知:,如果要合成,所用的起始原料可以是(

)A.2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔B.1,3-戊二烯和2-丁炔C.2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔D.2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔12.化合物Ⅳ为一种重要化工中间体,其合成方法如下:(1)化合物

Ⅰ的分子式为;化合物Ⅳ除了含有—Br外,还含有的官能团是(填名称)。(2)化合物Ⅱ具有卤代烃的性质,在一定条件下能得到碳碳双键,该反应的条件是。(3)1mol化合物Ⅲ与足量NaOH溶液反应消耗NaOH的物质的量为mol。(4)化合物Ⅳ能发

生酯化反应生成六元环状化合物Ⅴ,写出该反应的化学方程式:。13.已知,产物分子比原化合物分子多出一个碳原子,增长了碳链。分析下图变化,并回答有关问题:(1)写出下列物质的结构简式:A;C。(2)指出下列反应类型:CD:;FG:。(3)写出下列反应的化学方程式:D+E

F:;FG:。C级学科素养创新练14.化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:(1)A的系统命名为,E中官能团的名称为。(2)A→B的反应类型为,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为。(3)C

→D的化学方程式为。(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1molW最多与2molNaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为。(5)

F与G的关系为(填字母)。a.碳链异构b.官能团异构c.顺反异构d.位置异构第1课时有机合成的主要任务1.A卤代烃的水解引入了羟基,RCN水解生成RCOOH,RCHO被氧化生成RCOOH,烯烃如RCHCHR被氧化后可以生成RCOOH。2.BB项,由溴乙烷→乙醇,只需溴乙烷在碱

性条件下水解即可,路线不合理,且由溴乙烷→乙烯为消去反应。3.B。4.ABrCH2CHCHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,①BrCH2CHCHCH2Br→HOCH2CHCHCH2OH,为水解反应;②

HOCH2CHCHCH2OH→HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH,为加成反应;③HOCH2CH(Cl)CH2CH2OH→HOOCCH(Cl)CH2COOH,为氧化反应,所以发生反应的类型依次是水解反应、加成反应、氧化反应。5.B以丙醛为原料制取1,2-丙二醇的

合成过程为CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CHCH2。6.B第一步⑤乙醇(浓硫酸,170℃)生成乙烯;第二步②乙烯与溴水发生加成反应生成1,2-二溴乙烷;第三步①1,2-二溴乙烷和NaOH溶液在加热条件下反应生成乙二醇;第四步③乙二醇被氧气

氧化成乙二酸;第五步⑥乙二酸与乙醇发生酯化反应生成乙二酸二乙酯,顺序为⑤②①③⑥,答案选B。7.答案解析本题中需要保护原有官能团碳碳双键,在设计合成路线时,可以暂时使碳碳双键发生加成反应,等引入新的官能团后,再通过消去反应生成碳碳双键。8.答案(

1)碳碳双键、醛基、羧基(2)OHC—CHCH—COOH+2H2HO—CH2—CH2—CH2—COOH(3)(4)(5)酯化反应解析题中给出的已知条件中包含着以下四类信息:①反应(条件、性质)信息:A能与银氨溶液反应,表明A分子内含有醛基;A能与NaHCO3反应,断定A分子中含有羧基。②结构

信息:从第(4)问题中D物质的碳链不含支链,可知A分子也不含支链。③数据信息:从F分子中碳原子数可推出A是含4个碳原子的物质。④隐含信息:从第(2)问题中提示“1molA与2molH2反应生成1molE”,可知A分子内除了含1个醛基外还可能

含1个碳碳双键。9.C丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应,产物种类很多,且不易分离。10.D由题给信息可知产物中与—OH相连的碳原子是羰基碳原子,要合成需要丙酮和一氯甲烷。A选项中反应得到的是CH3CH(OH)CH2CH3,B选项中反应得到的是CH3CH2CH2CH2OH,C选项中反应得到的是

HOCH2CH(CH3)2。11.AD如果以虚线断裂可得起始原料、,D选项符合题意;如果以虚线断裂可得起始原料、,A选项也符合题意。12.答案(1)C6H9Br羟基和羧基(2)氢氧化钠的乙醇溶液、加热(3)2

(4)解析(2)卤代烃发生消去反应的条件为氢氧化钠的乙醇溶液、加热。(3)化合物Ⅲ中含有的羧基和溴原子均能与NaOH溶液反应。(4)化合物Ⅳ本身含有羟基和羧基,可发生分子内酯化反应生成六元环状化合物。13.答案(1)(2)消去反应加聚反应(3)++H2O解析有机化合物A(C3H6O)应属于醛或

酮,因无银镜反应,只能是酮,可推知A为丙酮(),其他根据流程图路线,结合题给信息分析。14.答案(1)1,6-己二醇碳碳双键、酯基(2)取代反应减压蒸馏(或蒸馏)(3)(4)5(5)c解析(1)A是含有6个碳

原子的直链二元醇,2个羟基分别位于碳链的两端,根据系统命名法,A的名称应为1,6-己二醇。由E的结构简式可知,E中的官能团为碳碳双键和酯基。(2)A→B的反应是—Br替代—OH的反应。A和B是能互溶的两种液体,但沸点不同,故用减压蒸馏(或蒸馏)的方法提纯B。(3)C→D是酯化反应。(4)能发生银

镜反应说明含有醛基;溴代烷和酯都能与NaOH溶液发生化学反应;具有“四组峰”说明有四种不同化学环境的氢原子。