【文档说明】考点27 有机合成及推断——备战2021年浙江新高考一轮复习化学考点一遍过(解析版).docx，共(104)页，6.136 MB，由管理员店铺上传

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1考点27有机合成及推断一、合成高分子化合物1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。概念含义实例单体能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物CH2=CH2链节高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位—CH2—CH2—聚合度高分子链

中含有链节的数目n聚合物由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物如：2．合成高分子化合物的两种基本反应（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程

式为nCH2==CHCl⎯⎯⎯⎯→引发剂。②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为nCH2==CH2＋nCH2==CH—CH3⎯⎯⎯⎯→引发剂。（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。①羟基酸缩聚2。②醇酸缩聚+(2n-

1)H2O③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。（3）加聚反应和缩聚反应的对比加聚反应缩聚反应单体结构单体必须是含有双键等不饱和键的化合物（如乙烯、氯乙烯、丙烯等）单体为含有两个或两个以上的官能团（如—OH、—COOH、—NH2等）的化合物反应机理反应发生在不饱和键上反

应发生在不同的官能团之间聚合方式通过碳碳双键上的加成连接通过缩合脱去小分子而连接反应特点只生成高聚物，没有副产物产生生成高聚物的同时，还有小分子副产物（如H2O、NH3、HCl等）生成聚合物的化学组成高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质

量M＝M（单体）×n（聚合度）高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）二、有机高分子化合物1．塑料3按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：塑料类别结构举例热塑性塑料线型结构，链状结构聚乙烯、聚丙烯、聚

氯乙烯、聚苯乙烯、有机玻璃等热固性塑料体型结构，网状结构酚醛树脂等2．合成纤维分类天然纤维：棉、麻、丝、毛等人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维：用石油、天然气、煤和

农副产品作原料制成的纤维纤3．合成橡胶根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐

寒性三、有机合成的思路1．有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化2．有机合成的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。（3）原子经济性高，具有较高的产率。（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。3．有机合成题的解题思路

44．逆推法分析合成路线（1）基本思路逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。（2）一般程序（3）应用举例利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程(ⅰ)思维过程

5四、有机合成的常用方法1．有机合成中碳骨架的构建（1）链增长的反应：①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应等。（2）链减短的反应：①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应等。（3）常见由链成环的方法：①二元醇成环：②羟基酸酯化成环：③氨基酸成环：④二元羧酸成环：2．有机

合成中官能团的转化（1）官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)取代引入羟基①烯烃与水加成；②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化6引

入碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳叁键的物质与水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解（2）官能团的消除①通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除

羟基；③通过加成或氧化反应等消除醛基；④通过水解反应消除酯键、肽键、卤素原子。（3）官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OHR—CHO2O⎯⎯⎯→R—COOH。②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OH―

―→消去－H2OCH2==CH2――→加成＋Cl2Cl—CH2—CH2—Cl⎯⎯⎯→水解HO—CH2—CH2—OH。③通过某种手段改变官能团的位置，如五、有机推断题的解题策略1．根据典型有机物的化学性质或反应类型推断物质或官能团化学

性质相应物质或官能团与Na或K反应放出H2含羟基化合物，即醇(缓和)、酚(速度较快)、羧酸(速度更快)(醇羟基、酚羟基、羧基)与NaOH溶液反应酚(浑浊变澄清)、羧酸、酯(分层消失)、卤代烃(分层消失)、氨基酸(酚羟基、羧基、酯基、—X)与Na2CO3溶液反应酚羟

基(不产生CO2)、羧基(产生CO2)与NaHCO3溶液反应羧酸与H2发生加成反应(即能被还原)烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和羧酸及其酯、如丙烯酸、油酸甘油酯等(醛基、羰基、苯环)不易与H2发生加成反应羧基、酯基7能与H2O、HX、X2发生加成反应能发生银镜反应

或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热产生砖红色沉淀含—CHO的化合物，即醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等(甲酸需加碱中和后有银镜或砖红色沉淀产生)常温下能溶解Cu(OH)2固体羧酸使溴水因反应而褪色烯烃、炔烃、苯酚、醛和含不饱和碳碳键的其他有机物(、—CHO、酚羟基)使浓溴水

褪色且有白色沉淀酚羟基使酸性KMnO4溶液褪色烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、酚、醛类和含不饱和碳碳键的其他有机物使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水因反应而褪色苯的同系物能发生加成(加聚)反应含不饱和键(包括碳氧双键)的物质能发生水解反应卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、肽类、

蛋白质等能发生消去反应卤代烃和醇。注意—X、—OH所连碳原子的邻位碳原子上无氢原子的卤代烃和醇不能发生消去反应，如CH3X、(CH3)3CCH2X等能被氧化(发生还原反应)醛基、醇羟基、酚羟基、能发生显色反应苯酚遇FeCl3溶液显紫色；淀粉遇I2显蓝色；蛋白质遇浓硝酸显黄色能发生缩

聚反应的物质苯酚与醛(或酮)、二元羧酸与二元醇、羟基酸、氨基酸等能使石蕊溶液显红色羧酸既能氧化成羧酸又能还原成醇的物质醛8A⎯⎯⎯→氧化B⎯⎯⎯→氧化CA是醇(—CH2OH)或乙烯2．根据特定的反应条件进行推断（1）“⎯⎯

⎯→光照”这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件，如①烷烃的取代；②芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。（2）“Ni⎯⎯⎯→△”或“⎯⎯⎯⎯→催化剂△”为不饱和键加氢反应的条件，包括与H

2的加成。（3）“24HSO⎯⎯⎯⎯⎯→浓△”是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②酯化反应；③醇分子间脱水生成醚的反应；④纤维素的水解反应。（4）“NaOH⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→醇溶液△”或“NaOH⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→浓醇溶液△”是卤代烃消去HX生成不饱和有机物的反应条件。

（5）“NaOH⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→水溶液△”是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。（6）“24HSO⎯⎯⎯⎯⎯→稀△”是①酯类水解；②糖类水解；③油脂的酸性水解；④淀粉水解的反应条件。（7）“CuAg⎯⎯⎯⎯⎯→或△”“[O]⎯⎯⎯→”为醇氧化的条件。（8）“⎯⎯⎯⎯→催化

剂”或“Fe⎯⎯→”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素原子取代的反应条件。（9）溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。(10)“2232OCu(OH)Ag(NH)OH⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→或或”“[O]⎯⎯⎯→”是醛氧化的条件。3．根据特征产物推断（1）醇的氧化产物与

结构关系（2）由消去反应的产物确定—OH、—X位置如某醇(或一卤代烃)发生消去反应仅生成产物(CH2=CH—CH2—CH3，则醇为HOCH2CH2CH2CH3(或一卤代烃为CH2XCH2CH2CH3)。（3）由取代产物确定碳架结构9如C5H12的一

取代物仅一种，则其结构为C(CH3)4。（4）由加H2后的碳的骨架确定碳碳双键或碳碳叁键的位置。如(CH3)3CCH2CH3对应的烯烃为(CH3)3CCH=CH2，炔烃为(CH3)3CC≡CH。4．依据题目提供的信息判断常见的有机新信息总结如下：（1）苯环

侧链引入羧基如(R代表与苯环相连碳上含氢原子的烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。（2）卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸如CH3CH2BrNaCN⎯⎯⎯⎯→CH3CH2CN2H

O⎯⎯⎯→CH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。（3）烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮：（4）双烯合成如1，3-丁二烯与乙烯发生加成反应得到环己烯

，这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。（5）羟醛缩合有α-H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β-羟基醛，称为羟醛缩合反应。105．依据有机物之间的转化关系进行推断醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间相互转化关系可用下图表

示：上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓H2SO4存在下加热生成D，则∶①A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯；②A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；③A分子中含—CH2OH结构。④若D能发生银镜反应，

则A为CH3OH，B为HCHO、C为HCOOH，D为HCOOCH3。考向一有机高分子与单体之间相互推断典例1关于下列三种常见高分子材料的说法正确的是A．顺丁橡胶、涤纶和酚醛树脂都属于天然高分子材料B．顺丁橡胶的单体结构简式为CH3—C≡C—CH3C．涤纶是对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应得到的

D．酚醛树脂的单体是苯酚和甲醇【解析】A项，三种高分子均不是天然的；B项，顺丁橡胶的单体为CH2=CH—CH=CH2；D项，酚醛树脂的单体为苯酚和甲醛。【答案】C111．丁苯橡胶的结构简式如图：合成这种橡胶的单体应是①②③④⑤A．①③B．②④C．②⑤D．①⑤【答案】D【解析】该高聚物链节主链只含碳

原子，属于加聚反应生成的高聚物，链节主链上存在碳碳双键结构，有6个碳原子，其单体必为两种，按如图所示断开：再将双键中的1个单键打开，然后将半键闭合即可得该高聚物单体：、。由合成高分子化合物推断单体的两种方法（1）由加

聚物推断单体的方法加聚聚合物方法(边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部分断键成单体)单体CH2===CH2CH2==CH—CH3和CH2==CH2（2）由缩聚物推断单体的方法：①方法——“切割法”。断开羰基碳原子和氧原子(或氮原子)上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(

或氮原子)上连接氢原子。12②实例：方法单体考向二有机合成和有机推断典例11，6-己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备。下图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F)：回答下列问题：（1）化合物A中含碳87.8%

，其余为氢，A的化学名称为________。（2）B到C的反应类型为________。（3）F的结构简式为________。（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱峰最多的是__________，最少的是________(填化合物代号)。（5）由G合成尼龙的化学方程

式为_______________________________________。（6）由A通过两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为________________。13【解析】（1）根据A与产物B的转化关系可知A是环己烯。（2）根据B、C的结构简式可知

B到C的反应类型为加成反应；（3）E()发生氧化反应得到F，F的结构简式为；（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱峰中，B、C、G有3种；D、E有6种；F有2种。因此核磁共振氢谱峰最多的是D、E；最少的是F；（5）根据示意图可得由G合成尼龙的化学方程式为：；（6）由A通过两

步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为：。【答案】（1）环己烯（2）加成反应（3）（4）D、EF（5）（6）2．醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。回答以下问题：14已知：（1）E中所具有的含氧官能团名称是_____

___。（2）反应②的化学方程式为_______________________________________。（3）E与G反应的类型是________。（4）关于E物质，下列说法正确的是________(填字母序号)。a.

在核磁共振氢谱中有五组吸收峰b.可以用新制的氢氧化铜溶液鉴别D和Ec.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应d.1molE最多可以消耗4molH2（5）写出G的结构简式________。（6）G

的某种同分异构体分子中只含有一个环，可与氯化铁溶液发生显色反应，与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，苯环上的一氯代物只有两种，其结构简式为______________________________。【答案】（1）硝基、羰基【解析】甲苯和硝酸发生取代反应生

成A，根据D的结构知，A结构简式为，B的结构简式为15，结合C相对分子质量知，C结构简式为，D和丙酮反应生成E，E结构简式为，苯酚和丙二酸酐反应生成G，E和G反应生成醋酸香豆素，根据醋酸香豆素结构简式知，G结构简式为。（1）E为，含氧官能团有：硝基、羰基；（2）反

应②的化学方程式为：；（3）对比E、G与醋酸香豆素结构可知，E与G的反应属于加成反应；（4）E的结构简式为；a.分子中有5种化学环境不同的H原子，在核磁共振氢谱中有五组吸收峰，故正确；b.E中含有碳碳双键、羰基、硝基，D中含有醛基、

硝基，醛基能与新制氢氧化铜反应得到砖红色沉淀，可以用新制的氢氧化铜溶液鉴别D和E，故正确；c.E中含有碳碳双键、羰基、硝基，可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应，故正确；d.E中苯环、羰基、碳碳双键均能

与氢气发生加成反应，1molE最多可以消耗5molH2，故错误；（5）由上述分析可知，G的结构简式为；（6）G()的某种同分异构体可与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有羧基，分子中只含有一个环，说明还含有碳碳叁键，苯环上的一氯代物

只有两种，应是2个不同的取代基处于对位，符合条件的同分异构体为：。16一、单选题1．有关有机物()的叙述不正确的是A．该有机物含有4种官能团B．该有机物能发生氧化、取代、加成反应C．1mol该有机物与足量浓溴水反应，最多可消耗2molBr2D．1mol该有机物与足量Na

OH溶液反应,最多可消耗2molNaOH【答案】D【详解】A．东莨菪内酯的结构简式为，分子中含有羟基、酯基、醚键、碳碳双键4种官能团，选项A正确；B．东莨菪内酯分子中含有碳碳双键，可发生加成、氧化反应，分子中的苯环可发生氧化反应，

选项B正确；C．东莨菪内酯分子中酚羟基的邻、对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，则1mol该化合物与足量浓溴水反应，最多可消耗2molBr2，选项C正确；D．1mol该分子中的1mol酚羟基能与1molNaOH溶液反应，酯基水

解后形成的1mol酚羟基和1mol羧基能与2molNaOH反应，因此，1mol该物质与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH，选项D不正确；答案选D。2．按照绿色化学的原则，最理想的“原子经济”就是反应物的原子全部转变成所需产物，原子利用率为100%。以下反应中符合绿色化学原则的是A

．甲苯与氯气制备氯甲苯B．苯酚与甲醛制备酚醛树脂C．环己醇与浓硫酸制备环己烯D．乙烯与氧气在银催化作用下生成环氧乙烷（）【答案】D17【详解】A.一定条件下，甲苯与氯气发生取代反应生成氯甲苯和氯化氢，原子利用率不是

100%，故A不符合题意；B.一定条件下，苯酚与甲醛发生縮聚反应生成酚醛树脂和水，原子利用率不是100%，故B不符合题意；C.在浓硫酸作用下，环己醇共热发生消去反应生成环己烯和水，原子利用率不是100%，故C不符合题意；D.在银催化作用下，乙烯与氧气发生氧化反应生成环氧

乙烷，产物只有一种，原子利用率为100%，故D符合题意；故选D。3．“绿色化学”提倡“原子经济性”。理想的“原子经济性”反应中，原料分子中的所有原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放。以下反应中符合“原子经济性”的是A．乙烯与氢气在一定条件下制乙烷B．

乙醇与浓硫酸共热制乙烯C．乙醇催化氧化制乙醛D．乙烷与氯气反应制一氯乙烷【答案】A【分析】根据绿色化学的定义可知，原料分子中的原子全部转变成所需产物，不产生副产物，实现零排放，以此解答该题。【详解】A．乙烯与氢气在一定条

件下生成乙烷，原子全部利用，故A符合“原子经济性”；B．乙醇与浓硫酸共热制乙烯，同时生成水，原子没有全部利用，故B不符合“原子经济性”；C．乙醇催化氧化制乙醛，同时生成水，原子没有全部利用，故C不符合“原子经济性”；D．乙烷与氯气反应除生成氯乙烷外，还有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷等副产

物，含有HCl生成，原子利用率不是100%，故D不符合“原子经济性”；答案选A。4．“绿色化学”的主要内容之一是指从技术,经济上设计可行的化学反应,使原子充分利用,不产生污染物,力图使所有作为原料的原子都被产品所消纳,实现“零排放”。以下反应不

符合绿色化学原子经济性要求的是()A．CHCH+HCl→CH2=CHCl18B．2CH2=CH2+O2Ag⎯⎯→C．CH2=CH2+HCl→CH3CH2ClD．+Br2Fe⎯⎯→+HBr【答案】D【详解】“绿色化学”就是反应物的原子全部转化为期望的最终产物，即原子利用率

为100%，观察各选项，只有D项中反应物没有全部转化为生成物，原子利用率小于100%。答案选D。5．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃：R—X＋2Na＋R′—X→R—R′＋2NaX，现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是（）

A．戊烷B．丁烷C．2—甲基己烷D．己烷【答案】C【分析】根据题干信息可知：增长碳链的反应R—X＋2Na＋R′—X→R—R′＋2NaX，碘乙烷是CH3CH2I，碘丙烷则是CH3CH2CH2I，即可以认为把

上述反应中的R为CH3CH2-，R’为CH3CH2CH2-，进行解答。【详解】A．戊烷可以由R和R′相连得到，即CH3CH2I＋2Na＋CH3CH2CH2I→CH3CH2CH2CH2CH3＋2NaI，A不符合题意；B．丁烷可以由两分子R连接而成，即2CH3CH2

I＋2Na→CH3CH2CH2CH3＋2NaI，B不符合题意；C．2—甲基己烷中含有7个碳原子，故无法通过该反应实现，C符合题意；D．己烷可以由两分子R′连接而成，即2CH3CH2CH2I＋2Na→CH3C

H2CH2CH2CH2CH3＋2NaI，D不符合题意；故答案为：C。6．已知卤代烃可与金属钠反应，生成碳链较长的烃R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX：现有碘乙烷和碘丙烷的混合物，使其与金属钠反应，不可能生成的烃是()A．戊烷B．丁烷C．

己烷D．2—甲基己烷19【答案】D【分析】根据反应前后物质结构的变化可知，反应的实质就是卤代烃中的烃基重新相连，从而使碳链变长。C2H5I和CH3CH2CH2I(或CH3CHICH3)，有同种碘代烷分子的反应，

也有异种碘代烷分子的反应。【详解】C2H5I自身反应生成物是丁烷；CH3CH2CH2I自身反应生成物是己烷；CH3CHICH3自身反应生成物是2，3－二甲基丁烷；C2H5I和CH3CH2CH2I反应生

成物是戊烷；C2H5I和CH3CHICH3反应生成物是2—甲基丁烷；，CH3CH2CH2I和CH3CHICH3反应生成物是2—甲基戊烷；所以不可能生成2－甲基己烷。答案选D。7．已知。下列物质中，在O3和Zn/H2O

的作用下能生成的是（）A．CH3—CH2—CH=CH—CH3B．CH2=CH2C．D．【答案】A【分析】由已知反应可知，在O3和Zn/H2O的作用下，碳碳双键断开，端碳生成醛基，中间的碳生成羰基。【详解】A.CH3—CH2—CH=CH—CH3，在O3和Zn/H2O的作用下，碳碳双键断开

，生成乙醛和丙醛，能生成，A符合题意；B.CH2=CH2，在O3和Zn/H2O的作用下，碳碳双键断开，生成两分子的甲醛，不能生成乙醛，B不符合题意；C.，在O3和Zn/H2O的作用下，碳碳双键断开，生成甲醛和，不

能生成乙醛，C不符合题意；20D.，在O3和Zn/H2O的作用下，碳碳双键断开，生成和，不能生成乙醛，D不符合题意；答案为A。8．已知有机物M是合成青蒿素的原料之一，M的结构如图所示。下列有关该有机物M的说法不正确的是()A．能

发生消去反应B．能与碳酸氢钠溶液反应C．分子式为11165CHOD．一氯取代物只有1种【答案】D【详解】A．由图示可知该物质含有羟基，且相邻碳原子含有氢原子，所以能发生消去反应，故A正确；B．该物质含有羧基，能与碳酸氢钠反应，故B

正确；C．由图示可知，该物质的分子式为：11165CHO，故C正确；D．由图示可知该物质中直接与碳原子相连的有两种不同环境的氢，则其一氯取代物有2种，故D错误；答案选D。9．从中草药中提取的calebinA(结构简式如图)可用于治疗阿尔获海默症。下列关于calebinA的

说法不正．．确．的是()A．可与FeCl3溶液发生显色反应B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应21C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有3种D．1mol该分子最多与9molH2发生加成反应【答案】C【分析】根据该有机物的结构简式，该结构中含有酚羟基、

醚基、酯基、羰基、碳碳双键、苯环等结构，由此分析。【详解】A．由上述结构可知，该结构中含酚-OH，与FeCl3溶液发生显色反应，故A不符合题意；B．由上述结构可知，该结构中含-COOC-，可在酸溶液中水解，且水解产物含酚羟基、羧基，可与碳酸钠溶液反应，故B不符合题意；C

．由上述结构可知，该结构中结构不对称，苯环上分别含3种H，苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种，故C符合题意；D．由上述结构可知，该结构中含两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，均与氢气发生加成反应，每个苯环可

以与3个氢气加成，每个双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，则1mol该分子最多与3×2+2+1=9molH2发生加成反应，故D不符合题意；答案选C。10．“星型”聚合物具有独特的结构，在新兴技术领域有广泛的应用。下图是某“星型”聚合物的制备过程。已知：

R1COOR2+R318OHR1CO18OR3+R2OH下列说法不正确的是A．单体Ⅰ的核磁共振氢谱有两组吸收峰，峰面积比为1∶2B．单体Ⅰ与单体Ⅱ制备聚合物X，产物中有H2OC．聚合物X转化为聚合物Y发生取代反应D．聚合物Y可通过末端的碳碳双键交联形成网状结构22【答案】B【详解】A．

对称结构，有两种氢，且原子个数之比为1：2，所以核磁共振氢谱有两组吸收峰，峰面积比为1：2，故A正确；B．根据已知：R1COOR2+R318OHR1CO18OR3+R2OH，观察单体Ⅰ（）和单体Ⅱ（）的结构简式，根据聚合物X（）的结构简式得出，单体Ⅰ

的羟基中氢氧键断开，与单体Ⅱ的酯基中的碳氧单键断开，相互连接生成聚合物X，所以没有水生成，故B错误；C．观察分子结构，中的取代聚合物X（）端基的氢原子，生成聚合物Y（）和HCl，发生了取代反应，故C正确；D．末端含有不饱和的碳碳双键，可以与另一碳碳双键

发生加成反应，交联形成网状结构，故D正确；故选B。二、非选择题2311．H是胃炎药溴丙胺太林的合成中间体，其合成路线如图：已知：3NaCNCHCOOH⎯⎯⎯⎯⎯→。回答下列问题：(1)A的名称为________；D的分子式为_______

__。(2)B→D的反应类型为________。(3)F在核磁共振氢谱中有________个峰。(4)F→G反应的化学方程式为_________(5)B的同分异构中满足下列条件的有__________种(不考虑立体异构)；任意写出其中的两种同分异构体的结构

简式：________。①遇3FeCl溶液显紫色②能发生银镜反应(6)设计由邻二甲苯()为原料合成的路线(其他无机试剂任选):____________。【答案】苯甲酸13103CHO取代反应6+NaCN+CH3COOH→+CH3CO

ONa+H2O10（以上10种中的任意2种皆可得分）2Cl光照⎯⎯⎯⎯⎯→NaOH溶液Δ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→3NaCNCHCOOH⎯⎯⎯⎯⎯→①NaOH②HCl⎯⎯⎯⎯⎯→【分析】由A转化为B的反应条件以及B的结构简式可知A为苯甲酸（）；B与C在碱性环境以24及Cu作催化剂下发生取代反应生D，且

由D的结构简式可知C为苯酚（）；D在浓硫酸的作用下发生分子内消去反应生成E；E与Zn在NaOH中发生加成反应生成F；F与NaCN在中反应生成G（），G在水解生成H，结合有机化合物的相关知识分析可得；【详解】(1)由B的结构简式以及反应条件可知，A为苯甲酸（）；由图示可知D的分

子式为：13103CHO，故答案为：苯甲酸；13103CHO；(2)由D的结构简式以及B的结构简式可知C的为苯酚，所以由B与C反应生成D的反应为取代反应，故答案为：取代反应；(3)由图示可知F有10个氢原

子，但有6种环境的氢，所以F的核磁共振氢谱中有6个峰，故答案为：6；(4)由已知以及F可得G的结构简式为：，所以F→G反应的化学方程式为：，故答案为：；(5)由题意可知①遇3FeCl溶液显紫色，则B的同分异构体含苯环和酚羟基；②能发生银镜反应，则B的同分异构体中含有醛基；又由于

B中含有Cl，所以B的同分异构体中的苯环上含有酚羟基，醛基以及氯原子3种官能团，且各含2个。当苯环上羟基与醛基相邻时，则Cl−在苯环上有4中同分异构体；羟基与醛基处于间位时，则Cl−在苯环上有4中同分异构体；当羟基与醛基处于对位时，则

Cl−在苯环上有2中同分异构体，所以满足以上条件的B的同分异构体由10种，即25，故答案为：10；（以上10种中的任意2种皆可得分）；(6)与氯气在光照的条件下发生取代反应生成；在碱性环境中并加热水解生成；在酸性环境中与NaCH反应生成，再水解生成目标物，故该合成路线为：2Cl光

照⎯⎯⎯⎯⎯→NaOH溶液Δ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→3NaCNCHCOOH⎯⎯⎯⎯⎯→①NaOH②HCl⎯⎯⎯⎯⎯→。12．水杨醛缩邻氨基苯酚(M)又被称为“锰试剂”，可与Mn2＋形成黄色的配合物，用于光度法测定离子浓度。M可由重要化工原料苯酚和X按

如下路线合成(部分反应条件、产物已省略)：已知：i.X的溶液能发生银镜反应，X在标准状况下的密度为1.34g/L；ii.磺化反应为可逆反应；iii.；iv.反应⑦可视为分两步进行：D中的氨基先对F中某一不饱和结构进行加成，随后消去1分子水即得产物26M

。回答下列问题：(1)M的分子式为____________，反应④的反应类型为____________，E中官能团的结构简式为____________。(2)设计反应①和③的目的是____________。(3)请写出F与足量浓溴水反应的化学方程式_____________

_________________________，1molF发生该反应所得的产物与NaHCO3反应，最多消耗____________molNaHCO3。(4)反应⑤还可能生成一种热塑性树脂，请写出得到该树脂的化学方程式_____________。(5)满足下列条件的

M的同分异构体有____________种，写出其中核磁共振氢谱峰组数最少的同分异构体的结构简式____________。a．分子中有两个苯环b．既能发生银镜反应，又能与强酸反应c．不含“”、“”、“”(6)参照上述流程，以苯酚和不超过2个碳的有机物为原料(无机试剂任选)，设计路线合成：

__________________。【答案】C13H11NO2还原反应—OH利用磺酸基占位，防止硝基进入间位52227【分析】先和浓硝酸发生取代反应，利用磺酸基占位，再和浓硝酸反应，使硝基进入邻位，根据信息iii可知，C的结构简式为，根据信息iv再结合和D可以推知F为，X的溶液能发生银镜反应，

X在标准状况下的密度为1.34g/L，则X中存在醛基且相对分子质量为1.3422.4=30，X为甲醛，苯酚和甲醛反应生成E为，以此解答。【详解】(1)由M的结构式可知其分子式为：C13H11NO2；转化为中硝基变成氨基，属于还原反应；E为中官能团的结构简式为—OH，故答案为：

C13H11NO2；还原反应；—OH；(2)先和浓硝酸发生取代反应，利用磺酸基占位，再和浓硝酸反应，使硝基进入邻位，设计反应①和③的目的是：利用磺酸基占位，防止硝基进入间位，故答案为：利用磺酸基占位，防止硝基进入间位

；28(3)F为和Br2发生取代反应，化学方程式为：，1molF发生该反应所得的产物由1mol和4molHBr，羧基和HBr可以和碳酸氢钠反应，最多消耗5molNaHCO3，故答案为：；5；(4)苯酚邻对位上的氢比较活泼，能与甲

醛发生加成反应，制取酚醛树脂，方程式为：，故答案为：；(5)M的同分异构体中满足a．分子中有两个苯环；b．既能发生银镜反应，又能与强酸反应；c．不含“”、“”、“”；符合条件的同分异构体中含有：一个醛基、一个氨基和可以构成羟基或醚键的氧原子，根据中取代位的分布可知，满足条件的同分异构体

共用22种，其中核磁共振氢谱峰组数最少的同分异构体的结构简式为，故答29案为：22；；(6)参照氨基的性质可以利用和OHCCOH反应生成，可由利用信息iii制得，和浓硫酸即弄硝酸经过一系列反应可以制得，合成路线为：，故答案为：。

13．基于聚碳酸酯的3D打印材料PC−PBT是一种新型复合材料。该共混聚合物既有PBT(聚对苯二甲酸丁二酯)良好的化学耐受性，也具有PC(聚碳酸酯)的强度和韧性。低温时亦能保持良好的韧性和天然韧性30断裂行为，常用于汽车行业。合成某聚碳酸酯X()的一种绿色路线如图：已知：①烯烃A的密度是同温同

压下H2密度的21倍；②D为丙酮(1)烯烃A的结构简式为___，B的名称是___，E中官能团的名称为___。(2)反应①的条件为___，反应②的类型为___。(3)由C→D的反应方程式为___。(4)写出符合下列条件的同分异构体任意三种___。①含两个苯环，其中一个苯环上

只有一个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③1mol该物质最多可以与2molNaOH或1molNaHCO3溶液反应。【答案】CH2=CHCH32−溴丙烷羟基NaOH溶液，加热缩聚反应2+O2CuΔ⎯⎯→2+2H2O、、(其他答案正确均可)

【分析】烯烃A的密度是同温同压下H2密度的21倍；则根据摩尔质量之比等于密度之比，等于相对密度，因此烯烃A的相对分子质量为42，除以12商3余6即为C3H6，根据E为丙酮，则C为(CH3)2CHOH，B到C为取代反应，则B为(CH3)2CHBr，A到B发生加成反应，D和E反应生成双酚A，说明

E为苯酚，E和CO在氧气作用下反应生成，双酚A和在一定条件下反应生成聚碳酸酯。31【详解】(1)根据前面分析得到烯烃A的结构简式为CH2=CHCH3，B[(CH3)2CHBr]的名称是2−溴丙烷，E为苯酚，其官能团的名称为羟基；故答案为：CH2=CHCH3；

2−溴丙烷；羟基。(2)反应①是卤代烃变为醇，发生水解反应，也叫取代反应，反应条件为NaOH溶液，加热，反应②是得到聚碳酸酯，因此其反应类型缩聚反应；故答案为：NaOH溶液，加热；缩聚反应。(3)C→D反应是醇的催化氧化变为酮，其反应

方程式为2+O2CuΔ⎯⎯→2+2H2O；故答案为：2+O2CuΔ⎯⎯→2+2H2O。(4)①含两个苯环，其中一个苯环上只有一个取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③1mol该物质最多可以与2molNaOH或1molNaHCO3溶液反应，说明除了含一个酚羟基

以外还有一个羧基，其同分异构体有、、、、等；故答案为：、、(其他答案正确均可)。14．有机物M可用于治疗支气管哮喘，慢性支气管炎。该有机物可以由有机物A经过一系列反应合成得到，其合成路线如下图所示：32已知；请回答下列问题：(1)有机

物A中含有官能团的名称为___________、___________。(2)③的反应所需试剂及条件为___________，反应类型为___________。(3)有机物B的结构简式___________，反应⑤的化学方程式___________。

(4)A的同分异构体中，同时符合下列条件的有___________种。①含有苯环结构，且苯环上有两个取代基，②属于酯类物质，且遇FeCl3溶液显紫色，请写出能发生银镜反应且核磁共振氢峰面积之比满足1：2：2

：2：2：1，其结构简式为___________。(5)结合上述合成路线，设计以苯甲醛和CH3MgBr为起始原料制备苯基乙二醇()的合成路线___________(无机试剂任选)。【答案】醛基醚键浓硫酸，加热消去反应3318【分析】由反应①前、后物质结构，可知①属

于取代反应，A发生信息中反应生成B为，反应③发生醇的消去反应，由E后产物结构，可知反应④是与溴发生取代反应生成C为，C发生卤代烃的水解反应生成D为，D发生氧化反应生成E为，反应⑦是醛基被氧化为羧基，生成M的反应是羧基与氨

基脱去1分子水。【详解】(1)由A的结构简式可知，有机物A中含有官能团的名称为：醛基、醚键；(2)③发生醇的消去反应，反应条件为：浓硫酸、加热，故答案为：浓硫酸、加热；消去反应；(3)有机物B的结构简式为；反应⑤为34在NaOH溶液

中发生取代反应生成，反应方程式为；(4)A的同分异构体符合下列条件：①含有苯环结构，且苯环上有两个取代基，②属于酯类物质，且遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酯基与酚羟基，其中一个取代基为−OH，另外取代基是：−OOC

CH2CH3，−CH2OOCCH3、−COOCH2CH3、−CH2COOCH3、−CH2CH2OOCH、−CH(CH3)OOCH，均有邻、间、对3种位置结构，共有3×6=18种；能发生银镜反应，说明该结构中含有醛基，核磁共振氢峰面积之比满足1：2：2：2

：2：1，说明其中不同化学环境的氢原子数之比为1：2：2：2：2：1，满足该要求的结构简式为；(5)苯甲醛与CH3MgBr/H2O、H+作用得到，然后发生消去反应生成，再与溴发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成，合成路线流程图为：。15．酯类化合

物与格氏试剂(RMgX，X=Cl、Br、I)的反应是合成叔醇类化合物的重要方法，可用于制备含氧多官能团化合物。化合物F合成路线如下，回答下列问题：35已知信息如下：①RCH=CH2()()-22262HO/OH1BH→RCH2CH2OH②+3HO⎯⎯⎯→③RCOOCH3

3CHMgI→3CHMgI→+3HO⎯⎯⎯→(1)A的结构简式为_________，B→C的反应类型为________，C中官能团的名称为________，C→D的反应方程式为________。(2)写出符合下列条件的D的同分异构体：________(填结构简式，不考虑立

体异构)。①含有五元碳环结构；②能与NaHCO3溶液反应放出CO2；③能发生银镜反应。(3)判断化合物F中有无手性碳原子，若有则用“*”标出___________。(4)已知羟基能与格氏试剂发生反应。写出以、CH3OH和格氏试剂为原料制备的合成路线(

其他试剂任选)_________。【答案】氧化反应酮羰基和羧基+CH3OH浓硫酸Δ+H2O、、【分析】36根据合成路线，A发生已知反应①生成B，则A中含有碳碳双键，B中含有羟基，B中羟基被酸性高锰酸钾在加热的条件

下氧化为羧基和羰基，C与CH3OH发生酯化反应生成D，D发生已知反应②生成E，E发生已知反应③生成F()，则D为，C为，B为，A为，据此分析解答。【详解】(1)根据上述分析可知，A的结构简式为；B→C的反应类型为氧化反应；C中含有的官能团为酮羰基和羧基；

C→D发生的是酯化反应，化学方程式为+CH3OH浓硫酸Δ+H2O，故答案为：；氧化反应；酮羰基和羧基；+CH3OH浓硫酸Δ+H2O；(2)根据题目要求，D()的同分异构体中需含有五元环，能与NaHCO3溶液反应放

出CO2且能发生银镜反应，说明含有羧基和醛基，因此结构简式为：、、，故答案37为：；；；(3)化合物F中含有手性碳原子，如图(*为手性碳原子)，故答案为：；(4)依据所给信息，由与酸性高锰酸钾反应生成,与甲醇、浓硫酸作催化剂并加热时反应生成,再与

乙二醇在干燥的HCl中反应生成;先与反应再在酸性环境下水解得，所以由得出目标产物的合成路线为：.16．环扁桃酯临床上主要用于治疗脑动脉硬化。环扁桃酯的一种合成路线如下所示：38完成下列填空：(1)写出A的官能团___________；①的反应类型___________；反应②所需试剂和

条件___________。(2)写出反应③的化学方程式___________(3)反应⑤中另一反应物F的结构简式为___________。(4)检验D是否已经完全转化为E的操作是___________。(5)满足下列条件，写出

一种E的同分异构体的结构简式___________。i．能发生水解反应ⅱ．苯环上的一溴代物只有两种(6)写出由乙苯()合成聚苯乙烯()的合成路线。(合成路线常用的表示方式为：AB⎯⎯⎯⎯→⎯⎯⎯⎯→反应试剂反应试剂反应条件反应条件……目标产

物)_______________。【答案】—COOH(羧基)取代反应NaOH溶液、加热、酸化(+H)Cu222Δ2HOCHCOOH+O2OHC-COOH+2HO⎯⎯→取样，加入足量NaOH溶液中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液加热，无砖红色沉淀生成，说明D已完全转化为E、、、、(任写一种

)⎯⎯⎯→氯气光⎯⎯⎯⎯→一定条件或⎯⎯⎯→氯气光NaOH醇溶液加热⎯⎯⎯⎯⎯→⎯⎯⎯⎯→一定条件【分析】由C的结构简式HOCH2COOH，结合A的分子式可确定A的结构简式为CH3COOH，则B的结构简式为ClCH2COOH，由C生成D的反应条件可知C中羟基

被催化氧化生成D，可确定D的结构简式为OHCCOOH；由E与环扁桃酯的结构简式，可确定F为。【详解】(1)由分析可知，A的结构简式为CH3COOH，则其官能团为-COOH(羧基)；反应①为CH3COOH中-CH3上的一个H原子被Cl2中的一个Cl所替代，所以反应类型为取代反应

；反应②是ClCH2COOH发生的水解反应，但-COOH会转化为-COONa，后续操作应为酸化，则所需试剂和条件为NaOH溶液、加热、酸化(H+)。答案为：-COOH(羧基)；取代反应；NaOH溶液、加热、酸化(H+)；39(2)反应③中，HOCH2COOH中的-CH2O

H催化氧化生成-CHO，化学方程式为Cu222Δ2HOCHCOOH+O2OHC-COOH+2HO⎯⎯→。答案为：Cu222Δ2HOCHCOOH+O2OHC-COOH+2HO⎯⎯→；(3)由以上分析知，反应⑤中另一反应物F的结构简式

为。答案为：；(4)检验D是否已经完全转化为E，则可通过加入检验-CHO的试剂，检验OHCCOOH是否存在，具体操作是：取样，加入足量NaOH溶液中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液加热，无砖红色沉淀生成，说明D已完全转化为E。答案为：取样，加入足量NaOH溶液中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液加热，无砖

红色沉淀生成，说明D已完全转化为E；(5)满足下列条件：“i．能发生水解反应，ⅱ．苯环上的一溴代物只有两种”的E的同分异构体中，应含有苯环，且有两个对位取代基，一个含有酯基，另一个含有-OH或醚键，结构简式可能为、、、、(任写一种)。答案为：、、、

、(任写一种)；(6)由乙苯()合成聚苯乙烯()，则需将转化为，由此得出合成路线为⎯⎯⎯→氯气光NaOH醇溶液加热⎯⎯⎯⎯⎯→⎯⎯⎯⎯→一定条件或⎯⎯⎯→氯气光NaOH醇溶液加热⎯⎯⎯⎯⎯→⎯⎯⎯⎯→一定条件。【点睛】书写E的同分异

构体时，可先确定苯环上有两个取代基，且位于对位，然后再依据性质，确定基团的可能组成和结构。17．双功能手性催化剂在药物合成中起到重要的作用。一种催化剂M的合成路线如图：40已知：完成下列填空：(1)写出A中含有的官能团：___________。(2)④的反应类型是___________；反

应②所需试剂与条件为___________。(3)设计反应②、③的目的是___________。(4)写出结构简式：E___________，试剂a___________(5)写出符合下列要求C的同分异构体___________(任写一种)。i．能发生银

镜反应ii．分子中含有三种化学环境不同的氢原子iii．不存在结构(6)设计由为原料合成A的合成路线________。(合成路线常用的表示方式为：)【答案】羟基加成CH3OH、浓H2SO4、加热保护羧基，避免与CH3I反应HCOOCH2CH2CH2OOCH、OHCCH2OCH2OCH2CHO、【

分析】根据题给信息知，F在一定条件下与试剂a反应生成G，由G和F的结构简式并结合已知信息可推知a为，E与SOCl2反应生成F，可知E为，由D和E的分子式并结合C的结构简式可知D为，A的分子式为C3H8O2且能发生氧化反应，结合C的结构简式可推知A为41HOCH2CH2CH2

OH、B为HOOC-CH2-COOH。【详解】(1)A为HOCH2CH2CH2OH，A中含有的官能团是：羟基；(2)由G和H的结构简式可知，G中的碳氧双键断裂发生加成反应生成H，则④的反应类型是加成反应；B为HOOC-CH2-COOH，与甲醇在浓硫

酸作用下加热发生酯化反应生成C，则反应②所需试剂与条件为：CH3OH、浓H2SO4、加热；(3)B为HOOC-CH2-COOH，与甲醇发生酯化反应生成C，C与CH3I发生取代反应生成D为，由D和E的结构简式可知，D中的酯基又变为了羧基，则通过反应②、③可以起到保护B中的羧基，

避免与CH3I反应的作用；(4)由上述分析可知，E为，试剂a为；(5)C为，i．能发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸形成的酯；ii．分子中含有三种化学环境不同的氢原子，说明含有三种等效氢原子；iii．不存在结构，

则符合条件的C的同分异构体为：HCOOCH2CH2CH2OOCH、OHCCH2OCH2OCH2CHO、(任写一种)；(6)由为原料合成HOCH2CH2CH2OH，先发生消去反应生成CH2=CH-CHO、CH2=CH-CHO与水发生加

成反应生成HOCH2CH2CHO，HOCH2CH2CHO与氢气发生加成反应得到HOCH2CH2CH2OH，合成路线为：。18．从石斛兰中分离出的一种天然化合物可由F合成，F的合成路线如下：42(1)C中的含氧官能团名称为__________________。(2)A→B的

反应类型为____________。(3)从整个合成流程看，B→C的目的是______________________。(4)写出F满足下列条件的所有同分异构体_______________________。①能发生银镜反应

，水解后的溶液能使FeCl3溶液显紫色；②苯环上只有3个取代基，其中2个取代基相同且该取代基上只有1种氢；③分子中只有4种不同化学环境的氢；(5)利用流程中C→D信息，写出以和为原料，制备的合成路线流程图_______

___。（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。【答案】醚键、酯基取代反应(或酯化反应)保护羰基，防止其被LiAlH4还原(写出保护羰基即可得分)、【分析】化合物A与乙醇发生酯化反应产生B，B与脱去1分子水，得到C，C发生还原反应产生D

；D发生氧化反应，醇羟基被氧化为醛基产生E，E与HCl及H2O作用产生F。【详解】(1)由C的结构简式可知C分子中的含氧官能团为醚键和酯基；(2)A分子中含有羧基，可以与乙醇在浓硫酸催化下加热发生酯化反

应，产生B，所以A→B的反应类型为酯化反应，酯化反应也叫取代反应；(3)由流程可知B→F为酯基的还原反应，则从整个合成流程看，B→C的目的是保护羰基，防止其被LiAlH4还原；43(4)化合物F是，其同分异构体满足条件：①能发生银镜反应，说明物质分子中应含有醛基，且水解后的溶液能使

FeCl3溶液显紫色，该物质可为甲酸酯类，水解后的溶液能使FeCl3溶液显紫色，说明生成酚羟基；②苯环上只有3个取代基，其中2个取代基相同且该取代基上只有1种氢；③分子中只有4种不同化学环境的氢，则结构对称，可为、；(5)以和为原料，制备，首先是被催化氧化为，与反应

产生，该物质与LiAlH4反应产生，该物质与HCl、H2O反应产生，故合成路线流程图以和为原料，制备，氧化生成羰基，与发生反应，还原、水解可生成目标物，反应的流程为：。19．化合物H是一种有机材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：44已知①RCHO+R′CHO②RCHO+R′

CH2CHO2NaOH/HO加热⎯⎯⎯⎯→+H2O③请回答下列问题：(1)芳香化合物B的名称为_______。(2)由F生成G的第①步反应类型为_______。(3)X的结构简式为_______。(4)写出D生成E的第①步反应的化学方程式________(5)G与乙醇发生酯化反应生成化合物Y，Y

有多种同分异构体，其中符合下列条件的同分异构体有____种，写出其中任意一种的结构简式___________________。①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6∶2∶1∶1。(6)写出用为原料制备化合物的合成线路，其

他无机试剂任选________。【答案】苯甲醛消去反应+2Cu(OH)2+NaOH⎯⎯→+Cu2O↓+3H2O4或或或45【分析】由信息①可得出B、C为和CH3CHO，由信息②，B、C在NaOH水溶液作用下发生反应生成D为，在Cu(OH)2的碱性溶液中D中的醛基被氧化生成E，E为

；E与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成F为；在KOH醇溶液中发生消去反应生成G为；由H的结构简式，可逆推出X为。【详解】(1)由分析知，芳香化合物B为，名称为苯甲醛。答案为：苯甲醛；(2)由F()生成G()的第①步反应类型为消去反应。答案为：消去反

应；(3)由分析知，X的结构简式为。答案为：；(4)D()生成E()的第①步反应为醛基的氧化反应，化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOH⎯⎯→+Cu2O↓+3H2O。答案为：+2Cu(OH)2+NaOH⎯⎯→+Cu2O↓+3H2O；(5)G()与乙醇发生酯化反应生成化合

物Y()。Y的同分异构体中，满足①分子中含有苯环，且能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2；②其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，且峰面积之比为6∶2∶1∶1的同分异构体中，含有苯环，2个-CH3，1个-C≡CCOOH或拆成1个-C≡CH和1

个-COOH，于是得出4种可能结构简式，其中任意一种的结构简式为或或46或。答案为：或或或；(6)由产物逆推，其反应物为和，先与Br2的CCl4溶液加成，然后消去，可生成，于是得出由原料制备化合物的合成线路为：。答案为：。【点睛】由产物逆推反应物时，需依据原料中碳

原子数及信息，确定键的断裂位置，从而得出中间产物。20．有机物I可作为高分子沈膨强胀剂，工业上一种合成路线图如下：已知：①H中仅有一-种官能团②RCN2HHO+⎯⎯⎯→RCOOH③(R、R´、R〞表示烃基，X表

示卤原子)回答下列问题：(1)A中官能团的名称为___________。(2)C的结构简式为___________。47(3)下列说法正确的是___________。A．有机物B、C、D均能与金属钠反应B．有机物H可以发生氧化、还原、消去反应C．有

机物I的分子式为C25H32O6D．由A生成E的反应、由C生成D的反应均为取代反应(4)写出D、E和F生成G的反应方程式___________。(5)写出符合下列条件的有机物G的四种同分异构体的结构简式___________。①核磁共振氢谱显

示有4种氢②能发生银镜反应，并且lmolG能与3molNaOH反应③除苯环外不含其它环(6)已知：2-CO⎯⎯⎯→加热RCH2COOH设计以1，3-丁二烯和有机物D为原料合成的合成路线________

___。【答案】羧基、氯原子HOOCCH2COOHBCDH3COOCCH2COOCH3+ClCH2COOCH3+2525CHONaCHOH⎯⎯⎯⎯→+2HCl；；；CH2=CH-CH=CH22Br⎯⎯⎯→BrCH2CH=CHCH2Br2HNi

⎯⎯→BrCH2CH2CH2CH2Br2322525CH(COOCH)CHONa/CHOH⎯⎯⎯⎯⎯⎯→H+⎯⎯→2-CO⎯⎯⎯→加热【分析】由A能与CH3OH在浓硫酸作用下发生酯化反应，可得出A分子内含有-COOH，由A的分子式，可确定A为ClCH2COOH

，A与NaCN反应生成B为NCCH2COOH，由信息②可确定C为HOOCCH2COOH，则D为H3COOCCH2COOCH3，E为ClCH2COOCH3；由G的结构简式，可确定F为；参照G、I的48结构简式和H的分子式，可确定H为。【详解】(1)A为ClCH2COOH，官能团的名称为羧基、

氯原子。答案为：羧基、氯原子；(2)由以上分析知，C的结构简式为HOOCCH2COOH。答案为：HOOCCH2COOH；(3)A．有机物B、C分子中都含有-COOH，能与金属钠反应，但D分子结构为H3COOCCH2COOCH3，不能与金属钠反应，A不正确；B．有机物H为，-CH2OH可以发生氧化、

还原反应，且-CH2CH2OH还能发生消去反应，B正确；C．有机物I分子中共含有25个碳原子、32个氢原子和6个氧原子，所以分子式为C25H32O6，C正确；D．由A(ClCH2COOH)生成E(ClCH2C

OOCH3)、由C(HOOCCH2COOH)生成D(H3COOCCH2COOCH3)，发生的都是羧基上的酯化反应，酯化反应属于取代反应，D正确；故选BCD。答案为：BCD；(4)D(H3COOCCH2COOCH3)、E(ClCH2COO

CH3)和F()发生取代反应，生成G()和HCl，反应方程式为H3COOCCH2COOCH3+ClCH2COOCH3+2525CHONaCHOH⎯⎯⎯⎯→+2HCl。答案为：H3COOCCH2COOCH3+ClCH2COOCH3+2525CHONaCHOH

⎯⎯⎯⎯→+2HCl；(5)符合下列条件：①核磁共振氢谱显示有4种氢；②能发生银镜反应，并且lmolG能与3molNaOH反应；③除苯环外不含其它环的有机物G，应含有醛基或HCOO-、含有3个-COOH或3个-HCOO-，且取代基在苯环上对称性强，由此可得出四种同分异构体的

结构简式为、、、。答49案为：；；；；(6)由1，3-丁二烯和有机物H3COOCCH2COOCH3为原料合成，需将1，3-丁二烯转化为BrCH2CH2CH2CH2Br，然后与H3COOCCH2COOCH3发生成环反应，生成，再水

解脱羧，便可得到目标有机物，合成路线为CH2=CH-CH=CH22Br⎯⎯⎯→BrCH2CH=CHCH2Br2HNi⎯⎯→BrCH2CH2CH2CH2Br2322525CH(COOCH)CHONa/CHOH⎯⎯⎯⎯⎯⎯→H+⎯⎯→2-C

O⎯⎯⎯→加热。答案为：CH2=CH-CH=CH22Br⎯⎯⎯→BrCH2CH=CHCH2Br2HNi⎯⎯→BrCH2CH2CH2CH2Br2322525CH(COOCH)CHONa/CHOH⎯⎯⎯⎯⎯⎯→H+⎯⎯→2-CO⎯⎯⎯→加热。【点睛】合成有机物时，我们可通过分析原料有机物与目标有机

物的碳链及官能团的关系，确定官能团的转化方式，然后借鉴题给合成路线中的某步反应，得出合成路线。21．苯丙酸乙酯H()是一种重要的化工产品，常用作医药中间体，实验室制备苯丙酸乙酯的合成路线如下：50已知：2H/

HONaCNRClRCNRCOOH+⎯⎯⎯→⎯⎯⎯⎯→(R表示羟基)。回答下列问题：(1)A的化学名称为__________；B的结构简式为__________。(2)反应②的反应类型为__________。(3)反应④需要的试剂及条件分别

为______________。(4)反应⑤的化学方程式为______________。(5)写出一种同时满足下列条件的D的同分异构体__________。i．苯环上含3个取代基；ii．既能发生银镜反应，又能发生水解反应；iii．核磁共振氢谱有4个吸收峰，峰面积之比为6:2:

1:1。(6)参照上述合成路线及信息写出以乙烯为原料制备丁二酸(22HOOCCHCHCOOH)的合成路线：__________。(无机试剂任选)【答案】苯乙烯取代反应乙醇、浓硫酸、加热+CH3COOCH2CH3⎯⎯→+H2O或22ClH/HONaCN22222222CH=CHCHCHClNC

CHCHCNHOOCCHCHCOOHCl+⎯⎯⎯→⎯⎯⎯⎯→⎯→⎯【分析】根据信息和D的结构可得出C的结构为，再根据信息得到B的结构为，A到B发生加成反应，则A为，CH3COOCH2CH3和反应得到和水，G()加成反应得到H()，D()和乙醇发生酯化反51应得到H。【

详解】(1)根据前面分析可知：A()的名称为苯乙烯；B的结构简式为；故答案为：苯乙烯；。(2)由信息可知反应②为取代反应；故答案为：取代反应。(3)反应④为酯化反应，需要的试剂及条件分别为乙醇、浓硫酸、加热；故答案

为：乙醇、浓硫酸、加热。(4)反应⑤的化学方程式为；故答案为：。(5)D的同分异构体，苯环上含3个取代基；既能发生银镜反应，又能发生水解反应；说明含甲酸酯，核磁共振氢谱有4个吸收峰，峰面积之比为6:2:1:1，同时满足题中条件的D的同分异构体为：或；故答案为：或。(6)

乙烯先与氯气发生加成反应生成22ClCHCHCl，根据信息22ClCHCHCl和HCN发生取代反应生成22NCCHCHCN，根据信息22NCCHCHCN在酸性条件反应生成丁二酸(22HOOCCHCHCOOH)的合成路线为22ClH/H

ONaCN22222222CH=CHCHCHClNCCHCHCNHOOCCHCHCOOHCl+⎯⎯⎯→⎯⎯⎯⎯→⎯→⎯；故答案为：22ClH/HONaCN22222222CH=CHCHCHClNCCHCHCNHOOCCHCHCOOHCl+⎯⎯⎯→⎯⎯⎯⎯→⎯→⎯。22．化合物J是一种重要的医药中间

体，其合成路线如图：52回答下列问题：(1)G中官能团的名称是______________；③的反应类型是______________。(2)通过反应②和反应⑧推知引入—SO3H的作用是____________________。(3)碳原子上连有4个不同的

原子或基团时，该碳称为手性碳。写出F与足量氢气反应生成产物的结构简式，并用星号（*）标出其中的手性碳___________。(4)写出⑨的反应方程式_______________________。(5)写出D的苯环上有三个

不同且互不相邻的取代基的同分异构体结构简式_____________（任写一种）。(6)写出以对硝基甲苯为主要原料（无机试剂任选），经最少步骤制备含肽键聚合物的合成路线____________________________________________。【答案

】羧基、肽键（或酰胺键）取代反应定位+2H2O+CH3COOH+H2SO4或（任写1种）【分析】A（甲苯）和浓硫酸发生取代反应生成B（），B和浓硝酸发生硝化反应生成C，C发生水解（取代反应）生成D，D中的甲基被氧化为羧基生成E，E中的硝基被还原为氨基生成F

，F和CH3COCl发生取53代反应生成G，G和浓硫酸发生取代反应生成H，对比H和J的结构简式，可知I的结构简式为，I再发生水解得到J。【详解】(1)根据G的结构简式，G中官能团的名称是羧基和肽键(或酰胺键)；反应③中C的—SO3H被H取代生成D，则反应类型

是取代反应；(2)通过反应②和反应⑧推知引入—SO3H的作用是控制反应过程中取代基的连接位置，故起到定位的作用；(3)F是邻氨基苯甲酸，与足量氢气发生加成反应生成，与羧基、氨基连接的碳原子是手性碳原子，可表示为：；(4)根据流程图中H和J的结构简式可断定I的结构简式为

，⑨的反应方程式：+2H2O+CH3COOH+H2SO4；(5)D的结构简式为，苯环上有三个不相同且互不相邻的取代基的同分异构体，这三个取代基可以是-CHO、-OH和-NH2，也可以是-CH3、-OH和-NO

（亚硝基），同分异构体结构简式为或（任写1种）；(6)先用酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化为羧基，然后用“Fe/HCl”将硝基还原为氨基，得到对氨基苯甲酸，然后在催化剂作用下，发生缩聚反应生成含肽键的聚合物，不能先把硝基还原为氨基，然后再氧化甲基，因为氨基有还原性，容易被氧化，

故合成路线如下：5423．沙罗特美是一种长效平喘药，其合成的部分路线如下：(1)F中的含氧官能团名称为____________。(2)A的名称为____________。(3)D→E的反应类型为____________，沙罗特美的分子式为____________。(4)B的分子式为C8

H8O3，与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH，写出B的结构简式：____________________。(5)判断同时满足下列条件的C的同分异构体的数目：_______。（不考虑立体异构）①分子中含有结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应；②能与NaHCO

3发生反应放出CO2。③苯环上有且只有三个取代基(6)请写出以、(CH3)2C(OCH3)2、CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。_____________【答案】醚键、羟基对羟基苯甲醛还原反应C25H37NO430种55【分析】（1）由F的结构

可知其含有的含氧官能团有：羟基、醚键；（2）A的名称为对羟基苯甲醛；（3）D→E将硝基还原成氨基，由沙罗特美的的结构式写出分子式；（4）B的分子式为C8H8O3，与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH，对比A、C结构，可知A与HCHO发生加成反应生成B，可知B

的结构简式为：。（5）①分子中含有结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；-C3H5有三种结构：-CH=CH-CH3，-CH2CH=CH，。②能与NaHCO3发生反应放出CO2，说明含有羧基。③苯环上有且只有三个取代基，另一个基团为-CH2COOH。三种

不同的官能团在苯环上有10种排列，-C3H5有三种结构，故共有30种同分异构。（6）模仿B转化为E的过程、F转化为沙罗特美，与（CH3）2C（OCH3）2反应生成，然后与CH3NO2发生加成反应生成然后发生消去反应生成，再

与氢气反应生成，最后与氨气作用得到目标物。【详解】（1）由F的结构可知其含有的含氧官能团有：羟基、醚键；（2）A的名称为对羟基苯甲醛；（3）D→E将硝基还原成氨基，D→E的反应类型为还原反应；由沙罗特美的的结

构式写出分子式C25H37NO4；（4）B的分子式为C8H8O3，与(CH3)2C(OCH3)2发生取代反应得到物质C和CH3OH，对比A、C结构，可知A与HCHO发生加成反应生成B，可知B的结构简式为：；56（5）①分子中含有结构且只有一个环状结构，与FeCl3发生显色反应，说明含有

酚羟基；-C3H5有三种结构：-CH=CH-CH3，-CH2CH=CH，。②能与NaHCO3发生反应放出CO2，说明含有羧基。③苯环上有且只有三个取代基，另一个基团为-CH2COOH。三种不同的官能团在苯环上有10种排列，

-C3H5有三种结构，故共有30种同分异构。（6）模仿B转化为E的过程、F转化为沙罗特美，与（CH3）2C（OCH3）2反应生成，然后与CH3NO2发生加成反应生成然后发生消去反应生成，再与氢气反应生成，最后与氨气作用得到目标物。合成路线流程

图为：.浙江真题题组1.(2020年7月浙江选考)．某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。57已知：R-COOH+⎯⎯→请回答：(1)下列说法正确的是________。A反应Ⅰ的试剂和条

件是2Cl和光照B化合物C能发生水解反应C反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应D美托拉宗的分子式是161433CHClNOS(2)写出化合物D的结构简式_________。(3)写出B+EF→的化学方程式______

______。(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程图表示，无机试剂任选)____。(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。1HNMR−谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和CHO−。【答案】BC58+H2O

（1）A．由→，与甲基对位的苯环上的氢原子被氯原子代替，故反应Ⅰ试剂是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化剂，A错误；B．化合物C中含有肽键，可以发生水解，B正确；C．结合F的结构简式和CH3CHO、美托拉宗的结构简式以及已知条件，反应

Ⅱ涉及到加成反应、取代反应，C正确；D．美托拉宗的分子式为C16H16ClN3O3S，D错误；答案选BC。（2）由分析知化合物D的结构简式为；（3）由分析可知，B的结构简式为，E的结构简式为，F的结构简式59为，B和E发生取代反应生成F，其

反应方程式为：+→+H2O；（4）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇被氧化为乙酸，在一定条件下被还原为，乙酸与发生取代反应生成，流程图为；（5）分子中有4种氢原子并且苯环上有2种，分子中含有碳氧双键，不含—CHO和氮氧键，故分子中苯环上含有两个取代基，满足条件的它们分别为。2.（2020年1月浙

江选考）．某研究小组以芳香族化合物A为起始原料，按下列路线合成高血压药物阿替洛尔。已知：化合物H中除了苯环还有其它环60：2NH3RCOORRCONH⎯⎯⎯→请回答：(1)下列说法正确的是________。A．化合物D能发生加成，取代，氧化反

应，不发生还原反应B．化合物E能与3FeCl溶液发生显色反应C．化合物1具有弱碱性D．阿替洛尔的分子式是142023CHNO(2)写出化合物E的结构简式________。(3)写出FGH+→的化学方程式___

_____。(4)设计从A到B的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）________。(5)写出化合物C同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。①1HNMR−谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，无氮氧键和碳氮双键；②除了苯环外无其他环。【答案】BC61(1)

A.化合物D为，含有苯环可以加成，酚羟基可以被氧化，酚羟基和羧基均可发生酯化反应(属于取代反应)，催化加氢即为还原反应的一种，故A错误；B.E为，含有酚羟基，能与3FeCl溶液发生显色反应，故B正确；C.化合物I为，含有氨基，可以结合氢离子，具有弱碱性，故C正确

；D.阿替洛尔的分子式是C14H22N2O3，故D错误。(2)根据分析可知E的结构简式为；(3)F为，H为，反应方程式为：；(4)B的结构简式为，含有两个对位取代基，根据A的化学式和不饱和度可知A为对硝基甲苯，结构简式为，结合题目提供信息，其中X代表卤族原子，可知A到B的合成路线

为；(5)化合物C为，其同分异构体满足：1HNMR−谱和IR谱检测表明：分子中共有4种氢原子，则结构对称，无氮氧键和碳氮双键；除了苯环外无其他环；符合条件的有：62。3．[2019浙江4月选考]某研究小组拟合成除草剂苯

达松和染料中间体X。已知信息：①＋RCOOR′②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′（1）下列说法正确的是________。A．化合物B到C的转变涉及到取代反应B．化合物C具有两性C．试剂D可以是

甲醇D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S（2）化合物F的结构简式是________。（3）写出E＋G→H的化学方程式________。（4）写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；

②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。（5）设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)_______

_。【答案】（1）BC（2）(CH3)2CHNH2（3）＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl63（4）（5）CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3【解析】以A和F为原料制备苯达松，观察苯达松结构简式，易知A中有苯环，便可推出A为，根据A到B的反

应条件（HNO3和H2SO4）可知该反应为硝化反应，继续观察苯达松可知其苯环上为邻位二取代侧链，因而B为，继续观察苯达松侧链有羰基和亚氨基，说明B到C的两步反应为甲基被氧化为羧基和硝基被还原为氨基，C为，根据反应条件易知C和D反应为酯化反应，然后结合E的分子式可推出D是甲醇

，E为，最后结合苯达松右侧碳链部分和F的分子式可知氨基接在碳链中的2号碳上，F为，从而G为。（1）A、B到C的两步反应分别是甲基的氧化反应和硝基的还原反应，不涉及取代反应，A项错误；B、C为邻氨基苯甲酸，其官能团为氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因而C

有两性，B项正确；C、C和D发生酯化反应生成E，结合C和E的分子式，易推出D为甲醇，C项正确；D、苯达松的分子式是C10H12N2O3S，D项错误。故答案选BC。（2）结合苯达松右侧杂环上的碳链可知，氨基接在碳链中2号碳的位置，F的结构简式为64(CH3)2CHNH2。（3）G的

氯原子和E氨基上的氢原子偶联脱去HCl生成H，因而化学方程式为＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl。（4）根据分子式C6H13NO2算出不饱和度为1，结合信息，说明存在一个六元环，无不饱和键（注意无硝基

）。结合环内最多含有两个非碳原子，先分析六元环：①六元环全为碳原子；②六元环中含有一个O；③六元环中含有一个N；④六元环中含有一个N和一个O；若六元环中含有2个O，这样不存在N-O键，不符合条件。同时核磁共振氢谱显示有4中氢原子，该分子具有相当的对称性，可推知

环上最少两种氢，侧链两种氢，这种分配比较合理。最后注意有N-O键，无O-O键。那么基于上述四种情况分析可得出4种同分异构体，结构简式分别为、、和。（5）基于逆合成分析法，观察信息①，X可从肽键分拆得和CH3COCH2COOR，那么关键在于合成CH3COCH2COOR，结合信息②可知利用

乙酸某酯CH3COOR做原料合成制得。另一个原料是乙醇，其合成乙酸某酯，先将乙醇氧化为乙酸，然后乙酸与乙醇反应，可得乙酸乙酯。以上分析便可将整个合成路线设计为：CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3。4．[2018年11月浙江选考]某研究小组拟

合成染料X和医药中间体Y。65已知：请回答：（1）下列说法正确的是____________。A．化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应B．化合物C具有弱碱性C．化合物F能发生加成、取代、还原反应D．X的分子式是C1

7H22N2O3（2）化合物B的结构简式是________________________________。（3）写出C+D→E的化学方程式_____________________________________________。（4）写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构

体的结构简式__________________。1H－NMR谱和IR谱检测表明：①分子中有4种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基(－OCH3)，没有羟基、过氧键(－O－O－)。（5）设计以CH2=CH2和为原料制备Y()的合成路线(用流程图表示，无机试

剂任选)_____________________________________________________。【答案】（1）BC（2）（3）66（4）、、、（5）【解析】由题意知A为、B为、C为、D为、E为、F为。（1）A．化合物A为，不含有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显

色反应，选项A错误；B．化合物C为，含有氨基，具有弱碱性，选项B正确；C．化合物F为，含有苯环能与氢气发生加成反应，含有肽键能发生水解属于取代反应，含有硝基能发生还原反应，选项C正确；D．根据结构简式可知，X的分子式是C17H20N2O3，选项D错误。答案选项BC；（2）化合物B的结

构简式是；（3）C+D→E的化学方程式为；（4）化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式：1H－NMR谱和IR谱检测表明：①分子中有4种化学环境不同的氢原子；②分子中含有苯环、甲氧基(－OCH3)，没有羟基、过氧键(－67O－O－)，

符合条件的同分异构体有：、、、；（5）CH2=CH2与氯气发生加成反应生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷与氨气反应生成H2NCH2CH2NH2，H2NCH2CH2NH2与反应生成Y()，合成路线的流程图表示如下：。5．[2018浙江4月选考]某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺已知：请

回答：（1）下列说法不正确的是________。A．化合物A能发生还原反应B．化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体C．化合物D具有碱性D．吗氯贝胺的化学式是C13H13ClN2O2（2）化合物F的结构简式是__

___________。（3）写出C+D→E的化学方程式______________________。（4）为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线____

_______(用流程图表示，无机试剂任选)。（5）写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式_____________。须同时符合：①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。②1H－NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明68分子中有N－N键，无O－H

键【答案】（1）D（2）（3）（4）（5）、、【解析】根据题给信息推出有机物A为，B为，C为，D为H2NCH2CH2Br，E为，F的结构简式是，以此解答。（1）A项，A为，化合物A含有苯环，可与氢气发生加

成反应其属于还原反应，故A项正确；B项，B为，B中含有羧基，所以化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体，故B项正确；C项，化合物D为H2NCH2CH2Br，含有氨基，所以化合物D具有碱性，故C项正确。D项，吗氯贝胺的化学式是C13H15ClN2O2，故D项错误；综上所述，本题正确答案为D。（2

）化合物F的结构简式是。（3）C为，E为，D为H2NCH2CH2Br，C和D发生取代反应69生成E，C+D→E的化学方程式：。（4）X为，由环氧乙烷合成X的路线为。（5）要求分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子，并且1H－NM

R谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N-N键，无O-N键，符合的结构简式为：、、、。【点睛】本题考查有机物推断，涉及常见官能团之间的转化，根据已知物质结构结合反应条件采用正逆结合的方法进行推断，熟练掌握常见有机物的结构和性质，注意应用题中信息。6．[2017

年11月浙江选考]某研究小组按下列路线合成药物胃复安：已知：；请回答：（1）化合物A的结构简式__________________________。（2）下列说法不正确的是__________________________。A．化合物B能发生加成反应B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C

．化合物E具有碱性D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2（3）设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)______。（4）写出D＋E→F的化学方程式__________________________________________

__。70（5）写出化合物E可能的同分异构体的结构简式__________________________，须同时符合：①1H－NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N－H键存在；②分子中没有同一个碳上

连两个氮()的结构。【答案】（1）（2）BD（3）（4）（5）【解析】根据流程图，采用逆向推理的方式推理，E中不存在苯环结构，则D中含有苯环结构，因此A中含有苯环；根据胃复安的结构和E的分子式，E为，结合D的化学式，D为，因此F水解是除了生成胃复安，还有甲醇生成。A与甲醇生成B，B

与乙酸反应生成C，C经过2步反应生成D，引入了氯原子，因此A为，B为，C为。（1）根据上述分析，化合物A的结构简式为，故答案为：；（2）A．化合物B为，含有苯环，能与氢气发生加成反应，正确；B．化合物D为，不存在酚羟基，不能能与FeCl3溶液发生显色反应，错误；C．化合物E为，含

有氨基，具有碱性，正确；D．胃复安的分子式是C13H21ClN3O2，错误；故选BD；（3）酚羟基具有还原性，容易被氧化，因此化合物C经两步反应转变为D时需要保护酚羟基，根据信71息，C首先与反应生成，再在铁或氯化铁作催化剂时与氯气发生苯环上的取代反应即可，合成路线为，故答案为

：；（4）D+EF的化学方程式为，故答案为：；（5）E为。①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N一H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个()氮的结构，满足上述条件的E的同分异构体有、、，故答案为：、、

。点睛：本题中和考查了有机物的合成与推断，难度较大。本题的难点是D的结构的确定。本题的易错点为（5）中E的同分异构体的书写。7．[2017年4月浙江选考]某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：请回答：72（1）A→B的反应类型是________。（2）下列说法不正

确的是________。A．化合物A的官能团是硝基B．化合B可发生消去反应C．化合物E能发生加成反应D．哌替啶的分子式是C15H21NO2（3）写出B＋C→D的化学反应方程式_______________________________。（

4）设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)____________________。（5）写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式____________________。①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②1H—NMR谱

表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键(C===N)。【答案】（1）取代反应（2）A（5）【解析】考查根据信息对含氮有机化合物转化、结构推断的能力，考查陌生反应的反应类型判断、陌生有机方程式书写、限定条件同分异构体书写。A的结构推断为该题目的关键，分子式为C5H

13NO2，可知所有C、N原子饱和，不可能为—NO2，也没有环，再由A→B的分子式变化“少了两个O两个H，多两个Cl”，推断A中两个羟基被两个氯取代，为取代反应；根据A中碳原子个数推知A是由两个和一个CH3NH2反应得到，得到两个羟基的物质，反应如下：根据B、C反应

条件确定C、D中有—CN，E中有—COOH，根据E、F反应条件及产物结构推知该反73应为酯化反应，所以对产物拆分如图所示：。进行逆推，得到D的结构为，C的结构为。8．[2016年10月浙江选考]某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。已知

：化合物A、E、F互为同分异构体。请回答：（1）下列说法不正确的是__________。A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应B．化合物D能发生水解反应C．化合物E能发生取代反应D．化合物F能形成内盐（2）B＋C→D的化学方程式是__________

___________。（3）化合物G的结构简式是____________。（4）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式________。①红外光谱检测表明分子中含有醛基，②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。（5）为探索

新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。【答案】（1）A（2）74（3）（4）（5）【解析】甲苯与浓硫酸、浓硝酸在加热时发生取代反应，产生邻硝基甲苯NO2CH3、对硝基甲苯O2NCH3，根据示意图可

知A是对硝基甲苯，与酸性KMnO4发生氧化反应，甲基被氧化变为羧基，产生B是对硝基苯甲酸HOOCNO2，结合X是D的硝基被还原为氨基，可知C的结构是对氨基硝基苯O2NNH2。E是邻硝基甲苯NO2CH3，E

先氧化变为邻硝基苯甲酸，然后硝基再被还原产生氨基，变为F是NH2COOH；结合题目已知信息可知G是H2NCHO，F与G反应产生化合物Y。（1）A．化合物C是C6H6N2O2，结构简式是O2NNH2，含有—NH2，能发生氧化反应，也含有硝基—NO2，因此也发生还原反应

，错误；B．化合物D是O2NCONHNO2，由于含有肽键，所以能发生水解反应，正确；C．化合物ENO2CH3含有甲基、硝基等，在一定条件下能发生取代反应，正确；D．化合物F是NH2COOH，在一定条件下，氨基与羧基发生反应，脱去一个分子的水，形成内盐，正确。（2）B

＋C→D的化学方程式是HOOCNO2＋O2NNH2――→催化剂△O2NCONHNO2＋H2O。（3）化合物G是氨基甲醛，结构简式是H2NCHO。（4）同时符合条件①红外光谱检测表明分子中含有醛基，有—CHO，②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子的A的所有同

分异构体的结构简式是NHOH、CHOONH2、CHONH3、OCHOOHNHCHO。（5）采用苯和乙烯为原料制备化合物F的合成路线(用流程图表示是＋CH2==CH2――→催化剂△CH3CH3――→HNO3H2SO4CH3C

H3NO2――→KMnO4COOHNO2――→FeHClCOOHNH2。9．[2016年4月浙江选考]某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。75已知：请回答：（1）写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体___________________________。

①红光光谱标明分子中含有结构；②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。（2）设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）_________________。（3）下列说法不正确的是______

____。A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色B．化合物C能发生银镜反应C．化合物F能与FeCl3发生显色反应D．新抗凝的分子式为C19H15NO6（4）写出化合物的结构简式：D__________；E___________。（5）G→H的化学方程

式是_________________________________________________。【答案】（1）（2）（3）A（4）CH3COOCH376（5）【解析】由E、F分子式与新抗凝的结构简式可知，E与H发生加成反应生成新抗凝，可推

知E为，H为．C与D发生信息中反应得到E，可推知C为，D为．甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A为，A与氯气发生取代反应生成B为，发生水解反应生成，再发生氧化反应生成C．水杨酸与甲醇发生酯化反应生成F为，F与乙酸酐反应生成G，G发生信息中反应得到H，可知G为。（1）同时符合下

列条件的A()的所有同分异构体：①红光光谱标明分子中含有结构，说明含有羧基或酯基，②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子，符合条件的同分异构体有：，故答案为：；（2）B

→C的合成路线流程图：，故答案为：；（3）A．化合物B为，不能使Br2/CCl4溶液褪色，故A错误；B．化合物C为，含有醛基，能发生银镜反应，故B正确；C．化合物F为，含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，故C正确；D．由新抗凝的结构简式，可知其分子式为C19H15NO6，77故

D正确；故选A；（4）D的结构简式为，E的结构简式为：，故答案为：；；（5）G→H的化学方程式是：+CH3OH，故答案为：+CH3OH。全国真题题组1．[2019北京]交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是（图中表示链延长）A．聚合物P中有酯基，能水解

B．聚合物P的合成反应为缩聚反应C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构【答案】D【解析】【分析】将X为、Y为带入到交联聚合物P的结构中可知，聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，据此解题；

78【详解】A．根据X为、Y为可知，X与Y直接相连构成了酯基，酯基能在酸性或碱性条件下水解，故A不符合题意；B．聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，故B不符合题意；C．油脂为脂肪酸甘油酯，其在碱性条件下水解可生成脂肪酸盐和甘油即丙三醇，故C不符合题意；D

．乙二醇的结构简式为HO-CH2CH2-OH，与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构，故D符合题意；综上所述，本题应选D。【点睛】本题侧重考查有机物的结构和性质，涉及高聚物单体以及性质的判断，注意把握官能团的

性质，缩聚反应的判断，题目有利于培养学生的分析能力，难度不大。2．[2018北京]一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图下列关于该高分子的说法正确的是A．完全水解产物的单

个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团―COOH或―NH2C．氢键对该高分子的性能没有影响D．结构简式为：【答案】B【解析】A项，芳纶纤维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为、，、中苯环都只有1种化学环境的氢原子，A项错误；B项，芳纶纤

维的结构片段中含肽键，完全水解产物的单个分子为、79，含有的官能团为-COOH或-NH2，B项正确；C项，氢键对该分子的性能有影响，如影响沸点、密度、硬度等，C项错误；D项，芳纶纤维的结构片段中含肽键，采用切割法分

析其单体为、，该高分子化合物由、通过缩聚反应形成，其结构简式为，D项错误；答案选B。点睛：本题考查肽键的水解、氢原子化学环境的分析、氢键对物质性质的影响、高分子化合物的书写。注意掌握单体的判断方法，首先根据高聚物判断是加聚产物还是缩聚产物，然后根据推断单体的方法作出

判断：（1）加聚产物单体的推断常用“弯箭头法”，单键变双键，C上多余的键断开；（2）缩聚产物单体的推断常用“切割法”，找到断键点，断键后在相应部位补上-OH或-H3．[2017北京]我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：下列说法不正确．．．的是A．反应①的产物中

含有水B．反应②中只有碳碳键形成C．汽油主要是C5~C11的烃类混合物D．图中a的名称是2-甲基丁烷【答案】B【解析】A、通过图示可以得到反应①为CO2+H2→CO，根据原子守恒，得到反应①为CO2+H2=CO+H2O，A正确；B、反应②生成

(CH2)n中含有碳氢键和碳碳键，B错误；C、汽油主要是C5~C11的烃类混合物，C正确；D、观察可以发现图中a是(CH3)2CHCH2CH3，其系统命名法名称是2-甲基丁烷，D正确。答案选B。【名师点睛】选项D是解答的难点，掌握有机物球棍模型的特点和烷烃的命名方法是关键，球棍模型是用来表现化学分

子的三维空间分布。棍代表共价键，球表示构成有机物分子的原子，因此首先判断出有机物的结构简式，然后根据烷烃的命名即可解答。4．[2017北京]聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮80碘，其结构表示如下：（图中虚线

表示氢键）下列说法不正确．．．的是A．聚维酮的单体是B．聚维酮分子由（m+n）个单体聚合而成C．聚维酮碘是一种水溶性物质D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应【答案】B【解析】A、因为聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，则去除HI3

、氢键，得，应写成，可得聚维酮的单体是，A正确；B、通过A分析研究，聚维酮分子由（2m+n）个单体聚合而成，B错误；C、“聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘”，可知聚维酮碘是一

种水溶性物质，从结构上看，聚维酮碘可以与水形成氢键使其易溶于水，C正确；D、聚维酮含有肽键，在一定条件下能发生水解反应，D正确。正确选B。【名师点睛】该题难度较大，本题的关键是找到高聚物聚维酮的单体，解题过程中不要被原给定复杂结

构迷惑，通过层层剥离就可以得到结论，注意题干选项的挖掘，例如氢键等。注意掌握单体的判断方法，首先要根据高聚物的结构简式判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后根据推断单体的方法作出判断：（1）加聚产物的单体推断方法：①凡链节的主链上只有两个碳原子(无其它原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两个半键

闭合即可；②凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体；③凡链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为两种(即单烯烃和二烯烃)；（2）缩聚产物的单体推断方法：断键，补原子，即

找到断键点，断键后在相应部位加上—OH或—H。815.(2020年北京卷)．奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图：已知：①R—ClMg乙醚⎯⎯⎯⎯→RMgCl②R3COOR4+R5COOR6醇钠Δ

R3COOR6+R5COOR4(1)A是芳香族化合物，A分子中含氧官能团是____。(2)B→C的反应类型是____。(3)E的结构简式是____。(4)J→K的化学方程式是____。(5)已知：G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，通过在70℃左右

蒸出____(填物质名称)来促进反应。(6)奥昔布宁的结构简式是____。【答案】酚羟基取代反应HC≡CCH2OH+CH3COOH浓硫酸ΔCH3COOCH2C≡CH+H2O乙酸甲酯【解析】82(1)A是芳香族化合物，分子

式为C6H6O，为苯酚，结构简式为，分子中含氧官能团是酚羟基；(2)环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C，B→C的反应类型是取代反应；(3)根据G的结构简式可知，E的结构简式为：；(4)由K的结构简式，可知J的结构

简式为：HC≡CCH2OH，与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K，J→K的化学方程式是HC≡CCH2OH+CH3COOH浓硫酸ΔCH3COOCH2C≡CH+H2O；(5)G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃，G和L发生反应合成奥昔布宁时，是可逆反应，

反应过程中生成了乙酸甲酯，通过在70℃左右将其蒸出来，生成物浓度减小，促进反应正向进行；(6)G和L发生反应合成奥昔布宁，奥昔布宁的结构简式是。6.(2020年山东高考)．化合物F是合成吲哚-2-酮类药物的一种中间体，其合成路线如下：知：

Ⅰ.+3HO→②①醇钠Ⅱ.2SOCl⎯⎯⎯→,2RNH⎯⎯⎯→Ⅲ.+323HONaNH/NH(l)→②①Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等。83回答下列问题：(1)实验室制备A的化学方程式为__________

_，提高A产率的方法是______________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称为____________。(3)C的结构简式为____________

，F的结构简式为____________。(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优合成路线(其它试剂任选)________。【答案】3323252CH

COOHCHCHOHCHCOOCHHO++浓硫酸及时蒸出产物(或增大乙酸或乙醇的用量)取代反应羰基、酰胺基CH3COCH2COOH【解析】(1)根据分析，有机物A为乙酸乙酯，在实验室中用乙醇和乙酸在浓硫

酸的催化下制备，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHΔ浓硫酸CH3COOC2H5+H2O；该反应为可逆反应，若想提高乙酸乙酯的产率需要及时的将生成物蒸出或增大反应的用量；A的某种同分异构体只有1种化学环境的C原子，说明该同分异构体84是一个对称结构，含有两条对称轴，则该

有机物的结构为；(2)根据分析，C→D为和SOCl2的反应，反应类型为取代反应；E的结构为，其结构中含氧官能团为羰基、酰胺基；(3)根据分析，C的结构简式为CH3COCH2COOH；F的结构简式为；(4)以苯胺和

H5C2OOCCH2COCl为原料制得目标产物，可将苯胺与溴反应生成2,4,6—三溴苯胺，再将2,4,6—三溴苯胺与H5C2OOCCH2COCl反应发生已知条件Ⅱ的取代反应，再发生已知条件Ⅲ的成环反应即可得到目标产物

，反应的流程为2Br→85522HCOOCCHCOCl⎯⎯⎯⎯⎯⎯→+323HONaNH/NH(l)→②①7.(2020年江苏高考)．化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：(1)A中的含氧官能团

名称为硝基、__________和____________。(2)B的结构简式为______________。(3)C→D的反应类型为___________。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。①能与FeCl3溶液发

生显色反应。②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。(5)写出以CH3CH2CHO和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和86有机溶剂任用，

合成路线流程图示例见本题题干)________。【答案】醛基(酚)羟基取代反应【解析】(1)根据A的结构简式，A中含氧官能团有硝基、酚羟基、醛基；(2)对比A和C的结构简式，可推出A→B：CH3I中的－CH3取代酚羟基上的H，即B的结构简式为；(3)对比C和D的结构简式，B

r原子取代－CH2OH中的羟基位置，该反应类型为取代反应；(4)①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生水解反应，说明含有酯基或肽键，水解产物之一是α－氨基酸，该有机物中含有“”，另一产物分子中不同化学环境的

氢原子数目之比为1：1，且含有苯环，说明是对称结构，综上所述，符合条件的是；(5)生成,根据E生成F，应是与H2O2发生反应得到，按照D→E，应由CH3CH2CH2Br与反应得到，CH3CH2CHO与H2发生加成反应生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH在PBr3

作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路线是CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br87。8.(2020年天津卷)．天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性，可通过以下路线合成。已知:（Z=—COOR，—COOH等）回答下列问题：(1)A的链状同分异

构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。(3)化合物X的结构简式为___________。(4)D→E的反应类型为__________

_。(5)F的分子式为_______，G所含官能团的名称为___________。(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H发生反应的是_______(填序号)。a.CHCl3b.NaOH溶液c.酸性KMnO4溶液d.金属Na(7)以和为

原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_______________。88【答案】、、、22HC=CHCHCHO4加成反应13123CHO羰基、酯基1a【解析】(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应说明该同分异构体中含有醛基

，故可能的结构为、、、；故答案为：、、、。(2)根据B的结构，有机物B中含有4种不同化学环境的H原子，故在核磁共振氢谱中有4组峰；故答案为：4。(3)根据有机物C和有机物D的结构，有机物C与有机物X发生酯化反应生成有机物D，则有机物D的结构简式为；故答案为：。(4)D→E为已知条件

的反应，反应类型为加成反应；故答案为：加成反应。(5)根据F的结构简式，有机物F的分子式为C13H12O3，有机物G中含有的官能团名称是酯基、羰基；故答案为：C13H12O3；酯基、羰基。(6)根据有机物H的结构，有机物H中含有1个手性碳原子，为左下角与羟基相

邻的碳原子；有机物H中含有羟基，可以与金属Na发生反应；有机物H中含有羟基，并且与羟基相连的碳原子上有氢原子，同时苯环上有甲基，都可以与酸性高锰酸钾溶液反应；有机物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有机物H中不

含与CHCl3反应的基团，故不与CHCl3反应，故选择a；故答案为：1；a。89(7)利用和反应制得，可先将环己醇脱水得环己烯，将环己烯（）与溴发生加成反应再发生消去反应制得1,3-环己二烯（），将1,3-环己二烯与发生已知条件的反应制得，反应的

具体流程为：24ΔHSO→浓24BrCCl⎯⎯⎯→ΔNaOH/→乙醇；故答案为：24ΔHSO→浓24BrCCl⎯⎯⎯→ΔNaOH/→乙醇。9.（2020年全国1卷）．．有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在

有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：已知如下信息：①H2C=CH23CClCOONa乙二醇二甲醚/△⎯⎯⎯⎯⎯⎯→90②+RNH2NaOH2HCl−⎯⎯⎯→③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列

问题：(1)A的化学名称为________。(2)由B生成C的化学方程式为________。(3)C中所含官能团的名称为________。(4)由C生成D的反应类型为________。(5)D的结构简式为_____

___。(6)E的六元环芳香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。【答案】三氯乙烯+KOHΔ→醇+

KCl+H2O碳碳双键、氯原子取代反应6【解析】【分析】由合成路线可知，A为三氯乙烯，其先发生信息①的反应生成B，则B为；B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C，则C为；C与过量的二环己基胺发生取代反应生成D；D最后与E发生信息②的反应生成F。【详解】(1)由题中信息可知，A的分

子式为C2HCl3，其结构简式为ClHC=CCl2，其化学名称为三氯乙烯。(2)B与氢氧化钾的醇溶液共热发生消去反应生成C（），该反应的化学方程式为+KOHΔ→醇+KCl+H2O。(3)由C的分子结构可知其所含官能团有碳碳双键和氯原子。91(4)C（）与过量的二环己基胺

发生生成D，D与E发生信息②的反应生成F，由F的分子结构可知，C的分子中的两个氯原子被二环己基胺基所取代，则由C生成D的反应类型为取代反应。(5)由D的分子式及F的结构可知D的结构简式为。(6)已知苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体。E（）的六元环芳香同分异

构体中，能与金属钠反应，则其分子中也有羟基；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有、、、、、，共6种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为。10.(2020年全国2卷)．．维生素E是一种人体

必需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。92已知以下信息：a)b)c)回答下列问题：(1)A的化学名称为

_____________。(2)B的结构简式为______________。(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________。(4)反应⑤的反应类型为______________。(5)反应⑥的化学方程式为______________。(

6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为___

_________。【答案】3-甲基苯酚(或间甲基苯酚)加成反应93cCH2=CHCH(CH3)COCH3()【解析】【分析】结合“已知信息a”和B的分子式可知B为；结合“已知信息b”和C的分子式可知C为；结合“已知信息c”和D的分子

式可知D为，据此解答。【详解】(1)A为，化学名称3-甲基苯酚（或间甲基苯酚），故答案为：3-甲基苯酚（或间甲基苯酚）；(2)由分析可知，B的结构简式为，故答案为：；(3)由分析可知，C的结构简式为，故答案为：；(4)反应⑤

为加成反应，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故答案为：加成反应；(5)反应⑥为中的碳碳三键和H2按1:1加成，反应的化学方程式为：，故答案为：94；(6)C为，有2个不饱和度，含酮羰基但不含环状结构，则

分子中含一个碳碳双键，一个酮羰基，外加2个甲基，符合条件的有8种，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C

2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的为CH2=CHCH(CH3)COCH3()，故答案为：c；CH2=CHCH(CH3)COCH3()。11.(2020年全国3卷)．

苯基环丁烯酮(PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：已知如下信息：回答下列问题：(1)A的化学名称是___________

。95(2)B的结构简式为___________。(3)由C生成D所用的试别和反应条件为___________；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。(4)写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中

手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。(5)M为C的一种同分异构体。已知：1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为________

__。(6)对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应进行深入研究，R'对产率的影响见下表：R'—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5产率/%918063请找出规律，并解释原因___________。【答案】2−羟基苯甲醛(水杨醛)乙醇、浓硫

酸/加热羟基、酯基2随着R'体积增大，产率降低；原因是R'体积增大，位阻增大【解析】(1)A的结构简式为，其名称为2-羟基苯甲醛(或水杨醛)，故答案为：2-羟基苯甲醛(或水杨醛)；(2)根据上述分析可知，B的结构简式为，故答案为：；96(3)

C与CH3CH2OH在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应得到D()，即所用试剂为乙醇、浓硫酸，反应条件为加热；在该步反应中，若反应温度过高，根据副产物的分子式可知，C发生脱羧反应生成，故答案为：乙醇、浓硫酸/加热；；(4)化合物E的结构简

式为，分子中的含氧官能团为羟基和酯基，E中手性碳原子共有位置为的2个手性碳，故答案为：羟基、酯基；2；(5)M为C的一种同分异构体，1molM与饱和NaHCO3溶液反应能放出2mol二氧化碳，则M中含有两个羧基(—COOH)，又M与酸性高锰酸钾溶液溶液反应生成对二苯

甲酸，则M分子苯环上只有两个取代基且处于对位，则M的结构简式为，故答案为：；(6)由表格数据分析可得到规律，随着取代基R′体积的增大，产物的产率降低，出现此规律的原因可能是因为R′体积增大，从而位阻增大，导致产率降低，故答案为：随着R′体积增大，产

率降低；原因是R′体积增大，位阻增大。12．[2019新课标Ⅱ]环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：97已知以下信息：回答下列问题

：（1）A是一种烯烃，化学名称为__________，C中官能团的名称为__________、__________。（2）由B生成C的反应类型为__________。（3）由C生成D的反应方程式为__________。（4

）E的结构简式为__________。（5）E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式__________、__________。98①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。（6）假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1mol单一

聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于__________。【答案】（1）丙烯氯原子、羟基（2）加成反应（3）（或）（4）（5）（6）8【解析】根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH3CH=CH2；A和Cl2在光

照条件下发生取代反应生成B为CH2=CHCH2Cl，B和HOCl发生加成反应生成C为，C在碱性条件下脱去HCl生成D；由F结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F，则E为；D和F聚合生成G，据此分析解答。（1）根据以上分析，A为CH3CH=C

H2，化学名称为丙烯；C为，所含官能团的名称为氯原子、羟基，故答案为：丙烯；氯原子、羟基；（2）B和HOCl发生加成反应生成C，故答案为：加成反应；（3）C在碱性条件下脱去HCl生成D，化学方程式为：，故答案为：；（4）E的结构简式为。（5）E的二氯代物有多种同分异构体，同时满

足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比99为3：2：1。则符合条件的有机物的结构简式为；（6）根据信息②和③，每消耗1molD，反应生成1molN

aCl和H2O，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，生成NaCl和H2O的总物质的量为765g76.5g/mol=10mol，由G的结构可知，要生成1mol单一聚合度的G，需要(n+2)molD，则(n+2)=10，解得n=8，即G的n

值理论上应等于8，故答案为：8。13．[2019江苏]化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：（1）A中含氧官能团的名称为________和________。（2）A→B的反应类型为________。（3）C→D的反应中有副产物X（分子式为C12H15O6B

r）生成，写出X的结构简式：________。（4）C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。①能与FeCl3溶液发生显色反应；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原

子数目比为1∶1。（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢），写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。________________________【答

案】（1）（酚）羟基羧基（2）取代反应100（3）（4）（5）【解析】【分析】有机物A和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和甲醇发生取代反应生成C，C和CH3OCH2Cl在三乙胺存在条件下发生取代反应生成D，D和CH3I在K2CO3条件下发生取代反应生成E，E在Li

AlH4条件下发生还原反应生成F，据此解答。【详解】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团为-OH和-COOH，名称为(酚)羟基、羧基；（2）根据以上分析可知，A→B的反应中-COOH中的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应；（3）观察对比C、D的结

构可知，C→D的反应中酚羟基上的氢原子被-CH2OCH3取代生成D，根据副产物X的分子式C12H15O6Br，C→D的反应生成的副产物为C中两个酚羟基都发生了取代反应，可知X的结构简式为；（4）C为，C的同分异构体满足以下条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含

有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为；（5）根据逆合成法，若要制备，根据题给已知可先制备和CH3CH2CHO。10

1结合所给原料，1-丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO，参考题中E→F的反应条件，在LiAlH4条件下发生还原反应生成，和HCl发生取代反应生成，在Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成，和CH3CH2CHO在一定条件下反应生成，所以合成路线设计为：CH3CH2CH2OH

CH3CH2CHO，。【点睛】本题以化合物F的合成路线为载体，考查官能团的识别、反应类型的判断、副产物结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。难点是有机合成路线的设计，有机合成路线的设计，先对比原料和产物的

结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。14．[2019天津]我国化学家首次实现了膦催化的()32+环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线

。已知()32+环加成反应：（1E、2E可以是COR−或COOR−）102回答下列问题：（1）茅苍术醇的分子式为____________，所含官能团名称为____________，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团）的数目为____________。（2）化合物B的

核磁共振氢谱中有______个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为______。①分子中含有碳碳三键和乙酯基()23COOCHCH−②分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式____________。

（3）CD→的反应类型为____________。（4）DE→的化学方程式为__________________，除E外该反应另一产物的系统命名为____________。（5）下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是______

（填序号）。a．2Brb．HBrc．NaOH溶液（6）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图（其他试剂任选）。【答案】（1）（酚）羟基羧基（2）取代反应103（3）（4）（5）【解析】【分析】有机物A

和SOCl2在加热条件下发生取代反应生成B，B和甲醇发生取代反应生成C，C和CH3OCH2Cl在三乙胺存在条件下发生取代反应生成D，D和CH3I在K2CO3条件下发生取代反应生成E，E在LiAlH4条件下发生还原反应生成F，

据此解答。【详解】（1）由A的结构简式可知，A中含氧官能团为-OH和-COOH，名称为(酚)羟基、羧基；（2）根据以上分析可知，A→B的反应中-COOH中的羟基被氯原子取代，反应类型为取代反应；（3）观察对比C、D的结构可知，C→D的反应中酚羟基上的氢原子被-CH2OCH3取

代生成D，根据副产物X的分子式C12H15O6Br，C→D的反应生成的副产物为C中两个酚羟基都发生了取代反应，可知X的结构简式为；（4）C为，C的同分异构体满足以下条件：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢

原子数目比为1:1，说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等，应为间苯三酚，则该同分异构体为酚酯，结构简式为；（5）根据逆合成法，若要制备，根据题给已知可先制备和CH3CH2CHO。104结合所给原料，1-丙醇催化氧化生

成CH3CH2CHO，参考题中E→F的反应条件，在LiAlH4条件下发生还原反应生成，和HCl发生取代反应生成，在Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成，和CH3CH2CHO在一定条件下反应生成，所以合成路线设计为：CH3CH2CH

2OHCH3CH2CHO，。【点睛】本题以化合物F的合成路线为载体，考查官能团的识别、反应类型的判断、副产物结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。难点是有机合成路线的设计，有机合成路线的设计，先对比原料和产物的结构，采用“切割化学键”的分析方法，分析官能团发生

了什么改变，碳干骨架发生了什么变化，再根据有机物的之间的相互转化和题给信息进行设计。