【文档说明】2020年高考真题+高考模拟题 专项版解析汇编 化学——18 有机化学基础（选修）（学生版）【高考】.docx，共(20)页，1.356 MB，由小赞的店铺上传

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专题18有机化学基础（选修）1．（2020年新课标Ⅰ）有机碱，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有机合成中应用很普遍，目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注，以下为有机超强碱F的合成路线：已知如下信息：①H2C=CH23CClCOONa乙二醇二甲醚/△⎯⎯⎯⎯⎯⎯→②+RNH2NaOH2

HCl−⎯⎯⎯→③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题：(1)A的化学名称为________。(2)由B生成C的化学方程式为________。(3)C中所含官能团的名称为________。(4)由C生成D的反应类型为________。(5)D的结构简式为________。(6)E的六元环芳

香同分异构体中，能与金属钠反应，且核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1的有________种，其中，芳香环上为二取代的结构简式为________。2．（2020年新课标Ⅱ）维生素E是一种人体必

需的脂溶性维生素，现已广泛应用于医药、营养品、化妆品等。天然的维生素E由多种生育酚组成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一种合成路线，其中部分反应略去。2020年高考真题已知以下信息：a)b)c)回答下列问题：(1)A的化学名称为_______

______。(2)B的结构简式为______________。(3)反应物C含有三个甲基，其结构简式为______________。(4)反应⑤的反应类型为______________。(5)反应⑥的化学方程式为___

___________。(6)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有_________个(不考虑立体异构体，填标号)。(ⅰ)含有两个甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有环状结构。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：

连有四个不同的原子或基团的碳)的化合物的结构简式为____________。3．（2020年新课标Ⅲ）苯基环丁烯酮(PCBO)是一种十分活泼的反应物，可利用它的开环反应合成一系列多官能团化合物。近期我国科学家报道用PCBO与醛或酮发生[4+2]环

加成反应，合成了具有生物活性的多官能团化合物(E)，部分合成路线如下：已知如下信息：回答下列问题：(1)A的化学名称是___________。(2)B的结构简式为___________。(3)由C生成D所用的试别和反应条件为______

_____；该步反应中，若反应温度过高，C易发生脱羧反应，生成分子式为C8H8O2的副产物，该副产物的结构简式为________。(4)写出化合物E中含氧官能团的名称__________；E中手性碳(注：连有四个不同的原子或基团的碳)的个数为___________。(5)M为

C的一种同分异构体。已知：1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳；M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为__________。(6)对于，选用不同的取代基R'，在催化剂作用下与PCBO发生的[4+2]反应

进行深入研究，R'对产率的影响见下表：R'—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5产率/%918063请找出规律，并解释原因___________。4．（2020年天津卷）天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活

性，可通过以下路线合成。已知:(OR-HOOOCCZ=−等)回答下列问题：(1)A的链状同分异构体可发生银镜反应，写出这些同分异构体所有可能的结构：__________。(2)在核磁共振氢谱中，化合物B有________组吸收峰。(3)化合物X的结构

简式为___________。(4)D→E的反应类型为___________。(5)F的分子式为_______，G所含官能团的名称为___________。(6)化合物H含有手性碳原子的数目为_____，下列物质不能与H发生反应的是_______(填序号)。A．CHCl3B．NaO

H溶液C．酸性KMnO4溶液D．金属Na(7)以和为原料，合成，写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)_______________。5．（2020年山东新高考）化合物F是合成吲哚-2-酮类药

物的一种中间体，其合成路线如下：+3HOAB⎯⎯⎯→①醇钠②()-3OHΔHO⎯⎯⎯⎯→①，②知：Ⅰ.+3HO⎯⎯⎯→①醇钠②Ⅱ.2SOCl⎯⎯⎯→,2RNH⎯⎯⎯→Ⅲ.2+33/NH(l)NaNHHO⎯⎯⎯⎯⎯⎯→①②Ar为芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，C

ONHR，COOR等。回答下列问题：(1)实验室制备A的化学方程式为___________，提高A产率的方法是______________；A的某同分异构体只有一种化学环境的碳原子，其结构简式为_______________。(2)C→D的反应类型为____________；E中含氧官能团的名称

为____________。(3)C的结构简式为____________，F的结构简式为____________。(4)Br2和的反应与Br2和苯酚的反应类似，以和为原料合成，写出能获得更多目标产物的较优

合成路线(其它试剂任选)________。6．（2020年7月浙江选考）某研究小组以邻硝基甲苯为起始原料，按下列路线合成利尿药美托拉宗。已知：R-COOH+⎯⎯→请回答：(1)下列说法正确的是________。A反应Ⅰ的试剂和条件是2Cl和光照B化合物C能

发生水解反应C反应Ⅱ涉及到加成反应、取代反应D美托拉宗的分子式是161433CHClNOS(2)写出化合物D的结构简式_________。(3)写出B+EF→的化学方程式____________。(4)设计以A和乙烯为原料合成C的路线(用流程

图表示，无机试剂任选)____。(5)写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式_____。1HNMR−谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和CHO−。7．（2020年江苏卷）化合物

F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：(1)A中的含氧官能团名称为硝基、__________和____________。(2)B的结构简式为______________。(3)C→D的反应类型为___________。(4)C的一种同分异构体同时满足下列

条件，写出该同分异构体的结构简式________。①能与FeCl3溶液发生显色反应。②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1且含苯环。(5)写出以CH3CH2CHO和为原料

制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)________。8．（2020届河南省郑州市高三第二次质检）我国科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能对2019-nCoV有疗效。肉桂硫胺的合成路线如图：2020届高考模拟试题已知：①2322R

′NH,NEt,CHCl⎯⎯⎯⎯⎯⎯→②R-NO2Fe，HClΔ⎯⎯⎯→R-NH2完成下列问题（1）F的结构简式为__________。G→H的反应类型是____________。（2）E中的所含官能团名称为___________

___。（3）B→C反应试剂及条件为_______________。（4）有机物D与新制氢氧化铜悬浊液（加热）的反应方程式为_________。（5）J为E的同分异构体，写出符合下列条件的J的结构简式_______（写两种）。①能发生银镜反应②J是芳香族化合物，且苯环上的一氯代物只

有两种③核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1（6）参照上述合成路线及已知信息，写出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl)为原料合成的路线：___________。9．（2020届广东省深圳市高三第一次调研）海南粗榧新碱具有抗肿瘤、抗炎

等作用，其中间体G的合成线路如图：已知：①R-COOH+R′-NH22SOCl⎯⎯⎯→OH|||R-C-NR′−+H2O；②R-CN24NiClNaBH⎯⎯⎯→回答下列问题：（1）X为醛类物质，其名称为________，C中含氧官能团的名称为________。（2

）C→D的反应类型为________。（3）化合物F的结构简式为________。（4）B与新制的氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式为________。（5）有机物Y是A的同分异构体，满足条件：①能与3FeCl溶液发生显色反应，②

1molY与足量金属Na反应生成21molH，③结构中含“”，Y共有________种，其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为2:2:1:1的物质为________(写出其中一种结构简式)。（6）设计以为起始原料制备的合成线路(无机

试剂任选)________。10．（2020届广东省佛山市质检）化合物I是合成磷酸氨喹的中间体，一种合成路线如下：回到下列问题：（1）A中的官能团名称是______________。（2）C的化学名称为____________。（3）⑦的反应类型是__

___________。（4）已知③为取代反应，另一生成物为乙醇，E的结构简式为__________。（5）写出G到H的反应方程式______________。（6）H在一定条件下可以转化为()，请写出任意一种同时符合下列条件M的同分

异构体_____________________。①含苯环且苯环上有3个取代基②含有NH2，能发生加聚反应③核磁共振氢谱图为6组峰，峰面积比为1：1：1：2：2：2（7）设计以对羟基苄氯()、CH3CH2OH为主要原料制

备()的合成路线(无机试剂任选)。_________。11．（2020届湖北省七市州教科研协作5月高三联合）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：已知：乙酸酐的结构简式为。请回答下列问题：（1）G中含氧官能团的

名称是______________（2）反应①的化学方程式为__________________（3）反应⑤所需的试剂和条件是____，该反应类型是______________（4）写出满足下列条件的C的同分异构体的结构

简式________________________。I．苯环上只有两种取代基；Ⅱ，核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰；Ⅲ．能与NaHCO3溶液反应生成CO2。（5）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。则中的手性碳是____（填碳原子的

数字标号）。（6）设计以为原料制备的合成路线（无机试剂任选）。_____________________________________12．（2020届河北唐山市高三第一次模拟）G是某抗炎症药物的中间体，其合成路线如下：已知：①②(呈碱性，易氧化)（1）C的官能团名称是___________

____；（2）反应①的反应类型为___________；反应②的作用是___________________；（3）下列对有机物G的性质推测不正确的是____________________(填选项字母)；A．1molG与足量NaHCO3溶液反应放出2molCO2B．

能发生取代反应和氧化反应C．能加聚合成高分子化合物D．具有两性，既能与酸反应也能与碱反应（4）写出E→F的化学反应方程式______________________________；（5）同时符合下列条件的D的同分异构体有__________种

：①含有苯环且能发生水解反应：②能发生银镜反应；③能与NaHCO3溶液反应放出CO2。（6）已知：苯环上有烷烃基时，新引入的取代基连在苯环的邻、对位：苯环上有发基时，新引入的取代基连在苯环的问位。根据题中的信息，写出以甲苯为原料

合成有机物的流程图(无机试剂任选)_______________________________________________________________________________________。合成路线流程图示例：

XYZ……目标产物13．（2020届山西省运城市高三模拟）H是有机化学重要的中间体，能用于合成药物和农药，其合成路线如图：（1）E的结构简式是___；可以测量G的相对分子质量的仪器为___。（2）B中含氧官能团的名称是__。（3）A的分子式为C7H8，A生成B的化学反应方程式为___，反应类型

是___。（4）试剂Y是___。（5）写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：____。①能发生水解反应，能与FeCl3溶液发生显色反应②能发生银镜反应③分子中有5种不同化学环境的氢原子（6）根据题干信息，以苯为原料(无机试剂任选)，画出制备防弹材料的流程示意图___。14．（20

20届河南省焦作市高三第三次模拟）酯类物质H是一种疗效明显的血管扩张剂，以烃A、E为原料合成H的流程如下：已知：RCHCl22HONaOH→、RCHO，回答下列问题：（1）C的名称是____，①的反应类型是_

__。D中含有官能团的名称是____。（2）E的结构简式可能为___，H的分子式为____。（3）写出反应④的化学方程式：__________。（4）写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式（同一碳原子上不能连2个—OH）

：______（写一种即可）。①能发生银镜反应但不能发生水解②核磁共振氢谱峰面积比为2：2：2：1：1③遇FeCl3溶液显紫色（5）以1—丙醇为原料合成2—丁烯酸，写出合成路线图：_______（无机

试剂任选）。15．（2020届广东省茂名市高三二模）降冰片烯(结构见F)的衍生物在橡胶工业有重要用途。一种利用脱羰偶联反应合成其衍生物的路线如下：回答下列问题（1）A→B所需的试剂为_______________。（2）B→C第一步反应的化学方程式为_____。（3）D的结构简式为

_____，C→D的反应类型为_______。（4）E中的官能团名称为_____。（5）芳香化合物X是E的同分异构体，X能与热的NaOH溶液反应生成稳定化合物，0.1molX消耗NaOH0.2mol，化合物X共有____

_种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢，峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为_____。（6）参照上述路线，设计由苯甲醛、甲醇和制备成路线_____。(无机试剂任选)16．（20

20届贵州省铜仁市高三适应性考试）美托洛尔（H）属于一线降压药，是当前治疗高血压、冠心病、心绞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用药物之一，它的一种合成路线：已知：CH3COCH2RCH3CH2CH2R回答下列问题:（1）A物质是一种芳香化合物，其化学

名称是_________________。（2）反应B→C的化学方程式为___________；C→D的反应类型为.____________。（3）D中所含官能团的名称是________________.（4）G的分子式为________________；已知碳原子上连有

4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，则H（美托洛尔）中含有____________个手性碳原子。（5）芳香族化合物X与C互为同分异构体。写出同时满足下列条件的X的一种结构简式__________________。①能发生银镜反应；②不与FeC

l3发生显色反应;③含“C－C1”键；④核磁共振氢谱有4个峰，峰面积比为2：2：2：1.（6）4－苄基苯酚（）是一种药物中间体，请设计以苯甲醇和苯酚为原料制备4－苄基苯酚的合成路线：___________________（无机试剂任选）。17．（2020届河南省六市高三第二次

联合调研）抗癌药托瑞米芬的前体J的合成路线如下。已知:i．ii．有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为（1）有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐，其名称为_______________.（2）C中含有的官能团为_____

_________________________（填名称）。（3）C→D的化学反应方程式为_________________________，反应类型为______________________。（4）E是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得F和G。G经还原可转化为F。G的结构简式为_____

___________________________。（5）K是G的同分异构体，符合下列条件的K的结构简式是_____________________。（任意写一种）①包含2个六元环②K可水解，与NaOH溶液供热时，1molK消耗1molNaOH（6）推测D和F反应得到J的过程中，反应物LiAI

H4的作用是_________________。（7）由J合成托瑞米芬的古城：托瑞米芬具有反应结构，其结构简式为_______________。18．（2020届河北省名校联盟高三联考）氯喹()可用于治疗新冠

肺炎，氯喹的合成方法如图：已知：+H2O。回答下列问题：（1）A中所含官能团的名称是__，C的分子式为___。（2）A生成B的反应类型为___，E生成F的反应类型为__。（3）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。氯喹中的手性碳有__个。

（4）由C生成D的过程中，加入NaOH溶液时发生反应的化学方程式为___。（5）X为E的同分异构体，写出一种满足如下条件的X的结构简式：___。①遇FeCl3溶液发生显色反应②除苯环外不含其他环，且苯环上只有

2个取代基③含有—CN④核磁共振氢谱中只有4组峰，且峰面积之比为1：2：2：1（6）设计以、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH为原料合成的合成路线___(无机试剂任选)。已知：R1CH2COOR2R1C

H(R3)COOR219．（2020届江西省重点中学盟校高三联考）环丙贝特(H)是一种降血脂药物，可明显降低极低密度和低密度脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白，通过改善胆固醇的分布，可减少CH和LDL在血管壁的沉积，还有溶解纤维蛋白和阻止血小板凝聚作用。如图是合成环

丙贝特的一种新方法：回答下列问题：（1）B的化学名称为___________。（2）F中非含氧官能团的名称为___________。（3）反应①的反应类型为___________，反应④的化学方程式为_________________

______。（4）M为的同分异构体，能与NaHCO3溶液反应产生气体，则M的结构共有____种(不考虑立体异构)；其中1HNMR中有3组峰，且峰面积之比为6：2：1的结构简式为___________

。（5）利用Wittig反应，设计以环己烷为原料(其他试剂任选)，制备的合成路线：____________________________________________。20．（2020届广东省高三6月模拟）化合物H俗名“氯巴占

”，是一种经典的镇静类药物，常用于治疗焦虑症，以下是氯巴占的合成路线：请回答下列问题：（1）化合物A中含氧官能团的名称为________，化合物B的名称为________。（2）异丙醇的结构简式为________

。（3）E→F的反应类型为________。（4）写出F→G的化学反应方程式：________。（5）化合物D遇水能剧烈水解并生成大量白雾，试写出D与水反应的化学方程式：________。（6）写出2个符合下列条

件的化合物D的同分异构体：________。i.结构中只含有一个六元环；ii.核磁共振氢谱中有3组信号峰，且峰面积之比为1:2:4。（7）由丙二酸可以制备化合物D，请以乙烯为原料制备丙二酸，写出合成路线________(无机试剂任选)。已知碱性条件下：R-Cl+CN

-→R-CN+Cl-，R-CN在酸性条件下能水解生成R-COOH。21．（2020届福建省厦门市高三质检）莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：（1）B中手性碳原子数为____________；化合物D中含氧官能团的名称为_____

_______。（2）C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为____________。（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：____________I．核磁共振氢谱有4个峰；Ⅱ．能发生银镜反应和水解反应；Ⅲ．能与FeCl3溶液发生显色反应．（4）已知E+X→F为

加成反应，化合物X的结构简式为____________。（5）已知：．化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，请设计合理方案以和为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)．______________。合成路线流程

图示例如下：。22．（2020届四川省内江市三模）1,3-环己二酮(）常用作医药中间体，用于有机合成。下列是一种合成1,3-环己二酮的路线。回答下列问题：（1）甲的分子式为___________________。（2）丙中含有官能团的名称是______________________。（3

）反应①的反应类型是_________；反应②的反应类型是______________。（4）反应③的化学方程式为_________________________________。（5）符合下列条件的乙的同分异构体共有_____________种。①能发生银镜反应②能与NaHCO3溶液

反应，且1mol乙与足量NaHCO3溶液反应时产生气体22.4L(标准状况）写出其中在核磁共振氢谱中峰面积之比为1:6:2:1的一种同分异构体的结构简式__________________。（任意一种）（6）设计以乙醇、（丙酮）为原料制备(2，4-戊二酮）的合成路线________________

（无机试任选）。